(17R)-hydroxyoctadeca-9(Z),12(Z),15(Z)-trienoic acid methyl ester | 290307-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (17R)-hydroxyoctadeca-9(Z),12(Z),15(Z)-trienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (9Z,12Z,15Z,17R)-17-hydroxyoctadeca-9,12,15-trienoate
• CAS: 290307-73-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: XDHWBDHWZKWCCN-DXQXHALUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-chloromenthoxydiphenylsilane 、 (17R)-hydroxyoctadeca-9(Z),12(Z),15(Z)-trienoic acid methyl ester 以80%的产率得到methyl (9Z,12Z,15Z,17R)-17-[[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-diphenylsilyl]oxyoctadeca-9,12,15-trienoate
  参考文献：
  名称：

  用于通过NMR光谱测定绝对构型的手性甲硅烷基化试剂。

  摘要：

  我们已经研究了使用手性甲硅烷基化试剂作为分析探针通过NMR光谱法测定天然产物的绝对立体化学的方法。这些试剂可一步一步以高化学产率制备，可用于衍生与基于酯的方法不相容的手性烯丙基醇。已经定义了微型（约400 nmol）衍生条件。所得的硅氧烷非对映异构体容易通过它们的（1）H NMR谱来区分。

  DOI：

  10.1021/ol006162h
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四溴环己二烯-1-酮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.84h， 生成 (17R)-hydroxyoctadeca-9(Z),12(Z),15(Z)-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (17R)- and (17S)-Isomers of Volicitin, an Elicitor of Plant Volatiles Contained in the Oral Secretion of the Beet Armyworm

  摘要：

  甜菜夜蛾口腔分泌物中含有伏立替汀，它能诱导玉米幼苗释放出一种混合挥发性化合物以吸引食草动物的天敌。通过中间体二炔的半氢化和（Z）选择性烯化作为关键步骤，合成了伏立替汀的(17R)-和(17S)-异构体。它们都是晶体化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1591