2-Nitro-azobenzol | 29530-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-Nitro-azobenzol
• 英文别名: 2-nitroazobenzene；Diazene, (nitrophenyl)phenyl-, (E)-；(2-nitrophenyl)-phenyldiazene
• CAS: 29530-39-0
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: DSZOTMKIKJOOPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  386.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-azobenzol 在 甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到邻苯二胺
  参考文献：
  名称：

  一种邻苯二胺及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明具体涉及有机化合物的合成方法，为解决目前合成邻苯二胺衍生物的方法中工艺路线复杂、副产物多难以提纯、反应条件苛刻以及环境污染严重等问题，本发明提出了一种邻苯二胺及其衍生物的制备方法，以偶氮苯及其衍生物为原料，经过催化剂、氧化剂、硝化剂共同作用合成邻硝基偶氮苯及其衍生物，再通过还原试剂还原为邻苯二胺及其衍生物，本发明的合成方法具有原料价廉易得、操作简便安全、合成步骤短、纯化简单，无大量废酸污染等优点。

  公开号：

  CN104262166B
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯 在 亚硝酸特丁酯 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-Nitro-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  活性自由基反应剂将Pd II有氧氧化为Pd IV：直接C–H硝化和通过分子氧氧化过程将芳烃酰化

  摘要：

  已经开发了钯催化的好氧氧化C–H硝化和芳烃与简单易用的亚硝酸叔丁酯（TBN）和甲苯作为自由基前体的酰化反应。分子氧被用作末端氧化剂和氧源以引发活性自由基反应物。在这些新颖的转化中可以使用许多不同的导向基团，例如吡啶，嘧啶，吡唑，吡啶醇，吡啶基酮，肟和偶氮基团。通过自由基过程的Pd II / Pd IV催化循环是这些氧化的CH–H硝化和酰化反应的最可能途径。

  DOI：

  10.1021/cs502126n

文献信息

• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• Generalized Chemoselective Transfer Hydrogenation/Hydrodeuteration
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Leyao Zhao、Chao Pi、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000759

  日期：2020.10.6

  A generalized, simple and efficient transfer hydrogenation of unsaturated bonds has been developed using HBPin and various proton reagents as hydrogen sources. The substrates, including alkenes, alkynes, aromatic heterocycles, aldehydes, ketones, imines, azo, nitro, epoxy and nitrile compounds, are all applied to this catalytic system. Various groups, which cannot survive under the Pd/C/H2 combination

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。
• Process for the preparation of benzotriazoles
  申请人：——

  公开号：US20040019220A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A process for the preparation of compounds of formula (I): wherein the general symbols are as defined in claim 1, which comprises reacting a compound of formula (V): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 18 are as defined in claim 1, and R 18 is especially nitro, chlorine or bromine, with an azide compound of formula (IX): wherein M and n are as defined in claim 1, especially with sodium azide.

  一种制备化合物的方法，其化学式为（I）：其中一般符号如权利要求书中所定义，包括将化合物的化学式为（V）：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R18如权利要求书中所定义，且R18特别是硝基、氯或溴，与化学式为（IX）的叠氮化合物发生反应：其中M和n如权利要求书中所定义，特别是与叠氮化钠反应。
• Selective and Scalable Electrosynthesis of <i>2H</i> ‐2‐(Aryl)‐benzo[ <i>d</i> ]‐1,2,3‐triazoles and Their N‐Oxides by Using Leaded Bronze Cathodes
  作者：Tom Wirtanen、Eduardo Rodrigo、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201905874

  日期：2020.5.4

  undivided cell under constant current conditions with a leaded bronze cathode and a glassy carbon anode. The product distribution between 2H-2-(aryl)benzo[d]-1,2,3-triazoles and their N-oxides can be guided by simply controlling the current density and the amount of the charge applied. The reaction tolerates several sensitive functional groups in reductive electrochemistry. The usefulness and the applicability

  据报道由2-硝基偶氮苯衍生物电合成2H-2-（芳基）苯并[d] -1,2,3-三唑及其N-氧化物。电解是在一个非常简单的不分隔电池中，在恒定电流条件下，使用铅青铜阴极和玻璃碳阳极进行的。2H-2-（芳基）苯并[d] -1,2,3-三唑与它们的N-氧化物之间的产物分布可以通过简单地控制电流密度和施加的电荷量来控制。该反应耐受还原电化学中的几个敏感官能团。通过抗病毒化合物的正式合成证明了合成方法的有用性和适用性。
• Method of preparing 2-phenyl benzotriazoles
  申请人：Chemipro Kasei Kaisha, Ltd.

  公开号：US05187289A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  A method of preparing 2-phenylbenzotriazoles expressed by Formula I: ##STR1## (wherein R.sub.1 denotes a hydrogen or chlorine atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a lower alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, a carboxyl group or a sulfonic acid group; R.sub.2 denotes a hydrogen or chlorine atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a lower alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sub.3 denotes a hydrogen or chlorine atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a lower alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a phenyl group substituted by an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenoxy group or a phenylalkyl group with an alkyl part having 1 to 4 carbon atoms; R.sub.4 denotes a hydrogen or chlorine atom, a hydroxyl group or an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms; and R.sub.5 denotes a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a phenylalkyl group with an alkyl part having 1 to 4 carbon atoms) comprises reduction with hydrogen of o-nitroazobenzene derivatives expressed by Formula II: ##STR2## (wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 each denote the same as in Formula I), the reduction being effected in a solvent containing water.

  制备式I所表达的2-苯基苯并三唑的方法包括在含水溶剂中还原式II所表达的o-硝基偶氮苯衍生物（其中R1、R2、R3、R4和R5与式I中定义的相同，R1表示氢原子或氯原子，具有1至4个碳原子的较低烷基基团，具有1至4个碳原子的较低烷氧基团，羧基或磺酸基；R2表示氢原子或氯原子，具有1至4个碳原子的较低烷基基团或具有1至4个碳原子的较低烷氧基团；R3表示氢原子或氯原子，具有1至12个碳原子的烷基基团，具有1至4个碳原子的较低烷氧基团，苯基，被具有1至8个碳原子的烷基基团取代的苯基，苯氧基或具有1至4个碳原子的烷基部分的苯基烷基基团；R4表示氢原子或氯原子，羟基或具有1至4个碳原子的烷氧基团；R5表示氢原子，具有1至12个碳原子的烷基基团或具有1至4个碳原子的烷基部分的苯基烷基基团）。