cyanomethyl (E)-cinnamate | 140935-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cyanomethyl (E)-cinnamate
• 英文别名: cyanomethyl trans-cinnamate；trans-cinnamoyloxyacetonitrile；cyanomethyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 140935-01-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: MVTSKCGLGNTMPA-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanomethyl (E)-cinnamate 在 氯仿 、 一水合肼 作用下， 生成 cinnamic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Hydrazides

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2521
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲醇 甲醛氰醇 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 乙醚 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 cyanomethyl (E)-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Isobutyraldehyde with Aliphatic Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01231a017

文献信息

• Titanium-Mediated Addition of Grignard Reagents to Acyl Cyanohydrins: Aminocyclopropane versus 1,4-Diketone Formation
  作者：Paul Setzer、Gwénaël Forcher、Fabien Boeda、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/ejoc.201301251

  日期：2014.1

  The 1,2-dianion reactivity of the reagent generated from EtMgBr and titanium isopropoxide was illustrated when N-acyl cyanohydrins were used as substrates (>20 examples), giving both aminocyclopropane derivatives and 1,4-dicarbonyl compounds. When the reaction was performed in diethyl ether, 5-hydroxy-1,4-diketones were the main product. Under specific conditions (use of tetrahydrofuran and a bulky

  当 N-酰基氰醇用作底物时（> 20 个实例），说明了由 EtMgBr 和异丙醇钛生成的试剂的 1,2-二价阴离子反应性，得到氨基环丙烷衍生物和 1,4-二羰基化合物。当反应在乙醚中进行时，主要产物为 5-羟基-1,4-二酮。在特定条件下（使用四氢呋喃和庞大的羧基部分），环丙烷衍生物以良好的收率获得。观察到的二分法可以通过五元钛环中间体的开环和非选择性酰基加成来解释。
• Cyanomethyl Esters: Useful Protection for Carboxylic Acids
  作者：Helmut M. Hugel、K. Vijaya Bhaskai、Robert W. Longmore

  DOI：10.1080/00397919208019271

  日期：1992.3

  Abstract The alkylation of carboxylate salts with chloroacetonitrile yields cyanomethyl esters. Deprotection of the carboxyl group is most readily performed by stirring with an aqueous solution of sodium sulfide.

  摘要 羧酸盐与氯乙腈的烷基化生成氰甲基酯。羧基的脱保护最容易通过与硫化钠水溶液搅拌来进行。
• [EN] LONG CHAIN CARBON AND CYCLIC AMINO ACIDS SUBSTRATES FOR GENETIC CODE REPROGRAMMING<br/>[FR] DÉVELOPPEMENT DES SUBSTRATS CHIMIQUES DE REPROGRAMMATION DE CODE GÉNÉTIQUE POUR QU'ILS COMPRENNENT DU CARBONE À LONGUE CHAÎNE ET DES ACIDES AMINÉS CYCLIQUES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2021221760A3

  公开（公告）日：2021-12-23
• JPH05188419A
  申请人：——

  公开号：JPH05188419A

  公开（公告）日：1993-07-30
• JPH06308550A
  申请人：——

  公开号：JPH06308550A

  公开（公告）日：1994-11-04