氰基甲醇 甲醛氰醇 | 107-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氰基甲醇 甲醛氰醇
• 中文别名: 羟基乙醇；羟乙腈；乙醇腈；羟基乙腈；氰基甲醇甲醛氰醇；氰基甲醇；乙醇氰；甲醛氰醇
• 英文名称: glycolonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-acetonitrile；hydroxyacetonitrile；2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 107-16-4
• 化学式: C₂H₃NO
• 分子量: 57.0519
• InChiKey: LTYRAPJYLUPLCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  本品剧毒，易透过皮肤吸收。因其容易分解为甲醛和氢氰酸，毒性与氢氰酸几乎相同，可引起头痛、头晕、恶心、呕吐、乏力、共济失调及体温升高。血液中可检测到氰化物。对大鼠经口LD50约为8毫克/千克，毒性极强。即使未吸入，仅皮肤接触也可能致命。 因此，在操作时必须在有良好通风的工作场所进行，并确保设备密封。操作人员应穿戴适当的防护装备。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在脂肪族腈的情况下，很可能会发生水解，释放出CN基团。这一过程发生的速度可能决定了各种脂肪族腈的相对毒性。/脂肪族腈/

IN THE CASE OF ALIPHATIC NITRILES, IT IS PROBABLE THAT HYDROLYSIS TAKES PLACE WITH THE RELEASE OF THE CN GROUP. THE RAPIDITY WITH WHICH THIS PROCESS OCCURS MAY DETERMINE THE RELATIVE TOXICITY OF THE VARIOUS ALIPHATIC NITRILES. /ALIPHATIC NITRILES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、呼吸系统刺激；头痛、头晕、乏力（虚弱、疲惫）、混乱、抽搐；呼吸困难；腹痛、恶心、呕吐

irritation eyes, skin, respiratory system; headache, dizziness, lassitude (weakness, exhaustion), confusion, convulsions; dyspnea (breathing difficulty); abdominal pain, nausea, vomiting

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

晕眩。乏力。头痛。呼吸困难。虚弱。嘴唇、指甲和皮肤发蓝。

Dizziness. Lethargy. Headache. Shortness of breath. Weakness. Blue lips, fingernails and skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能会被吸收！进一步请见吸入部分。

MAY BE ABSORBED! Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

它可以通过皮肤吸收，如果不立即清除，可能会产生致命后果。

IT IS ABSORBED THROUGH SKIN, AND IF NOT IMMEDIATELY REMOVED, MAY HAVE FATAL CONSEQUENCES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

制备方法与用途

制备方法

1. 由甲醛与氰化钾反应而得。将37%甲醛水溶液慢慢滴加至氰化钾水溶液中，控制温度不超过10℃。放置10分钟后，仍在10℃以下搅拌，加入稀硫酸至pH为1.9。然后滴加5%氢氧化钾溶液至pH约为3.0，再加入乙醚，过滤出生成的硫酸钾。滤液用乙醚提取。经干燥后，蒸去乙醚，剩余物进行减压蒸馏，收集100℃（1.33kPa）左右馏分即得成品。
2. 由甲醛与氢氰酸在催化剂存在下进行反应制得。此外，羟乙腈还可由乙醇与氨经气相催化制得。

合成制备方法

1. 由甲醛与氰化钾反应而得。将37%甲醛水溶液慢慢滴加至氰化钾水溶液中，控制温度不超过10℃。放置10分钟后，仍在10℃以下搅拌，加入稀硫酸至pH为1.9。然后滴加5%氢氧化钾溶液至pH约为3.0，再加入乙醚，过滤出生成的硫酸钾。滤液用乙醚提取。经干燥后，蒸去乙醚，剩余物进行减压蒸馏，收集100℃（1.33kPa）左右馏分即得成品。
2. 由甲醛与氢氰酸在催化剂存在下进行反应制得。此外，羟乙腈还可由乙醇与氨经气相催化制得。

用途简介

羟乙腈是一种有机合成原料，可作为生产甘氨酸、丙二腈和靛蓝染料的中间体。

用途

羟乙腈是用于有机合成的原料，可以用来生产甘氨酸、丙二腈以及靛蓝染料等。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乳腈	2-hydroxy-propionitrile	78-97-7	C3H5NO	71.0788

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲醇 甲醛氰醇 在 盐酸 、 thiophosphate sodium salt hydrate 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到α-hydroxythioacetamide
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸盐——一种多功能的益生元试剂？

