cis-1,2-epoxycyclooctane | 4925-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-1,2-epoxycyclooctane
• 英文别名: cis-cyclooctene oxide；cyclooctene oxide；cis-cyclooctene epoxide；9-oxabicyclo[6.1.0]nonane；cis-9-oxa-bicyclo[6.1.0]nonane；epoxycyclooctane；(1S,8R)-9-oxabicyclo[6.1.0]nonane
• CAS: 4925-71-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MELPJGOMEMRMPL-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  90 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-epoxycyclooctane 在 t-BuOSmI₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到环辛酮
  参考文献：
  名称：

  末端环氧化物选择性催化重排成甲基酮

  摘要：

  该类型的末端环氧化物已通过各种催化剂选择性地转化为甲基酮。一些镧系元素衍生物MnI 2和Co 2（CO）8给出了最佳结果。内部环氧化物重排成酮的速度要慢得多，允许末端环氧化物的特定转化。讨论了反应的范围和试验机制。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87389-7
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 十二羰基三钌 、 2-碘-1,3,5-三甲基苯 、 N,N'-1,2-tetrakis(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diimine 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 cis-1,2-epoxycyclooctane
  参考文献：
  名称：

  通过分子间氢原子转移机制的钌催化脱氢

  摘要：

  烷烃直接脱氢是获得有价值的烯烃产品的最有效方法之一。尽管已经设计了几种催化剂来促进这种转变，但不幸的是它们在精细化学合成中的应用有限。在这里，我们报告了一种使用钌催化剂催化烷烃分子间脱氢的概念新颖的策略。氧化还原活性配体和空间位阻芳基自由基中间体的组合释放了这种新策略。重要的是，已经进行了机理研究，为进一步开发这种新型催化脱氢系统提供了概念框架。

  DOI：

  10.1002/anie.202015837

文献信息

• Metal-Free Epoxidation of Alkenes with Molecular Oxygen and Benzaldehyde under Visible Light Irradiation
  作者：Akichika Itoh、Norihiro Tada、Hiroaki Okubo、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1055/s-0029-1218271

  日期：2009.11

  A new convenient metal-free oxidation protocol of a wide variety of alkenes with molecular oxygen and benzaldehyde under visible light irradiation of fluorescent lamp afforded their corresponding epoxides in 49―99% yields.

  在荧光灯的可见光照射下，多种烯烃与分子氧和苯甲醛的一种新的方便的无金属氧化方案以 49-99% 的产率提供了相应的环氧化物。
• Behaviour of dimeric methylrhenium(<scp>vi</scp>) oxides in the presence of hydrogen peroxide and its consequences for oxidation catalysis
  作者：Alexandra M. J. Rost、Andrea Scherbaum、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/b608219j

  日期：——

  enium(VI)], slow conversion to the monomeric mono- and bis-peroxo congenes of MTO occurs. Furthermore, part of the Re(VI) starting complex is transformed into inactive perrhenate. While bis[dimethyl(μ-oxo)oxorhenium(VI)] might be applied (also in a mixture with MTO) as an oxidation catalyst precursor, (μ-oxo)bis[trimethyloxorhenium(VI)] can be applied as a useful precursor for the synthesis of tri

  避免使用有毒物质 甲基锡 合成前体 甲基三氧or （MTO）及其单和双过氧衍生物，可氧化 催化剂， 二甲基锌 可能被认为是有前途的选择 烷基化剂。但是，甲基r（VI）二聚体形成为减少 在反应过程中与MTO一起使用的产品 二甲基锌与Re 2 O 7相比，不能直接转化为环氧化催化剂在过量的H 2 O 2存在下作为MTO本身。在红色（μ-氧代）双[三甲基氧代（（VI）]的情况下，与H 2 O 2的主要反应产物是催化惰性的三甲基二氧or（VII）。在双[二甲基（μ-氧代）氧or（VI）]的情况下，会缓慢转化为MTO的单体单-和双-过氧同系物。此外，部分Re（VI）起始复合物转化为非活性的高hen酸盐。虽然可以使用双[二甲基（μ-氧代）氧or（VI）]（也可以与MTO混合使用）催化剂（μ-氧代）双[三甲基氧代（（VI）]可以用作合成下列化合物的有用前体三甲基二氧or（VII），以前只能通过不太方便的合成途径访问。
• Acrylonitrile Derivatives from Epoxide and Carbon Monoxide Reagents
  申请人：Novomer, Inc.

