methyl (5R,8R,9S,10R)-labd-13-en-8-ol-15-oate | 13902-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (5R,8R,9S,10R)-labd-13-en-8-ol-15-oate
• 英文别名: ent-8β-Hydroxylabd-E-13-en-15-oat；Enantio-labden-13-8β-hydroxy-15-saeure-methylester；Enantio-labden-13-8β-ol-15-saeure-methylester；methyl (E)-5-[(1S,2R,4aR,8aR)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 13902-85-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: BNYWADFAGBPZJB-YIEDZISJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,8R,9S,10R)-labd-13-en-8-ol-15-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 ent-labd-13E-en-8α,15-diol
  参考文献：
  名称：

  来自南洋杉的双萜

  摘要：

  摘要 从南洋杉的油树脂中提取了八种劳丹型或氯罗丹型二萜酸，并表征为它们的甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)91234-2

文献信息

• The structure and stereochemistry of diterpenes from trachylobium verrucosum Oliv.—V
  作者：G. Hugel、A.C. Oehlschlager、G. Ourisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82184-0

  日期：1966.1

  The isolation from Trachylobium verrucosum of seven new bicarbocyclic diterpenes, possessing the (−) labdane skeleton, is described. Their structure have been determined as 4d, 6d, 6e, 6f, 7a, 8a and 10b. In addition, caryophyllene oxide (9), enantio labd-8(20), 13-diene-15 oic acid (4g), enantio labd-8(20)-en-15,18-dioic acid (6c), enantio labd-8(20)-en-15-oic acid (5b) and (−) 13-epimanool (10a)

  描述了七种新的具有（-）拉丹烷骨架的双碳环二萜与拟南芥的分离。已经确定它们的结构为4d，6d，6e，6f，7a，8a和10b。另外，石竹烯氧化物（9），对映LABD -8（20），13-二烯-15 OIC酸（4克），对映LABD -8（20） -烯-15,18-二酸（图6c），对映体LAbd -8（20）-en -15-油酸（5b）和（-）13-Epimanool（10a）已被分离。该树脂的成分与从该树的种子荚中提取的成分明显不同。后者主要包含与（-）贝壳杉烯有关的四碳环和五碳环的二萜。
• Absolute configuration of drim-9(11)-en-8-ol from Aspergillus oryzae
  作者：Mary Ann F. Leite、Maria Helena Sarragiotto、Paulo M. Imamura、Anita J. Marsaioli

  DOI：10.1021/jo00376a066

  日期：1986.12