thiophenfurin | 161407-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiophenfurin
• 英文别名: 5-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]thiophene-3-carboxamide
• CAS: 161407-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 259.283
• InChiKey: ZMZVQYZXVGKLML-YYNOVJQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophenfurin 在 吡啶 、 三正丁胺 、 磷酸三乙酯 、 碳酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 thiophene-3-carboxamide adenine dinucleotide
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃，噻吩呋喃和硒代苯呋喃衍生的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的等规类似物，是哺乳动物肌苷单磷酸脱氢酶（I和II型）的抑制剂。

  摘要：

  二核苷酸TFAD（6），FFAD（7）和SFAD（8），分别来自C-核苷5-β-d-核呋喃糖基噻吩-3-甲酰胺（thiophenfurin，1），5-beta-d的等排NAD类似物作为人肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的I型和II型抑制剂，合成了-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酰胺（呋喃呋喃2）和5-β-d-呋喃核糖基硒吩3-羧酰胺（硒苯吩呋喃5）。合成是通过咪唑催化的1、2和5的5'-单磷酸酯与AMP偶联而进行的。这些二核苷酸也是噻唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（TAD）和硒唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（SAD）的类似物，它们是溶瘤性C-核苷2-β-D-核呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺的活性代谢产物。 （tiazofurin）和2-beta-D-rifurfuranosylselenazole-4-carboxamide（selenazofurin），评估了它们对重组人IMPDH和I型II的抑制能力

  DOI：

  10.1021/jm970772e
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-甲酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 四氯化锡 作用下， 反应 28.0h， 生成 thiophenfurin
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃和噻吩呋喃：两种新型的噻唑啉类似物。合成，结构，抗肿瘤活性以及与肌苷单磷酸脱氢酶的相互作用。

  摘要：

  描述了噻唑呋喃的呋喃和噻吩类似物（分别为呋喃呋喃和噻吩呋喃）的合成。用1,2,3,5-四-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖将三呋喃甲酸乙酯（6）或3-噻吩甲酸乙酯（18）直接用氯化锡催化的C-糖基化反应得到2-和5-糖基化的区域异构体，是α和β异头异构体的混合物，以及β-2,5-二糖基化衍生物。5-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃-3-羧酸酯（9 beta）和5-（2,3,5-三-O-乙酰基-乙基-乙基的脱保护β-D-呋喃呋喃糖基）噻吩-3-羧酸盐（20 beta）与乙醇钠制得5-β-D-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酸乙酯（12 beta）和5-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩-3-羧酸乙酯（23 β）转化为5-β-D-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酰胺（呋喃呋喃，4）和5-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩-3-甲酰胺（thiophenfurin，5）与氢氧化铵反应。通过1 H-NMR和质子-质子

  DOI：

  10.1021/jm00019a013

文献信息

• Inhibiting GS-FDH to modulate NO bioactivity
  申请人：DUKE UNIVERSITY Office of Science and Technology

  公开号：US20020128205A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Patients needing NO donor therapy or inhibition of pathologically proliferating cells or increased NO bioactivity are treated with a therapeutically effective amount of an inhibitor of glutathione-dependent formaldehyde dehydrogenase.

  需要 NO 供体治疗或抑制病理增殖细胞或增加 NO 生物活性的患者，可使用治疗有效量的谷胱甘肽依赖性甲醛脱氢酶抑制剂。
• Synthesis, Antitumor Activity and Crystallographic Studies of Analogues of Tiazofurin
  作者：L. Cappellacci、P. Franchetti、M. Grifantini、L. Messini、G. Abu Sheikha、G. Nocentini、R. Moraca、B. M. Goldstein

  DOI：10.1080/15257779508012440

  日期：1995.5.1

  The syntheses and antitumor activity of 2-beta-D-ribofuranosylfuran-4-carboxamide (furanfurin) and 2-beta-D-ribofuranosylthiophene-4-carboxamide (thiophenfurin) are reported. The X-ray structure of ethyl 2-beta-D-ribofuranosylthiophene-4-carboxylate, precursor of thiophenfurin, is also presented. Only thiophenfurin showed activity as an antitumor agent both in vitro and in vivo.
• Synthesis and IMP Dehydrogenase (Type I and Type II) Inhibitory Activity of Isosteric NAD Analogs Derived from Thiophenfurin and Furanfurin
  作者：P. Franchetti、L. Cappellacci、G. Abu Sheikha、H. N. Jayaram、B. P. Schneider、T. Sint、V. V. Gurudutt、F. R. Collart、E. Hubeman、M. Grifantini

  DOI：10.1080/07328319708006195

  日期：1997.7

  Thiophene-3-carboxamide adenine dinucleotide (TFAD), and furan-3-carboxamide adenine dinucleotide (FFAD), two NAD analogs, were synthesized and evaluated as inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase type I and type II.
• INHIBITING GS-FDH TO MODULATE NO BIOACTIVITY
  申请人：Duke University

  公开号：EP1349562A2

  公开（公告）日：2003-10-08
• EP1349562A4
  申请人：——

  公开号：EP1349562A4

  公开（公告）日：2008-08-06