(+/-)-3,4-di-O-benzoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol | 115072-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3,4-di-O-benzoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol
• 英文别名: (±)-3,4-di-O-benzoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol；[(1S,2S,6S,7S,8S,9R)-8-benzoyloxy-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] benzoate
• CAS: 115072-66-7
• 化学式: C₂₆H₂₈O₈
• 分子量: 468.504
• InChiKey: LKUQYXYEYUYVGD-WHVWYTALSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,4-di-O-benzoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以95%的产率得到(±)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  ħ 2 SO 4 -二氧化硅：用于差动保护生态环境友好型的非均相催化剂肌醇肌醇羟基†

  摘要：

  有极大的兴趣在肌肌醇衍生品，因为它们作为几个重要的生物phosphoinositols，天然产品，催化剂，超分子结构合成的前体等。然而，六个反应性相似的仲羟基的存在保证了肌醇羟基的保护以有效合成。作为原酸酯或缩酮的酸催化的肌醇羟基保护是最常用的保护策略。肌醇化学。传统上，均相酸催化剂如对甲苯磺酸（p -TSA）或樟脑磺酸（CSA）用于这些转换。虽然这些反应的可逆性需要除去催化剂，但由于产物是水易溶。我们通过使用H 2 SO 4-二氧化硅作为固体载体催化剂来规避此问题，对于这些转化，可以通过过滤将其除去。治疗肌肌醇具有在存在trialkylorthoestersħ 2 SO 4 -二氧化硅在正常条件下导致在酯化只给予相应的2-最小反应性羟基（C2-OH）ø -acyl-肌醇肌醇。通过在减压下在旋转蒸发器中进行反应，导致形成相应的原酸酯，其中三个羟基为肌醇同时受到保护。我们可以合成不同的肌肌醇

  DOI：

  10.1039/c3ra40506k
• 作为产物：
  描述：

  (±)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(+/-)-3,4-di-O-benzoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  弱点的力量：CH···O氢键促进的取代环醇的固溶态与固溶态构象差异

  摘要：

  我们已经调查了一系列环醇衍生物的1,2构象的偏好，即单和二酯：5,6-二Ø异亚丙基肌醇和肌醇1,2：5,6二Ø亚环己基-肌醇-固态和溶液态。固态构象通过单晶X射线分析确定。通过使用NMR确定溶液状态的构象。实验3 J HH在Haasnoot-Altona方程中应用这些值来计算各个相邻质子之间的二面角（ϕ）。通过固定不同组相邻质子之间的二面角，通过MM2方法对分子进行能量最小化以可视化其在溶液中的构象。由于溶剂极性会影响构象偏好，因此我们确定了这些分子在不同极性的各种溶剂中的构象，例如苯-d 6，氯仿-d，乙腈-d 3，丙酮-d 6，甲醇-d 4，和DMSO- d 6。所有化合物在溶液中均采用舟状构型，而与溶剂，酰基或亚烷基保护基无关。该构象将环糖醇环的H6和O3放置在附近，从而使它们之间的分子内CH··O氢键稳定了这种原本不稳定的构象。但是，在固态状态下，几个分子间的CH···O氢键迫使这

  DOI：

  10.1021/jo5004778

文献信息

• Practical synthesis of all inositol stereoisomers from myo-inositol
  作者：Sung-Kee Chung、Yong-Uk Kwon

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00348-0

  日期：1999.8

  Synthesis of six inositol stereoisomers was successfully carried out via conduritol intermediates prepared from myo-inositol. Dihydroxylation and epoxidation followed by ring opening of the conduritol B, C and F derivatives gave epi-, allo-, muco-, neo-, DL-chiro- and scyllo-inositol. The cis-inositol derivative, which may not be prepared by this approach, was synthesized in 5 steps via 2-O-benzoyl-myo-inositol

  经由从肌醇制备的共糖醇中间体成功地进行了六种肌醇立体异构体的合成。二羟基化和环氧化，然后将conduritol B，C和F衍生物开环，得到表肌醇，异肌醇，粘液醇，新肌醇，DL手性肌醇和鲨肌醇。顺式-肌醇衍生物可能无法通过这种方法制备，是通过2-O-苯甲酰基-肌醇-原甲酸酯作为关键中间体分5个步骤合成的。
• Regioselective functionalizations and conformational studies of di-O-isopropylidene-myo-inositol derivatives
  作者：Sung-Kee Chung、Youngha Ryu

