2,6-Dimethyl-2,4,6-octatriene | 673-84-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatriene
• 英文别名: allo-ocimene
• CAS: 673-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GQVMHMFBVWSSPF-QXTQWVAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  -25.5°C
• 沸点：
  73-75 °C/14 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.811 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  156 °F
• LogP：
  4.392 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  1993
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  RH2010000
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 安全说明：
  S23,S24/25

制备方法与用途

2,6-二甲基-2,4,6-辛三烯是在Amberlyst-15树脂存在下芳樟醇反应的副产物。这种化合物的混合物及其纯净形式都具有令人愉快的气味，因此常用于香料工业。

2,6-二甲基-2,4,6-辛三烯也是一种烯烃类衍生物，可用于农药的制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧乙酸 、 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatriene 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Desalbres et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 761,763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 以 乙醇 为溶剂， 300.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以25.5%的产率得到limonene.
  参考文献：
  名称：

  α-蒎烯在超临界低级醇中的热解

  摘要：

  α-蒎烯在超临界溶剂（即乙醇、甲醇和 1-丙醇）中的热异构化进行了，并揭示了该过程的速率和选择性的差异。在超临界乙醇中，随着温度（从 290 到 390 °C）或压力（从 90 到 270 个大气压）的增加，反应速率急剧增加并且选择性保持不变。主要的反应产物是柠檬烯、异构的别罗勒烯和芘烯。当α-蒎烯的转化率不高于50%时，1-丙醇对苎烯的选择性高于其他醇。在超临界乙醇 (430 °C, 120 atm, 140 s) 中，苎烯比 α-蒎烯更稳定（转化率为 8%）。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0367-z

文献信息

• The kinetics, stereochemistry, and deuterium isotope effects in the α-pinene pyrolysis. Evidence for incursion of multiple conformations of a diradical
  作者：Joseph J Gajewski、Ilya Kuchuk、Christopher Hawkins、Robert Stine

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00676-2

  日期：2002.8

  α-pinene at 256.7°C for 2400 s gave dipentene with twice as much deuterium as hydrogen transfer with kH/kD=1.49 and alloocimine with a Z and E trideuteriomethyl ratio of ca. 5 with kH/kD=0.89. The isotope effect on loss of starting material was 1.16. Separation of the enantiomers of α-pinene from 3600 s pyrolyses at 256.7°C followed by NMR analysis revealed that the ratio of the R-syn to R-anti to S-anti

  旋光性α-pine烯的热解得到95％的外消旋柠檬烯（二戊烯），别甲胺，外消旋的α-pine烯，α-py烯。报告激活参数。（S）syn -6-trideuteriomethylα-pinene在256.7°C的温度下热解2400 s，生成的二戊烯的氘量是氢转移的两倍，k H / k D = 1.49，Z和E的三异氘甲基比值约26。5 ķ ħ / ķ d = 0.89。同位素对原料损失的影响为1.16。在256.7°C下从3600 s热解中分离出α-pine烯的对映体，然后进行NMR分析，结果表明[R -顺式到- [R -抗到小号-反异构体是4.6：3.7：1，在大约两个半衰期。动力学分析表明，先前提出的涉及两个具有C s对称性的双自由基缓慢相互转化的转化机理与α-pine烯异构体的分布不一致，特别是与键相比更多的表面保留产物（R - anti）的形成-旋转异构体（S - anti）。另一个的
• Chretien-Bessiere, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 301,365
  作者：Chretien-Bessiere

  DOI：——

  日期：——
• Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 1,18
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.6.1.2.3, page 249 - 253
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Naves et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1768,1771
  作者：Naves et al.

  DOI：——

  日期：——