ethyl 6-chloro-4-(trifluoromethyl)quinoline-2-carboxylate | 1263386-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-4-(trifluoromethyl)quinoline-2-carboxylate
• CAS: 1263386-32-8
• 化学式: C₁₃H₉ClF₃NO₂
• 分子量: 303.668
• InChiKey: MLUQDYXYTIQLLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-4-(trifluoromethyl)quinoline-2-carboxylate 在 sodium perborate tetrahydrate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 6-hydroxy-4-(trifluoromethyl)quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物： 或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物调节法尼索尔X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或病况的方法，例如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。

  公开号：

  US20190127358A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 溶剂黄146 、 potassium L-prolinate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到ethyl 6-chloro-4-(trifluoromethyl)quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸钾盐：一种通过弗里德兰德法（Friedlander annulation）合成4-三氟甲基喹啉衍生物的优良催化剂

  摘要：

  脯氨酸钾盐首先成功地用于催化弗里德兰德环化反应，在温和的条件下以良好或优异的收率由取代的2-三氟乙酰基苯胺和各种羰基化合物合成4-三氟甲基取代的喹啉。该催化剂具有许多优点，例如反应时间短，区域选择性高，官能团耐受性强和底物范围广。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.017

文献信息

• SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190127362A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of famesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量均如本说明中所定义。这些化合物调节法尼索德X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和药物组合物治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或情况的方法，例如病理纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• Switchable Selectivity in the Annulation of <i>o</i>‐Trifluoroacetylanilines and Activated Terminal Alkynes Based on Transition Metal and Phosphine Catalysis
  作者：Alexander Yu. Mitrofanov、Arina V. Murashkina、Konstantin A. Lyssenko、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/chem.202302357

  日期：2023.11.16

  Based on Cu ang Ag catalysis as well as phosphine catalysis, we have developed efficient methods for the synthesis of three different types of CF3-substituted compounds (quinoline-3-carboxylates, quinoline-2-carboxylates, and indolines) from the same starting materials such as o-trifluoroacetylanilines and propiolates.

  基于Cu和Ag催化以及膦催化，我们开发了从同一起始点合成三种不同类型的CF 3取代化合物（喹啉-3-羧酸盐、喹啉-2-羧酸盐和二氢吲哚）的有效方法材料例如邻三氟乙酰苯胺和丙炔酸盐。
• Bridged bicyclic compounds as farnesoid X receptor modulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10730863B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐或溶液，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物可调节法尼类固醇 X 受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过使用这些化合物和药物组合物治疗与 FXR 失调相关的疾病、紊乱或病症的方法，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• Spirocyclic compounds as farnesoid X receptor modulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11078198B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of famesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐或溶液，其中所有变量如本文所定义。这些化合物可调节类法莫司 X 受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过使用这些化合物和药物组合物治疗与 FXR 失调相关的疾病、紊乱或病症的方法，例如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• Multicyclic compounds as farnesoid X receptor modulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11370785B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  The present invention provides compounds of Formula (I), or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式(I)化合物或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐或溶液，其中所有变量如本文所定义。这些化合物可调节类法尼醇 X 受体 (FXR) 的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过使用这些化合物和药物组合物治疗与 FXR 失调相关的疾病、紊乱或病症的方法，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。