(3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-3a,4,5,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-3a,4,5,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4,5-diol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4S)-5-bromo-3,4-isopropylidenedioxycyclohexa-5-en-1,2-diol；(1S,2R,3S,4S)-5-bromo-3,4-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol；(3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol
• 化学式: C₉H₁₃BrO₄
• 分子量: 265.104
• InChiKey: UGCLVZMHFRQWFL-OSMVPFSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-3a,4,5,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4,5-diol 在 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Inositol
  参考文献：
  名称：

  Inositol synthesis: concise preparation of l-chiro-inositol and muco-inositol from a common intermediate

  摘要：

  Fully stereoselective large-scale syntheses have been attained for L-chiro-inositol (2) and muco-inositol (3) by means of controlled peripheral oxygenation of cyclohexadiene diol 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00182-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-3a,4,5,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  某些Phomentrioloxin A类似物的合成及其作为除草剂的评价

  摘要：

  一系列的植物毒性geranylcyclohexentriol 28个类似物（ - ） - phomentrioloxin A（1）已经通过各种对映体纯或haloconduritols某些脱氧衍生物与任一末端炔烃或烯烃borylated的交叉偶联合成。这些类似物中的一些表现出适度的除草活性，并且生理学概况研究表明，类似物4在体外抑制分离的类囊体中的光系统II。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02372

文献信息

• An efficient route for the synthesis of chiral conduritol-derivative carboxamides via palladium-catalyzed aminocarbonylation of bromocyclohexenetetraols
  作者：Rui M.B. Carrilho、Viviana Heguaburu、Valeria Schapiro、Enrique Pandolfi、László Kollár、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.128

  日期：2012.8

  A family of chiral conduritol-derivative carboxamides was synthesized through palladium-catalyzed aminocarbonylation of diastereoisomeric bromocyclohexenetetraols, previously prepared through biotransformation of bromobenzene by mutant strains of Pseudomonas putida F39/D. The coupling reactions of bromocyclohexenetetraols with CO and different amines, such as tert-butylamine, aniline, and piperidine

  通过钯催化的非对映异构溴环己烯四醇的氨基羰基化反应合成了一系列手性康杜固醇衍生物羧酰胺，先前已通过恶臭假单胞菌F39 / D的突变菌株对溴苯进行生物转化而制得。 在原位生成的Pd（0）/ PPh 3催化剂存在下，进行溴环己四醇与CO和不同的胺（例如叔丁胺，苯胺和哌啶）的偶联反应。使用（L）-丙氨酸和（L）-缬氨酸甲基醚作为N-亲核试剂，将该方法学应用于相应的碘代-环己烯四醇衍生物。通过高度化学选择性反应获得生成的羧酰胺，将其分离并充分表征。
• The Synthesis of Certain Derivatives and Analogues of (−)- and (+)-Galanthamine and an Assessment of their Capacities to Inhibit Acetylcholine Esterase
  作者：Joshua N. Buckler、Ehab S. Taher、Nicolas J. Fraser、Anthony C. Willis、Paul D. Carr、Colin J. Jackson、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01062

  日期：2017.8.4

  Syntheses of certain di- and mono-oxygenated derivatives (e.g., 2 and 3, respectively) and analogues (e.g., 4, a D-ring monoseco-analogue of 2) of both the (−)- and (+)-enantiomeric forms of the alkaloid galanthamine [(−)-1] are reported. All have been assessed for their capacities to inhibit acetylcholine esterase but, in contrast to the predictions from docking studies, none bind strongly to this

  （-）-和（+）-对映体形式的某些双加氧和单加氧衍生物（例如分别为2和3）和类似物（例如4，D环的2的单环类似物）的合成报告了生物碱加兰他敏[（-）- 1 ]的含量。已经评估了它们全部抑制乙酰胆碱酯酶的能力，但是与对接研究的预测相反，没有一个与该酶强烈结合。
• Chemoenzymatic Total Synthesis and Reassignment of the Absolute Configuration of Ribisin C
  作者：Ping Lan、Martin G. Banwell、Jas S. Ward、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol403220t

  日期：2014.1.3

  enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 5 has been converted, by two related pathways, into compounds 3 and ent-3. As a result, it has been determined that the true structure of the natural product ribisin C is represented by ent-3.

  对映体纯和酶促衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚5已通过两种相关途径转化为化合物3和ent - 3。结果，已经确定天然产物核糖蛋白C的真实结构由ent - 3表示。
• Use of Electrochemical Methods as an Alternative to Tin Reagents for the Reduction of Vinyl Halides in Inositol Synthons
  作者：Tomas Hudlicky、Christopher D. Claeboe、Larry E. Brammer、Lukasz Koroniak、Gabor Butora、Ion Ghiviriga

  DOI：10.1021/jo990382v

  日期：1999.6.1

  previously used in inositol syntheses were subjected to electrochemical reduction. The unreactivity of allylic alcohols or allylic ethers at the applied potentials allowed the selective reduction of vinyl halides to olefins. Electrochemical methods provide for selective reduction of vinyl iodides over vinyl bromides, with better yields than analogous tin methodology. Cinnamyl ethers were reductively

  将先前用于肌醇合成的几种乙烯基卤化物进行电化学还原。烯丙基醇或烯丙基醚在所施加的电势下的不反应性使得卤化乙烯选择性地还原为烯烃。电化学方法提供了比乙烯基溴选择性还原乙烯基碘的方法，其收率高于类似的锡方法。在烷基烯丙基醚存在下，肉桂醚在-3.2 V（vs Ag / AgNO（3））上进行还原裂解，以提供选择性脱保护。在乙烯基环氧乙烷或乙烯基氮丙啶的存在下，卤化乙烯的电化学还原伴随着应变环的溶剂分解。报告了产率和条件，并将其与标准锡诱导的脱卤方法进行了比较。
• Chemoenzymatic Synthesis of Hygromycin Aminocyclitol Moiety and its C2 Epimer
  作者：Gonzalo Carrau、Ana Inés Bellomo、Leopoldo Suescun、David Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.201801424

  日期：2019.1.31

  This article describes the synthesis of hygomycin A aminocyclitol moiety and its C2 epimer from bromobezene by a chemoenzymatic strategy. The sequence involved epoxidation, stereocontrolled oxirane ring opening, dihydroxylation of an electron‐poor olefin, and introduction of a methylenedioxy group. The aminocyclitols were obtained in high chemical and optical purity.

  本文介绍了通过化学酶策略从溴苯中合成潮霉素A氨基环糖醇部分及其C2差向异构体。该序列涉及环氧化，立体控制的环氧乙烷开环，贫电子烯烃的二羟基化和亚甲基二氧基的引入。以高化学和光学纯度获得了氨基环糖醇。