3,4,5,6-tetra-O-benzyl inositol | 24558-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetra-O-benzyl inositol
• 英文别名: 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol；D-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol；1L-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol；(1R,2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)cyclohexane-1,2-diol；(1S,2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 24558-77-8
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: VQNWAWRYJQHLAV-LMEWNJKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  665.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzyl inositol 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 4-(1-甲基丙基)联苯基
  参考文献：
  名称：

  d-和1-肌醇肌醇-1-磷酸酯，为肌醇单磷酸酶底物

  摘要：

  D-和L-的对映异构体肌醇肌醇-1-磷酸酯已经从2,3,4,5,6-胺五-O-苄合成肌醇肌醇在6个步骤，这两种化合物是用于肌醇单磷酸酶的底物。在L-肌-肌醇1-硫代磷酸酯的替代合成中，D-吡喃葡萄糖6-磷酸硫代磷酸酯不作为酶肌醇合酶的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80912-1
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 64.0h， 生成 3,4,5,6-tetra-O-benzyl inositol
  参考文献：
  名称：

  新型混合维生素 C 衍生物的合成：稳定性和生物活性

  摘要：

  合成了一系列新型杂化 L-抗坏血酸（维生素 C）衍生物，在 C-2 或 C-3 羟基上连接其他生物活性物质乙醇酸、肌醇和 α-生育酚（维生素 E），并在体外评估了对酪氨酸酶催化黑色素形成、活性氧 (AOS) 和自由基的热稳定性和抑制活性。在这些衍生物中，与其他典型的抑制剂和清除剂相比，2-O-羧甲基抗坏血酸具有较高的热稳定性以及对酪氨酸酶催化的黑色素形成、AOS 和自由基的中等抑制活性。另一方面，3-O-羧甲基抗坏血酸在水溶液中明显不稳定。连接肌醇或维生素 E 的 2-O-羰基甲基衍生物容易降解，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.725

文献信息

• Inositol polyphosphates and methods of using same
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05880099A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  The present invention provides compositions that are cell permeable antagonists of inositol polyphosphates. In addition, the invention provides methods for enhancing chloride ion secretion from a cell by contacting the cells with cell permeable antagonists of inositol polyphosphates. The invention also provides methods for enhancing chloride ion secretion in an individual by administering cell permeable antagonists of inositol polyphosphates to the individual. The invention additionally provides methods for alleviating a sign or symptom associated with cystic fibrosis in an individual by administering a cell permeable antagonist of inositol polyphosphates to the individual. The invention also provides compositions that are cell permeable agonists of inositol polyphosphates. In addition, the invention provides methods for decreasing chloride ion secretion from a cell by contacting the cell with cell permeable agonists of inositol polyphosphates. The invention also provides methods for decreasing chloride ion secretion in an individual by administering cell permeable agonists of inositol polyphosphates to the individual. The invention additionally provides methods for alleviating a sign or symptom associated with secretory diarrhea in an individual by administering cell permeable agonists of inositol polyphosphates to the individual.

  本发明提供了一种可透过细胞的肌醇多磷酸拮抗剂。此外，本发明还提供了一种通过将细胞与肌醇多磷酸的细胞可透过拮抗剂接触来增强细胞分泌氯离子的方法。本发明还提供了一种通过向个体施用肌醇多磷酸的细胞可透过拮抗剂来增强个体中氯离子分泌的方法。本发明还进一步提供了一种通过向个体施用肌醇多磷酸的细胞可透过拮抗剂来缓解与囊性纤维化相关的体征或症状的方法。本发明还提供了一种肌醇多磷酸的细胞可透过激动剂。此外，本发明还提供了一种通过将细胞与肌醇多磷酸的细胞可透过激动剂接触来减少细胞分泌氯离子的方法。本发明还提供了一种通过向个体施用肌醇多磷酸的细胞可透过激动剂来减少个体中氯离子分泌的方法。本发明还进一步提供了一种通过向个体施用肌醇多磷酸的细胞可透过激动剂来缓解与分泌性腹泻相关的体征或症状的方法。
• Membrane-permeant esters of inositol polyphosphates, chemical syntheses and biological applications
  作者：Wenhong Li、Carsten Schultz、Juan Llopis、Roger Y. Tsien

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00714-x

  日期：1997.9

  inositol polyphosphates are useful tools for biological studies. Racemic 2,3,6-tri-O-butyryl-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate hexakis(acetoxymethyl) ester(), myo-inositol 1,4,5-trisphosphate hexakis(acetoxymethyl) ester (), hexakis(propionyloxymethyl) ester () and hexakis(butyryloxymethyl) ester () were therefore synthesized. Whereas extracellular application of up to 200 μM of or to 1321N1 astrocytoma