  公开号：US20190002400A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention is directed to reactor systems and processes for producing acrylonitrile and acrylonitrile derivatives. In preferred embodiments of the present invention, the processes comprise the following steps: introducing an epoxide reagent and carbon monoxide reagent to at least one reaction vessel through at least one feed stream inlet; contacting the epoxide reagent and carbon monoxide reagent with a carbonylation catalyst to produce a beta-lactone intermediate; polymerizing the beta-lactone intermediate with an initiator in the presence of a metal cation to produce a polylactone product; heating the polylactone product under thermolysis conditions to produce an organic acid product; optionally esterifying the organic acid product to produce one or more ester products; and reacting the organic acid product and/or ester product with an ammonia reagent under ammoxidation conditions to produce an acrylonitrile product.

  本发明涉及反应器系统和生产丙烯腈及丙烯腈衍生物的工艺。在本发明的优选实施例中，该工艺包括以下步骤：将环氧试剂和一氧化碳试剂通过至少一个进料流入口引入至至少一个反应釜中；将环氧试剂和一氧化碳试剂与羰基化催化剂接触以产生β-内酯中间体；在金属阳离子存在下，将β-内酯中间体与引发剂聚合以产生聚内酯产品；在热解条件下加热聚内酯产品以产生有机酸产品；可选择酯化有机酸产品以产生一个或多个酯产品；并将有机酸产品和/或酯产品与氨试剂在氨氧化条件下反应以产生丙烯腈产品。
• Efficient and Selective Peracetic Acid Epoxidation Catalyzed by a Robust Manganese Catalyst
  作者：Isaac Garcia-Bosch、Anna Company、Xavier Fontrodona、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1021/ol800329m

  日期：2008.6.5

  catalyst containing a tetradentate ligand derived from triazacyclononane exhibits high catalytic activity in epoxidation reactions using peracetic acid as oxidant. The system exhibits broad substrate scope and requires small (0.1-0.15 mol %) catalyst loading. The catalyst is remarkably selective toward aliphatic cis-olefins. Mechanistic studies point toward an electrophilic oxidant delivering the oxygen

  含有衍生自三氮杂环壬烷的四齿配体的锰催化剂在使用过氧乙酸作为氧化剂的环氧化反应中表现出高催化活性。该系统具有广泛的底物范围，并且需要少量（0.1-0.15 mol％）的催化剂负载量。该催化剂对脂族顺式烯烃具有显着的选择性。机理研究表明，亲电子氧化剂可以协同地传递氧原子。
• Olefin-Dependent Discrimination between Two Nonheme HOFe^VO Tautomeric Species in Catalytic H₂O₂Epoxidations
  作者：Anna Company、Yan Feng、Mireia Güell、Xavi Ribas、Josep M. Luis、Lawrence Que、Miquel Costas

  DOI：10.1002/chem.200802597

  日期：2009.3.23

  water incorporation into products (up to 75 %) is observed in epoxidation reactions with H2O2 by a bioinspired nonheme iron catalyst. A surprising substrate‐dependent incorporation of water is observed, and is proposed to arise from fast equilibrium between two high‐valent HOFeVO isomeric species exhibiting different reactivity.

  湿式加氧酶模型：在通过生物启发的非血红素铁催化剂与H 2 O 2进行的环氧化反应中，观察到前所未有的高水平的水混入产品（高达75％）。水的令人惊讶的衬底依赖性掺入观察到的，并提出了两个高价HO之间从快速平衡出现铁V表现出不同的反应性O异构体物种。

表征谱图