methyl 2β,15-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate | 129179-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2β,15-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate
• 英文别名: methyl (1R,3S,4aS,10aR)-3-hydroxy-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 129179-04-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: ZALJPNQAPQYGQQ-AXNOTKAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2β,15-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 2β-acetoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  （+）-脱氢松香酸在兔体内的代谢产物。

  摘要：

  通过液相色谱法从兔尿中新分离出（+）-脱氢松香酸（DHA）的7种代谢产物。根据化学和光谱数据，确定其结构为（15S）-8,11.13-松香三烯-16,18-二酸，2α-羟基-8,11,13,15-松香四烯-18-酸，（15R）-15,16-二羟基-8,11,13-松香三烯-18-oic酸，2 beta，15-二羟基-8,11,13-松香三烯-18-oic酸，（15S）-2 beta ，16-二羟基-8,11,13-枞酸18-oic酸，2α，15-二羟基-8,11,13-枞酸18-oic酸和（15S）-2α，16-二羟基- 8,11,13-松香三烯-18-油酸。讨论了兔体内DHA可能的羟化途径以及微生物与兔体内DHA代谢的差异。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790618
• 作为产物：
  描述：

  2β-acetoxy-15-hydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2β,15-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  （+）-脱氢松香酸在兔体内的代谢产物。

  摘要：

  通过液相色谱法从兔尿中新分离出（+）-脱氢松香酸（DHA）的7种代谢产物。根据化学和光谱数据，确定其结构为（15S）-8,11.13-松香三烯-16,18-二酸，2α-羟基-8,11,13,15-松香四烯-18-酸，（15R）-15,16-二羟基-8,11,13-松香三烯-18-oic酸，2 beta，15-二羟基-8,11,13-松香三烯-18-oic酸，（15S）-2 beta ，16-二羟基-8,11,13-枞酸18-oic酸，2α，15-二羟基-8,11,13-枞酸18-oic酸和（15S）-2α，16-二羟基- 8,11,13-松香三烯-18-油酸。讨论了兔体内DHA可能的羟化途径以及微生物与兔体内DHA代谢的差异。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790618