  摘要：

  描述的是我们对硫代磷酸盐在与我们之前报道的氰硫系统化学相关的环境中的反应性的初步研究。硫代磷酸盐以高效的方式添加到各种腈基中，产生相应的硫代酰胺，并简要讨论了其机理含义。硫代磷酸盐也可以作为磷酸化剂，腺苷证明了这一点。硫代磷酸盐的益生元可用性必须受到质疑，但如果能够找到合理的合成方法，那么它为益生元化学领域带来的优势似乎是非常有益的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589414
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 在 2HO^(1-)*0.04NO₃^(1-)*0.14CO₃^(2-)*0.64Ni⁽²⁺⁾*0.36Al⁽³⁺⁾*0.02O₄W^(2-) 、 双氧水 、 溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到氰基甲醇 甲醛氰醇
  参考文献：
  名称：

  氨基酸非均相催化氧化脱羧的生物基腈

  摘要：

  在水溶液中，通过催化卤化原位卤化物，使用在[Ni，Al]层状双氢氧化物（LDH），NH 4 Br和H 2 O 2上交换的钨酸盐，将氨基酸氧化成腈作为末端氧化剂。反应物和LDH催化剂之间的邻近效应促进了卤化物的氧化和氧化的脱羧。各种氨基酸的转化率很高，通常> 90％。腈的选择性非常好，经过适当的中和后，该体系可与酰胺，醇，特别是羧酸，胺和胍官能团相容。这种非均相催化系统已成功应用于将淀粉工业中富含蛋白质的副产物转化为有用的生物基含氮化学品。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402801
• 作为试剂：
  描述：

  氨基乙腈 在 氰基甲醇 甲醛氰醇 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 乙二胺 、 二乙烯三胺
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING ETHYLENEDIAMINE

  摘要：

  本发明涉及一种通过催化剂氢化氨基乙腈制备乙二胺的方法，其中氢化反应在含有氨基乙腈、水（重量比例为0至60%）和溶剂的溶液中进行，所述溶液中的氨基乙腈以不大于其在氢化反应中与氢反应的速率进入反应容器。

  公开号：

  US20100094057A1

文献信息

• Photoredox chemistry in the synthesis of 2-aminoazoles implicated in prebiotic nucleic acid synthesis
  作者：Ziwei Liu、Long-Fei Wu、Andrew D. Bond、John D. Sutherland

  DOI：10.1039/d0cc05752e

  日期：——

  Prebiotically plausible ferrocyanide–ferricyanide photoredox cycling oxidatively converts thiourea to cyanamide, whilst HCN is reductively homologated to intermediates which either react directly with the cyanamide giving 2-aminoazoles, or have the potential to do so upon loss of HCN from the system. Thiourea itself is produced by heating ammonium thiocyanate, a product of the reaction of HCN and hydrogen

  生命前合理的亚铁氰化物-铁氰化物光氧化还原循环将硫脲氧化转化为氰胺，而HCN被还原同系为中间体，这些中间体要么直接与氰胺反应生成2-氨基唑，要么在系统中失去HCN后有可能这样做。硫脲本身是通过加热硫氰酸铵产生的，硫氰酸铵是 HCN 和硫化氢在紫外线照射下反应的产物。
• METHOD FOR PRODUCING AMINONITRILES
  申请人：Oftring Alfred

  公开号：US20100016625A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention relates to a process for preparing an amino nitrile mixture comprising aminoacetonitrile (AAN) and from 5 to 70% by weight of iminodiacetonitrile (IDAN), which comprises heating crude AAN which is largely free of formaldehyde cyanohydrin (FACH-free) at a temperature of from 50 to 150° C.

  该发明涉及一种制备氨基腈混合物的方法，包括氨基乙腈（AAN）和占重量5%至70%的亚甲基二乙腈（IDAN），该方法包括将基本不含甲醛氰醇（FACH-free）的粗氨基乙腈加热至50至150°C的温度。
• Compounds with antiparasitic activity and medicines containing same
  申请人：Vial Henri

  公开号：US20050176819A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds having an anti-parasitic, in particular antimalarial activity, characterized in that they correspond to general formula (I) Applications in particular as compounds with anti-parasitic activity.

  这项发明涉及具有抗寄生虫特别是抗疟活性的化合物，其特征在于它们符合一般式(I)。特别适用于具有抗寄生虫活性的化合物。
• Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06251911B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  4-Amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, are described. These compounds inhibit the tyrosine kinase activity of the receptor for epidermal growth factor (EGF) and c-erbB2 kinase and can be used as anti-tumor agents.

  4-氨基-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶衍生物的公式I如下： 其中，取代基如权利要求1中定义，这些化合物描述了抑制表皮生长因子（EGF）受体和c-erbB2激酶的酪氨酸激酶活性，并可作为抗肿瘤剂使用。
• Purine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020032168A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  The present invention relates to compounds of the formula 1 and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds as adenosine A2a receptor agonists.

  本发明涉及具有公式1的化合物，以及药用可接受的盐和溶剂化物，还涉及用于制备这些化合物的过程、在制备中使用的中间体，以及包含这些化合物的组合物，以及这些化合物作为腺苷A2a受体激动剂的使用。

表征谱图