(3aS,4S,5S,5aR,8aS,8bS)-5-Benzyloxy-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-ol | 139686-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,5S,5aR,8aS,8bS)-5-Benzyloxy-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (1S,2S,6S,7S,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-8-phenylmethoxy-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-ol
• CAS: 139686-87-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: DTOCLPKCMGEICN-LTAJLKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5S,5aR,8aS,8bS)-5-Benzyloxy-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-myo-Inositol-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Biochemical studies of inositol N-acetylglucosaminyltransferase involved in mycothiol biosynthesis in Corynebacterium diphtheria

  摘要：

  首次表达、分离、生化特性鉴定和突变研究了一种参与丁二烯白喉棒状杆菌中mycothiol生物合成的MshA。

  DOI：

  10.1039/c7ob00555e
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3aS,4S,5S,5aR,8aS,8bS)-5-Benzyloxy-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  d-肌醇1,4,5-三磷酸（Ins（1,4,5）P3）和l-肌醇1,4,5-三磷酸（Ins（3,5,6）P3的便捷合成）

  摘要：

  描述了一种光学活性的肌醇衍生物的有效合成方法，该衍生物是D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（Ins（1,4,5）P3，（-））的前体。（+/-）-1-O-[（+）-薄荷氧羰基] -6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇-非对映体的非对映体从甲醇中的结晶仅给出一个非对映异构体。碱水解得到有用的肌醇衍生物（-）-6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇。同样，（+/-）-3-O-[（-）-薄荷氧羰基] -4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇的非对映异构体的结晶甲醇制得纯化合物，可以水解得到（+）-4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-肌醇-D-肌醇3,5的前体，6-三磷酸酯（Ins（3,5,6）P3，（+））。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00267-x

文献信息

• The regioselective synthesis of enantiomerically pure myo-inositol derivatives. Efficient synthesis of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate.
  作者：Agustín Aguiló、Manuel Martín-Lomas、Soledad Penadés

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74142-6

  日期：1992.1

  tonate and then acylation with (−)-menthyl chloroformate. Diastereomerically pure 1-O-(−)-menthoxycarbonyl-myo-inositol 1 can be used as starting material for the preparation of biologically important myo-inositol phosphates and glycosyl phosphatidylinositols in a shorter and effective way.

  肌醇的区域选择性1- O-酰化和同时的光学拆分已通过渗碳，使用二正丁基锡-双-乙酰丙酮酸的金属转移，然后再与（-）-薄荷基氯甲酸酯酰化来实现。非对映体纯的1- ø - （ - ） - menthoxycarbonyl-肌醇肌醇1可以用作用于制备生物学上重要的起始材料肌肉在更短的和有效的方式肌醇磷酸盐和糖基磷脂酰肌醇。
• Synthesis of fluorescent phosphatidylinositols using a novel inositol H-phosphonate
  作者：Lawrence W Leung、Catherine Vilchèze、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00418-3

  日期：1998.5

  Coupling of 1,2-diradyl-sn-glycerol 5 with the novel inositol H-phosphonate derivative, 6-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol H-phosphonate (3), gave fluorescent analogs of phosphatidylinositol (PtdIns, 1) and PtdIns(4,5)-bisphosphate (PtdIns(4,5)P-2, 2). Unlike the corresponding phosphoramidate, 3 was stable at -20 degrees C for several months, making it a useful intermediate for the synthesis of myo-inositol phospholipids. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (Ins(1,4,5)P3) and l-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (Ins(3,5,6)P3)
  作者：Lawrence W. Leung、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00267-x

  日期：1997.12

  An efficient synthesis of an optically active inositol derivative that is a precursor to D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (Ins(1,4,5)P3, (-)) is described. Crystallization of the diastereomers of (+/-)-1-O-[(+)-menthoxycarbonyl]-6-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-isopropyl idene-myo- inositol diastereomers from methanol gives only one diastereomer. Alkaline hydrolysis gives the useful inositol derivative (-)-6-O-benzyl-2

  描述了一种光学活性的肌醇衍生物的有效合成方法，该衍生物是D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（Ins（1,4,5）P3，（-））的前体。（+/-）-1-O-[（+）-薄荷氧羰基] -6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇-非对映体的非对映体从甲醇中的结晶仅给出一个非对映异构体。碱水解得到有用的肌醇衍生物（-）-6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇。同样，（+/-）-3-O-[（-）-薄荷氧羰基] -4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇的非对映异构体的结晶甲醇制得纯化合物，可以水解得到（+）-4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-肌醇-D-肌醇3,5的前体，6-三磷酸酯（Ins（3,5,6）P3，（+））。
• Biochemical studies of inositol N-acetylglucosaminyltransferase involved in mycothiol biosynthesis in Corynebacterium diphtheria
  作者：Yuchuan Guo、Lizhen Wang、Jiatong Guo、Guofeng Gu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/c7ob00555e

  日期：——

  First-time expression, isolation, biochemical characterization, and mutagenesis studies of a MshA from Corynebacterium diphtheria involved in its mycothiol biosynthesis.

  首次表达、分离、生化特性鉴定和突变研究了一种参与丁二烯白喉棒状杆菌中mycothiol生物合成的MshA。