2-methyl-6-heptyn-2-ol | 881182-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-6-heptyn-2-ol
• 英文别名: 2-methylhept-6-yn-2-ol
• CAS: 881182-47-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: BGFAJVWETRCBHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-heptyn-2-ol 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 二乙胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 20(17->12β)-abeo-25-hydroxy-des-A,B-24-homo-21-norcholestan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Analogues with the Side Chain at C12

  摘要：

  The plethora of actions of 1 alpha,25(OH)(2)D-3 in various systems suggested wide clinical applications of vitamin D nuclear receptor (VDR) ligands in treatments of inflammation, dermatological indication, osteoporosis, cancers, and autoimmune diseases. More than 3000 vitamin D analogues have been synthesized in order to reduce the calcemic side effects while maintaining the transactivation potency of the natural ligand. In light of the crystal structures of the vitamin D nuclear receptor (VDR), novel analogues of the hormone 1 alpha,25(OH)2D3 with side chains attached to C-12 were synthesized via the convergent Wittig-Horner approach. Among the compounds studied, the analogue 2b showed the highest binding affinity for VDR and was the most potent at inducing VDR transcriptional activity in a transient transfection assay (20% of the transactivation activity of the natural ligand).

  DOI：

  10.1021/jm049016g
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-庚炔 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-methyl-6-heptyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDINONE HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS D'ACIDE OXAZOLIDINONE-HYDROXAMIQUE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  这项发明通常涉及使用式I的有机化合物治疗细菌感染。在某些方面，该发明涉及治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染。其中X、Y、R1、R2、R3、R4和R5在此定义。

  公开号：

  WO2015066413A1

文献信息

• Bismuth(<scp>iii</scp>)-catalyzed bis-cyclization of propargylic diol-esters: a unified approach for the synthesis of [5,5]- and [6,5]-oxaspirolactones
  作者：Digambar A. Kambale、Balasaheb R. Borade、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/d1ob00974e

  日期：——

  Herein we disclose an unprecedented intramolecular cascade strategy for the construction of α,β-unsaturated [5,5]- and [6,5]-oxaspirolactones that capitalizes on the π-electrophilic Lewis acid-catalyzed 5-exo-dig or 6-exo-dig mode of cyclization of propargylic diol esters, followed by dehydration and spirolactonization steps. Moreover, semi-protected substrates also delivered the respective oxaspirolactones

  在此，我们公开了一种前所未有的分子内级联策略，用于构建 α,β-不饱和 [5,5]- 和 [6,5]-氧杂螺内酯，该策略利用 π-亲电子路易斯酸催化的 5 -exo-dig或 6-炔丙基二醇酯环化的exo-dig模式，然后是脱水和螺内酯化步骤。此外，半保护底物还可以在最佳反应条件下以相同的容易程度和可观的收率递送各自的氧杂螺内酯。
• Synthesis of Furo[2,3-<i>b</i>]pyran-2-ones through Ag(I)- or Ag(I)–Au(I)-Catalyzed Cascade Annulation of Alkynols and α-Ketoesters
  作者：Sagar S. Thorat、Priyanka Kataria、Ravindar Kontham

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04027

  日期：2018.2.2

  Ag(I)- or Ag(I)–Au(I)-catalyzed cascade annulation of alkynols (5-hexyn-1-ol systems) with α-ketoesters involving a dual activation process (π and σ) has been developed for the first time. This reaction proceeds through cycloisomerization of alkynol to give the 6-endo-enol ether followed by annulation with an α-ketoester to furnish furo[2,3-b]pyran-2-ones in good yields. Chemical structures of all

  已经开发了Ag（I）-或Ag（I）-Au（I）催化的炔烃（5-己炔-1-醇系统）与α-酮酸酯的级联环化反应，涉及双活化过程（π和σ）。第一次。该反应通过炔醇的环异构化进行，得到6-内-烯醇醚，然后用α-酮酸酯环化，以良好的产率提供呋喃[2,3 - b ]吡喃-2-酮。所有产品的化学结构均通过单晶X射线分析和类似物严格确认。
• [EN] FURO[2,3-B]PYRAN-2-ONE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE FURO[2,3-B]PYRAN-2-ONE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2018220647A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present invention discloses a novel furo[2,3-b]pyran-2-one compound of formula (I) and a single step process for the preparation of furo[2,3-b]pyran-2-ones using Lewis acid-promoted cascade annulation of alkynols and α-ketoesters.

  本发明揭示了一种新型的furo[2,3-b]吡喃-2-酮化合物(I式)以及使用Lewis酸促进的炔醇和α-酮酸酯的级联环化反应的单步制备furo[2,3-b]吡喃-2-酮的方法。
• Bismuth(III)-catalyzed cascade condensation of alkynyl alcohols with terminal alkynes: A facile construction of propargyl cyclic ethers
  作者：Madhukar S. Pratapure、Ravindar Kontham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154274

  日期：2023.1

  pent-4-yn-1-ols and hex-5-yn-1-ols) and terminal alkynes (aryl alkynes) to facile access to diverse propargyl cyclic ethers (2‑alkynyl tetrahydrofurans and 2‑alkynyl tetrahydropyrans). This simple and efficient cascade transformation proceeds through initial intramolecular hydroalkoxylation of alkynols to give corresponding cyclic enol ethers (via exo-dig or endo-dig mode of ring-closure) followed by

  在此，我们报告了 Bi(OTf) 3催化的炔醇（特别是 pent-4-yn-1-ols 和 hex-5-yn-1-ols）和末端炔烃（芳基炔烃）之间的级联缩合，以轻松获得多种炔丙基环醚（2-炔基四氢呋喃和 2-炔基四氢吡喃）。这种简单而有效的级联转化通过炔醇的初始分子内加氢烷氧基化进行，得到相应的环状烯醇醚（通过exo -dig 或endo -dig 闭环模式），然后进行加氢炔基化。具有成本效益、天然丰富、绿色路易斯酸催化、环境反应条件、反应时间短、良好的底物范围和高产率是该策略的显着特征。
• Furo[2,3-b]pyran-2-one compounds and process for preparation thereof
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US10941155B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention discloses a novel furo[2,3-b]pyran-2-one compound of formula (I) and a single step process for the preparation of furo[2,3-b]pyran-2-ones using Lewis acid-promoted cascade annulation of alkynols and α-ketoesters.

  本发明公开了一种新颖的式 (I) 呋喃并[2,3-b]吡喃-2-酮化合物，以及使用路易斯酸促进的炔醇和 α 酮酯级联环化法制备呋喃并[2,3-b]吡喃-2-酮的一步法工艺。