1-O-benzyl 3-O-tert-butyl (3S)-2-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoyl]diazinane-1,3-dicarboxylate | 106860-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 3-O-tert-butyl (3S)-2-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoyl]diazinane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 106860-13-3
• 化学式: C₃₇H₃₉N₃O₉
• 分子量: 669.731
• InChiKey: POHLUVADTLDENS-KYJUHHDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 3-O-tert-butyl (3S)-2-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoyl]diazinane-1,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 西拉普利
  参考文献：
  名称：

  Attwood, Michael R.; Hassall, Cedric H.; Kroehn, Antonin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1011 - 1020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-O-benzyl 3-O-tert-butyl (3S)-2-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoyl]diazinane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereoselective synthesis of [3S(1S,9S)]-3-[[[9-(benzoylamino)octahydro-6,10-dioxo-6H-pyridazino-(1,2-a)(1,2)-diazepin-1-yl]-carbonyl]amino]-4-oxobutanoic acid, an interleukin converting enzyme (ICE) inhibitor

  摘要：

  The title compound 1 is a potent interleukin-1 beta-converting enzyme (ICE) inhibitor. Recently, an efficient chiral synthesis of compound 1 has been accomplished in our labs. The overall yield of this 18-step stereoselective synthesis was 9.8%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00236-x

文献信息

• Attwood, Michael R.; Hassall, Cedric H.; Kroehn, Antonin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1011 - 1020
  作者：Attwood, Michael R.、Hassall, Cedric H.、Kroehn, Antonin、Lawton, Geoffrey、Redshaw, Sally

  DOI：——

  日期：——
• An efficient stereoselective synthesis of [3S(1S,9S)]-3-[[[9-(benzoylamino)octahydro-6,10-dioxo-6H-pyridazino-(1,2-a)(1,2)-diazepin-1-yl]-carbonyl]amino]-4-oxobutanoic acid, an interleukin converting enzyme (ICE) inhibitor
  作者：M.H. Chen、O.P. Goel、J.-W. Hyun、J. Magano、J.R. Rubin

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00236-x

  日期：1999.6

  The title compound 1 is a potent interleukin-1 beta-converting enzyme (ICE) inhibitor. Recently, an efficient chiral synthesis of compound 1 has been accomplished in our labs. The overall yield of this 18-step stereoselective synthesis was 9.8%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.