vannusal B | 1100758-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: vannusal B
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-2-[(1S,1'S,2S,2'R,3S,3'S,6'S,9'R,10'S,12'R)-9'-formyl-2,2',12'-trihydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)spiro[cyclopentane-1,11'-tetracyclo[8.2.2.01,9.03,7]tetradec-7-ene]-6'-yl]-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl] acetate
• CAS: 1100758-08-4
• 化学式: C₃₂H₄₆O₇
• 分子量: 542.713
• InChiKey: BFLJNEGRKQOKAL-INLDNOGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氟化氢吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到vannusal B
  参考文献：
  名称：

  最初分配的鼻头B结构的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804228

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of Vannusals A and B: Synthesis of the Originally Assigned Structure of Vannusal B
  作者：K. C. Nicolaou、Adrian Ortiz、Hongjun Zhang、Philippe Dagneau、Andreas Lanver、Michael P. Jennings、Stellios Arseniyadis、Raffaella Faraoni、Dimitrios E. Lizos

  DOI：10.1021/ja100740t

  日期：2010.5.26

  strategy based on the SmI(2)-mediated ring closure utilized vinyl iodide (-)-26 and aldehyde fragment (+/-)-86 as key building blocks, whose lithium-mediated coupling led to isomeric coupling products (+)-87 and (-)-88 (as shown in Scheme 17 in the article). Intermediate (-)-88 was converted, via (-)-89 and (-)-90/(+)-91, to vannusal B structure 2 (as shown in Scheme 18 in the article), whose spectroscopic

  描述了 vannusal B (2) 及其非对映异构体 (d-2) 的最初指定结构的全合成。使用模型系统对这些结构的初步尝试揭示了基于复分解的方法和 SmI(2) 介导的关键环化策略的可行性，以锻造分子的中心区域，环 C。前一种方法被放弃，转而支持后者当更多功能化的底物未能进入环化过程时。基于 SmI(2) 介导的闭环设计的成功收敛策略利用乙烯基碘 (-)-26 和醛片段 (+/-)-86 作为关键构建块，其锂介导的偶联导致异构偶联产物(+)-87和(-)-88（如文中方案17所示）。中间体 (-)-88 通过 (-)-89 和 (-)-90/(+)-91 转化，到 vannusal B 结构 2（如文章中的方案 18 所示），其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。类似地，中间体(+)-25，由乙烯基碘(-)-26和醛(+/-)-27偶联得到的(如文章中的Scheme 13所示)通过中间体(-)-97和(
• Total Synthesis of the Originally Assigned Structure of Vannusal B
  作者：K. C. Nicolaou、Hongjun Zhang、Adrian Ortiz、Philippe Dagneau

  DOI：10.1002/anie.200804228

  日期：2008.10.27