  肌醇多磷酸的膜渗透性衍生物是用于生物学研究的有用工具。外消旋2,3,6-三-O-丁酰基肌肌醇1,4,5-三磷酸六（乙酰氧基甲基）酯（），肌醇肌醇1,4,5-三磷酸六（乙酰氧基甲基）酯（），六因此合成了（丙酰氧基甲基）酯（）和六（丁酰氧基甲基）酯（）。而最多200μM或1321N1星形细胞瘤细胞的细胞外应用未能动员内部钙，并分别以低至20μM和2μM的浓度释放内部钙。
• Membrane-permeant analogues of the putative second messenger myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate
  作者：Stefan Roemer、Christoph Stadler、Marco T. Rudolf、Bernd Jastorff、Carsten Schultz

  DOI：10.1039/p19960001683

  日期：——

  investigations of the binding properties of D-myo-inositol 3,4,5,6- and 1,4,5,6-tetrakisphosphate [D-Ins(3,4,5,6)P4 and D-Ins(1,4,5,6)P4, respectively] to their putative target proteins, a set of analogues with modifications of the 1(3)- and/or 2-hydroxy group has been prepared. The reaction sequences started from D-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol or its D-1,4,5,6-enantiomer, respectively and allowed

  为的结合性质的将来的调查d -肌醇肌醇3,4,5,6-和1,4,5,6-四磷酸盐[ d -INS（3,4,5,6-）P 4和d -INS （1,4,5,6）P 4分别对它们的推定靶蛋白制备了一组具有1（3）-和/或2-羟基修饰的类似物。从开始的反应顺序d -3,4,5,6-四ö苄基肌-肌醇或它的d-1,4,5,6-对映体，并允许引入具有退化性氢键的基团，例如甲氧基或氯，取代羟基。另外，相应的DL -鲨肌醇的前体24的制备是通过使用一个共同的亚磷酸酯的方法2-肌糖衍生物23.古典保护/去保护化学和随后的磷酸化立体化学优化还原，得到四磷酸盐类似物1A-E，3。这些衍生物被转化为不带电荷的可生物活化的乙酰氧基甲基酯2a–e，4。为避免乙酰氧基甲基烷基化过程中磷酸盐环化，并增加潜在的膜渗透性Ins P 4的亲脂性 单取代的四磷酸酯的衍生物的羟基被细胞内可水解的丁酸酯覆盖。
• Synthesis of D-myo-inositol 3,4,5,6- and 1,4,5,6-tetrakisphosphate analogues and their membrane-permeant derivatives
  作者：Stefan Roemer、Marco T. Rudolf、Christoph Stadler、Carsten Schultz

  DOI：10.1039/c39950000411

  日期：——

  A set of D-myo-inositol 3,4,5,6- and 1,4,5,6-tetrakisphosphates [D-Ins(3,4,5,6)P4 and D-Ins(1,4,5,6)P4, respectively] analogues with modifications of the hydroxy groups is synthesized and subsequently converted to the corresponding uncharged, bioactivatable acetoxymethyl esters.

  一系列D-肌醇3,4,5,6-和1,4,5,6-四磷酸盐[分别为D-Ins(3,4,5,6)P4和D-Ins(1,4,5,6)P4]类似物，其羟基进行了修饰，被合成并随后转化为相应的无电荷、生物活性可激活的乙酰氧甲基酯。
• Total Synthesis of Phospholipomannan of <i>Candida albicans</i>
  作者：Veeranjaneyulu Gannedi、Asif Ali、Parvinder Pal Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00402

  日期：2020.6.19

  challenges such as the unusual kinetically controlled (1 → 2)-β-oligomannan domain, anomeric phosphodiester, and unique phytoceramide lipid tail linked to the glycan through a phosphate group. The synthesis of PLM anchor was accomplished using a convergent block synthetic approach using three main appropriately protected building blocks: (1 → 2)-β-tetramannan repeats, pseudodisaccharide, and phytoceramide-1-H-phosphonate

  首先，在细胞表面phospholipomannan锚[β-曼的总合成p - （1→2）-β-曼p ] ñ - （1→2）-β-曼p - （1→2）-α-曼p -1→ P - （ø →6）-α-曼p - （1→2）肌醇-1- P - （ø →1）的-phytoceramide白色念珠菌被报道。目标磷酸脂甘露聚糖（PLM）锚提出了合成难题，例如异常的动力学控制（1→2）-β-寡甘露聚糖结构域，异头磷酸二酯和独特的通过磷酸基团与聚糖连接的植物神经酰胺脂质尾巴。PLM锚的合成是通过收敛嵌段合成方法完成的，该方法使用了三个主要的受到适当保护的结构单元：（1→2）-β-四甘露聚糖重复序列，假二糖和植物神经酰胺-1- H-膦酸酯。使用预激活方法在一锅中合成最具挑战性的（1→2）-β-四甘露聚糖域。通过对映选择性A 3三组分偶联反应合成了植物神经酰胺-1- H-膦酸酯。最后，植物神经酰胺-1- H膦酸二部