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84082-2

  日期：1994.5

  in IR and 1H NMR spectra, and the HO-3 group was identified as the hydrogen-bonding donor in 5 and 6. In their crystalline states, diol 5 prefers a chair conformation and diol 6 a twist boat (skew) conformation. Both compounds appear to have substantial populations of chair conformations in the gas and solution phases, on the basis of the MM-2 energy minimizations and comparisons of vicinal coupling

  摘要（±）-1,2：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇（5）和（±）-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-肌醇（6）在特定条件下，在HO-3上的烷基化，酰化和甲硅烷基化反应分别优先于HO-6和HO-4进行区域选择性功能化。分子内氢键的存在在IR和1H NMR光谱中是明显的，并且HO-3基团被鉴定为5和6中的氢键供体。在它们的结晶态中，二醇5更喜欢椅子构型，而二醇6更喜欢扭曲。船（偏斜）构象。两种化合物在气相和溶液相中似乎都具有大量的椅子构象，基于MM-2的能量最小化和在1H NMR光谱（在CDCl3和Me2SO-d6中）观察到的邻位耦合常数的比较，并根据晶体和MM-2构型进行计算。建议作为观察到的选择性的解释，HO-3基团的动力学酸性可通过其与顺式-邻位氧的分子内氢键结合而增强，或3-醇盐的亲核性可由于其相互作用而增强。与顺式邻位氧作用相似，其作用方式类似于贯穿空间的α效应。
• The allyl group for protection in carbohydrate chemistry. Part 21. (±)-1,2 : 5.6- and (±)-1,2 : 3,4-di-O-isopropylidene-myo-inositol. The unusual behaviour of crystals of (±)-3,4-di-O-acetyl-1,2,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol on heating and cooling: a ‘thermosalient solid’
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Robert Conant.

  DOI：10.1039/p19870002411

  日期：——

  isomers allowed the separation of all three allyl ethers by column chromatography and these were converted into the corresponding di-O-allyl-myo-inositols. 1,4-Di-O-allyl-myo-inositol was converted into 1,4-di-O-allyl-5,6-O-isopropylidene-myo-inositol on kinetic acetonation. Removal of the allyl groups from 5,6-di-O-allyl-1,2 : 3,4-di-O-isopropylidene-myo-inositol gave pure 1,2 : 3,4-di-O-isopropylidene-myoinositol

  外消旋1,2- ø异亚丙基肌醇肌醇被转化为1,2的混合物：3,4-，和1,2-：：1,2 5,6-，4,5-二- ö异亚丙基-肌醇-inositols其通过GLC 1,2-解决：4,5-和1,2：5,6-异构体从混合物中作为苯甲酸酯衍生物分离出来。的混合异构体的烯丙基化允许所有三种烯丙基醚的分离用柱色谱将它们转化成相应的二- ø -allyl-肌醇-inositols。1,4-二- ö -allyl-肌醇肌醇被转化为1,4-二- ø -烯丙基-5,6- ö异亚丙基肌醇-肌醇在动力学上的丙酮化作用。从5，6-二-O-烯丙基-1：2，3，4-二-O-异亚丙基-肌醇中除去烯丙基，得到纯的1，2：3，4-二-O-异亚丙基-肌醇。肌醇这给了已知的1,2,3,4-四- ö苄基肌-肌醇。1,2,5,6四-O-苄基-肌醇的二乙酸盐晶体在加热和冷却时表现出有趣的“跳跃”行为。
• Practical divergent synthesis of all possible regioisomers of myo-inositol trisphosphates
  作者：Sung-Kee Chung、Young-Tae Chang、Kwang-Hoon Sohn

  DOI：10.1039/cc9960000163

  日期：——

  The synthesis of all possible 12 regioisomers of IP3, some of which are implicated as second messengers in cellular signalling, is accomplished from myo-inositol via its tribenzoate derivatives(IBz3) as the key intermediates.

  所有可能的12种IP3区域异构体的合成完成，其中一些在细胞信号传导中被认为是第二信使，合成过程是通过其三苯甲酸酯衍生物（IBz3）作为关键中间体，从肌醇出发。
• (±)-1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-myo-inositol and (±)-6-O-benzoyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol: a practical preparation of key intermediates for myo-inositol phosphates
  作者：Sonya M Khersonsky、Young-Tae Chang

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00286-5

  日期：2002.1

  A simple and practical synthetic procedure for the versatile intermediates, (+/-)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol and (+/-)-6-O-benzoyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol, is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.