17-[(5α-methyl)-3,4H-furane-2-one]-25,26,27-trisnor-dammar-3-one | 19865-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 17-[(5α-methyl)-3,4H-furane-2-one]-25,26,27-trisnor-dammar-3-one
• 英文别名: isocabralealactone；20-hydroxy-3-oxo-25,26,27-trinor-20β_FH-dammaran-24-oic acid-lactone；20-Hydroxy-3-oxo-25,26,27-trinor-20β_FH-dammaran-24-saeure-lacton；(5R)-5-methyl-5-[(5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-4,4,8,10,14-pentamethyl-3-oxo-1,2,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxolan-2-one
• CAS: 19865-91-9
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: NOLGXQBEFHYZHI-YHHBCDBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-[(5α-methyl)-3,4H-furane-2-one]-25,26,27-trisnor-dammar-3-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 17-[(5α-methyl)-3,4H-furane-2-one]-3β-(O-isobutyryl)-25,26,27-tris-nor-dammarane
  参考文献：
  名称：

  Dipterocarpus alatus dipterocarpol 新合成的肟和内酯衍生物作为抗糖尿病抑制剂：基于实验生物测定的证据和基于理论计算的预测

  摘要：

  Dipterocarpus alatus衍生产品预计会表现出抗糖尿病特性。天然龙脑香( 1 )分离自越南广南省采集的龙脑香；随后，半合成了20个衍生物，包括13个肟酯（2和3a-3m ）和7个内酯（4、5、6a - 6e ）。通过实验（α-葡萄糖苷酶）和计算（3W37、3AJ7 和 PTP1B）研究了它们对糖尿病相关蛋白的抑制作用。除化合物2外，其他 19 种化合物（3a-3m，4 , 5 , 和6a-6d ) 是首次报道，它们通过酰亚胺化、酯化、氧化裂解和内酯化反应在联苯酚的 C-3、C-24 和 C-25 位进行了修饰。提出了一种基于对接-QSARIS组合的框架来预测配体-蛋白质复合物的抑制行为。酶分析显示最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，其顺序为5（IC 50为 2.73 ± 0.05 μM）> 6c（IC 50为 4.62 ± 0.12 μM）> 6e（IC 50为 7.31 ± 0

  DOI：

  10.1039/d1ra04461c
• 作为产物：
  描述：

  龙脑香醇酮 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以85.5%的产率得到17-[(5α-methyl)-3,4H-furane-2-one]-25,26,27-trisnor-dammar-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dipterocarpus alatus dipterocarpol 新合成的肟和内酯衍生物作为抗糖尿病抑制剂：基于实验生物测定的证据和基于理论计算的预测

  摘要：

  Dipterocarpus alatus衍生产品预计会表现出抗糖尿病特性。天然龙脑香( 1 )分离自越南广南省采集的龙脑香；随后，半合成了20个衍生物，包括13个肟酯（2和3a-3m ）和7个内酯（4、5、6a - 6e ）。通过实验（α-葡萄糖苷酶）和计算（3W37、3AJ7 和 PTP1B）研究了它们对糖尿病相关蛋白的抑制作用。除化合物2外，其他 19 种化合物（3a-3m，4 , 5 , 和6a-6d ) 是首次报道，它们通过酰亚胺化、酯化、氧化裂解和内酯化反应在联苯酚的 C-3、C-24 和 C-25 位进行了修饰。提出了一种基于对接-QSARIS组合的框架来预测配体-蛋白质复合物的抑制行为。酶分析显示最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，其顺序为5（IC 50为 2.73 ± 0.05 μM）> 6c（IC 50为 4.62 ± 0.12 μM）> 6e（IC 50为 7.31 ± 0

  DOI：

  10.1039/d1ra04461c

文献信息

• The chemistry of dammar resin
  作者：J. S. Mills、A. E. A. Werner

  DOI：10.1039/jr9550003132

  日期：——