(+/-)-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
• 英文别名: DL-1,2-O-Isopropylidene-myo-inositol；1,2-O-Isopropylidene-myo-inositol；(3aR,4R,5S,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-4,5,6,7-tetrol
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: RUICEADCEITZAL-RVVFJPCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溴 、 三正丁基甲氧基锡 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of myo-Inositol-1-phosphate Synthase by a Reaction Coordinate Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00123a019
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3,4,5,6-tetra-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 (+/-)-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Acetonierung und Konfiguration des Meso-inosits

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01475387

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity ofmyo-inositol derivatives with nicotinic and γ-aminobutyric acids
  作者：I. N. Gracheva、E. M. Orekhova、V. M. Kopelevich、I. N. Tyurenkov、B. A. Kleshchitskii、V. I. Shvets

  DOI：10.1007/bf02219682

  日期：1996.7

  leads to certain side effects [3]. Attempts to reduce the side effects of NA led to the investigation of NA esters with polyatomic alcohols [4]. Among these, valuable therapeutic properties were reported for 1,2,3,4,5,6-hexa-OnicotinoyI-MI (1) (hexopai, hexanicite) [5], whose mechanism of action in vivo involves a gradual hydrolysis to the corresponding penta-, tetra-, tri-, di-, and mononicotinates of

  创造潜在药物的一种可能方法是通过结合两种或多种具有相容药理活性的物质来设计和合成新化合物。这种结合可导致减少不希望的副作用并增加组分的有用的药代动力学特性。具体而言，缀合物可表现出延长的活性、更好的生物膜渗透性以及定向运输至受损器官。这些偶联物的一个有前景的成分是肌醇 (MI)，其分子含有六个羟基，这为药理活性化合物以不同比例与 MI 区域选择性连接提供了可能性。众所周知，MI是磷脂酰肌醇的主要成分，其特点是在某些器官和组织中具有较高的代谢率[1]。烟酸 (NA) 具有降血脂特性，可用于治疗动脉粥样硬化 [2]。然而，这种治疗意味着要使用大剂量的这种化合物，这会导致某些副作用 [3]。减少 NA 副作用的尝试导致了对 NA 酯与多原子醇的研究 [4]。其中，据报道 1,2,3,4,5,6-hexa-OnicotinoyI-MI (1) (hexopai, hexanicite) [5] 具
• [EN] INOSITOL-BASED MOLECULAR TRANSPORTERS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] TRANSPORTEURS MOLECULAIRES A BASE D'INOSITOL ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：POSTECH FOUNDATION

  公开号：WO2005085159A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Inositol derivatives in accordance with the present invention are effective in significantly enhancing the transportation of various therapeutic molecules across a biological membrane, which may include the plasma membrane, nuclear membrane or blood-brain barrier.

  根据本发明，肌醇衍生物在显著增强各种治疗分子穿过生物膜的运输方面是有效的，这些生物膜可能包括细胞膜、核膜或血脑屏障。
• The synthesis and resolution of (±)-1,4-diO-benzyl-2,3-O-isopropylidene-myo-inositol
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Eloísa Martín-Zamora、Nathalie Schnetz

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84081-4

  日期：1994.5

  Abstract An improved procedure for the preparation of 1,2-O-isopropylidene-myo-inositol is described. Racemic 1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-myo-inositol was prepared by tinmediated benzylation of 1,2-O-isopropylidene-myo-inositol and resolved readily by crystallisation of the ω-camphanates. The use of the chiral 1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-myo-inositols as intermediates for the preparation

  摘要描述了一种制备1,2-O-异亚丙基-肌醇的改进方法。外消旋的1，4-二-O-苄基-2，3-O-异亚丙基-肌醇通过锡介导的1，2-O-异亚丙基-肌醇的苄基化制备，并容易通过ω-樟脑酸酯的结晶而拆分。研究了手性1,4-二-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-肌醇的中间体作为制备肌醇其他手性衍生物的中间体。
• The preparation of racemic and enantiomerically pure myo-inositol derivatives as intermediates for the synthesis of phosphatidylinositol 3-, 3,4-bis-, and 3,4,5-tris-phosphates and for the synthesis of analogues of 1d-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Eloisa Martín-Zamora

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00211-x

  日期：1996.12

  1,5,6-tris(dibenzyl phosphate) and (±)-2,4-di-O-benzyl-1,5,6-tri-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol (intermediates for phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate). Some of the intermediates used in the above preparations were also used for the synthesis of myo-inositol derivatives suitable for the preparation of analogues of 1d-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate. Thus 1l-2,4-di-O-benzyl-5-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol

  摘要这里提供了先前在初步通报中描述的通过1,2-O-异亚丙基-肌醇的锡介导的烯丙基化和苄基化反应获得的产品的详细信息。这些反应的一些产物，特别是3,4,6-三-O-烯丙基-和3,5,6-三-O-烯丙基-1，2-O-异亚丙基-肌醇，已被用于制备中间体，用于合成标题化合物。描述了以下化合物的合成：1l-2,4,5,6-四-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3-磷酸酯的中间体），1l-2,4,5 -三-O-苄基-肌醇1,6-双（磷酸二苄酯）和1l-2,4,5-三-O-苄基-1,6-二-Op-甲氧基苄基-肌醇（中间体磷脂酰肌醇3,4-二磷酸），1l-2,4-二-O-苄基-肌醇1,5,6-三（磷酸二苄基）和（±）-2,4-二-O-苄基-1 ，5,6-三-对-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸酯的中间体）。在上述制剂中使用的一些中间体也用于合成肌醇衍生物，其适合于制备1d-肌醇1
• First derivatives of myo-inositol 1,4,6-trisphosphate modified at positions 2 and 3: structural analogues of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
  作者：Graeme Horne、Stephen J. Mills、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.carres.2003.09.008

  日期：2004.1

  bromide via the cis-2,3-O-dibutylstannylene acetal. Methylation and benzylation at C-2 was accomplished using methyl iodide and benzyl bromide, respectively, in the presence of sodium hydride. Deblocking of p-methoxybenzyl groups was accomplished with TFA in dichloromethane and the allyl groups were removed by isomerisation to the cis-prop-1-enyl derivative, which was hydrolysed under acidic conditions

  基于生物活性的区域异构体D-肌醇1,4,6-三磷酸，合成了第二个信使D-肌醇1,4,5-三磷酸的新型结构修饰电位模拟物。DL-5-O-苄基-1,4,6-三-Op-甲氧基苄基-肌醇是制备以下化合物的关键中间体：DL-3-deoxy-，DL-3-deoxy-2- O-甲基-，DL-3-O-（2-羟乙基）-，DL-3-O-（3-羟丙基）-和DL-3-O-（4-羟丁基）-肌醇1,4， 6-三磷酸酯。用DL-1,4,6-三-O-烯丙基-5-O-苄基肌醇制备DL-2-O-甲基-肌醇1,4,6-三磷酸酯。通过使用超级氢化物还原相应的甲苯磺酸酯化的中间体来制备脱氧化合物。使用相应的苄基保护的羟烷基溴化物通过cis-2在羟肌醇的C-3处引入羟烷基，3-O-二丁基亚锡缩醛。在氢化钠存在下，分别使用甲基碘和苄基溴实现C-2处的甲基化和苄基化。用TFA在二氯甲烷中完成对-甲氧基苄基的解封，并通过异构化成顺-丙-1