sodium cyanoacetic acid ethyl ester | 18852-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium cyanoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: sodium ethyl cyanoacetate；Sodium;ethyl 2-cyanoacetate
• CAS: 18852-51-2
• 化学式: C₅H₆NO₂*Na
• 分子量: 135.098
• InChiKey: VKNZNRMYEACACG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.72
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanoacetic acid ethyl ester 在 四氯化碳 、 乙醇 作用下， 生成 氰乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ingold; Powell, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 sodium cyanoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Klemm, L.H.; Lu, Jennifer J.; Greene, Diana S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1467 - 1472

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium cyanoacetic acid ethyl ester 作用下， 生成 cis,trans-3-carboxy-4-phenyl-tetrahydrofuran-2-on
  参考文献：
  名称：

  A Further Study of the Course of Ring-opening of Unsymmetrical Epoxides with Nucleophilic Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01098a013

文献信息

• Ring Closure of Alkoxycarbonyl(tetracarbonyl)pyruvoyliron Complexes into Metallalactones Induced by Nucleophilic Attack of Carbanions
  作者：Patrice Cabon、René Rumin、Jean‐Yves Salaün、Hervé des Abbayes、Smail Triki

  DOI：10.1002/ejic.200500997

  日期：2006.4

  carbanions with the pyruvoyl-substituted iron complex [(CO)4Fe(CO2CH3)C(O)C(O)CH3}] (1) affords the anionic trifunctionalized metallalactones [(CO)3FeC(O)C(CH3)(CRR′R″)OC4(O)(Fe–C4)}(CO2CH3)]– (3), whose formation results from the addition of the nucleophile to the β carbonyl of the pyruvoyl moiety, followed by attack of the oxygen of this β carbonyl on a terminal carbonyl ligand. These anionic lactones react

  碳负离子与丙酮酰取代的铁络合物 [(CO)4Fe(CO2CH3)C(O)C(O)CH3}] (1) 的反应得到阴离子三官能化金属内酯 [(CO)3FeC(O)C (CH3)(CRR'R″)OC4(O)(Fe–C4)}(CO2CH3)]– (3)，其形成是由亲核试剂加成到丙酮酰部分的 β 羰基，然后是这个 β 羰基在末端羰基配体上的氧。这些阴离子内酯在低温下与 HCl 反应生成中性内酯 [(CO)4FeC(O)C(CH3)(CRR'R″)OC4(O)(Fe–C4)}]（ 2)，这是之前通过将 NuH 亲核试剂添加到 1. 复合物 3(3) 中获得的，其内酯环的形成是使用丙二酸二乙酯阴离子 (R = R' = CO2C2H5; R" = H) 和二甲基-取代的中性内酯 2(1) (R = R' = R" = H) 已通过 X 射线衍射研究表征。
• Condensation du cyanoacetate d'éthyle sodé sur les sels d'iminoethers cycliques synthese directe de dérivés d'oxazepine-1,4 one-7
  作者：M. Dreme、S. Brunel、M.F. Llauro、P. Le Perchec、J. Garapon、B. Sillion

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91181-0

  日期：1984.1

  found to react exclusively at the 2-position of trifluoromethanesulfonate 2-alkyl(aryl) 1,3-oxazolinium salts 2. In most cases, the reaction leads specifically to a new series of 5-alkyl(aryl) 6-cyano 2,3-dihydro 1,4-oxazepine 7-ones 3. This efficient one-step ring-enlargement process occurs at the oxazolidine stage. Structural parameters affecting the scope and limitations of this condensation are discussed

  发现乙基氰基乙酸钠仅在三氟甲磺酸盐2-烷基（芳基）1,3-恶唑啉鎓盐2的2位上反应。在大多数情况下，反应会导致一系列新的5烷基（芳基）6-氰基2,3-二氢1,4-氧杂氮杂7-酮3。这种有效的一步扩环过程发生在恶唑烷阶段。讨论了影响这种冷凝作用范围和限制的结构参数。
• Furo[2,3-d]pyrimidines and Oxazolo[5,4-d]pyrimidines as Inhibitors of Receptor Tyrosine Kinases (RTK)
  作者：Andreas Martin-Kohler、Jörg Widmer、Guido Bold、Thomas Meyer、Urs Séquin、Peter Traxler

  DOI：10.1002/hlca.200490089

  日期：2004.4

  potent EGFR inhibitors. Therefore, new types of oxazolo[5,4-d]pyrimidines and furo[2,3-d]pyrimidines were synthesized (Schemes 1 and 2). Appropriately substituted derivatives of these classes of compounds inhibited VEGFR2 and EGFR with IC50 values in the low nanomolar range (see Table). Generally, the furopyrimidines were somewhat more active than the oxazolopyrimidines. The best inhibitors, 20m, 20p

  受体酪氨酸激酶，例如VEGFR2（血管内皮生长因子受体2，KDR）或EGFR（表皮生长因子受体）在多种疾病（例如癌症）中起关键作用。最近，一些吡咯并嘧啶被证明是有效的EGFR抑制剂。因此，合成了新型的恶唑并[5,4- d ]嘧啶和呋喃[2,3- d ]嘧啶（方案1和2）。这类化合物的适当取代衍生物可抑制VEGFR2和EGFR，IC 50值在低纳摩尔范围内（见表）。通常，呋喃嘧啶比恶唑并嘧啶具有更高的活性。最好的抑制剂20m，20p，和20r，对EGFR的IC 50为3 nM，显示出良好的选择性，对VEGFR2的活性明显较低。
• A convenient method for the synthesis of 6-enaminopurine derivatives by catalytic hydrogenation of 6-cyanomethylenepurines
  作者：Norimitsu Hamamichi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94939-6

  日期：1985.1

  6-Cyanomethylenepurines have been catalytically hydrogenated to the corresponding α-(aminomethylene)purine-6-acetic acid derivatives in good yields using dimethylformamide-benzene as solvent over Pd-C under medium pressure.

  在中压下，使用二甲基甲酰胺-苯作为溶剂，将6-氰亚甲基嘌呤以良好的产率催化氢化为相应的α-（氨基亚甲基）嘌呤-6-乙酸衍生物。
• C-nucleosides synthetiques, synthese de C-glycosides precurseurs de C-nucleosides par activation de l'hydroxyle anomere
  作者：F. Germain、Y. Chapleur、B. Castro

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80065-3

  日期：1982.1

  Some C-glycosides have been synthesized by condensation of malonate anions on to a derivative of D-ribose 1, activated by means of alkoxytris(dimethylamino)phosphonium salt. This one-step reaction afforded mainly the more stable α derivatives.

  已经通过将丙二酸根阴离子缩合到D-核糖1的衍生物上而合成了一些C-糖苷，D-核糖1的衍生物借助于烷氧基三（二甲基氨基）phosph盐活化。该一步反应主要得到更稳定的α衍生物。