2,3,4,5-tetrakis-benzyloxyhexane-1,6-diol | 110578-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis-benzyloxyhexane-1,6-diol
• 英文别名: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-mannitol；(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hexane-1,6-diol
• CAS: 110578-68-2
• 化学式: C₃₄H₃₈O₆
• 分子量: 542.672
• InChiKey: WORRLZMALIWGPN-YFRBGRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrakis-benzyloxyhexane-1,6-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-manno-hexodialdose
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的苯偶姻策略可从醛糖醇合成环糖醇衍生物

  摘要：

  利用N杂环卡宾催化的C 2对称透析液的安息香型环化反应，开发出了多种多样的环醇衍生物合成方法。所得的肌糖是通用的中间体，不仅可以转化为肌醇，而且还可以转化为氨基，脱氧，O-甲基和C-甲基肌醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400712
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,3,4,5-tetrakis-benzyloxyhexane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 4-(tert-Octyl)phenol Derivatives and Their Anticancer Activity against Human Prostate and Lung Cancer Cell Lines

  摘要：

  带有D-甘露醇亚结构的4-(叔辛基)苯酚衍生物(6a, 6b, 7)是通过$\small{D}$-甘露醇制备的，并对其在人肺(A549)和前列腺(Lncap, Du145, PC3)癌细胞系中的抗癌活性进行了评估。在测试的衍生物中，双(叔辛基)苯氧基化合物7表现出对测试的人癌细胞系最强的增殖抑制活性，特别是对人类Du145前列腺癌细胞具有高敏感性($IC_{50}=7.3{\mu}M$)。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.2038

文献信息

• Synthesis of cyclitols fused with a furoxan ring from alditols by intramolecular nitrile oxide dimerization
  作者：John K. Gallos、Theoharis V. Koftis、Vassiliki I. Karamitrou、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1039/a704208f

  日期：——

  The synthesis of cyclitols fused with a furoxan ring has been achieved by conversion of an alditol to a bis(aldoxime) and further oxidation of the oxime groups with N-chlorosuccinimide to nitrile oxides, which spontaneously dimerize intramolecularly to form a furoxan ring.

  通过将一种醛糖醇转化为双（醛肟），并进一步用N-氯丁二酰亚胺氧化肟基团至腈氧化物，这些腈氧化物自发地进行分子内二聚合形成呋罗环，实现了与呋罗环融合的环醇的合成。
• Synthesis of Macrolide−Saccharide Hybrids by Ring-Closing Metathesis of Precursors Derived from Glycitols and Benzoic Acids
  作者：Marie-Christine Matos、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo062159l

  日期：2007.3.1

  natural polyketide derived macrolides, are described herein, providing a basis for their development as scaffolds. The syntheses were carried out from benzoic acids and appropriately protected d-mannitol or d-sorbitol (d-glucitol). Ring-closing metathesis was applied in the macrocyclization step with high E-alkene selectivities being observed. X-ray crystal structures, for two polyhydroxylated derivatives

  苯甲内酯结构基序是一种特权的或进化选择的支架，其编码与蛋白质结合所需的性质，其新颖的类似物可提供新的生物活性化合物的来源。糖也是特权结构，其中（氨基）糖，亚氨基糖和糖氨基酸被用作发展非肽类拟肽的支架。本文描述了新颖的多羟基化的草酰马来酸内酯的合成，所述天然的多酮化合物衍生的大环内酯类的结构类似物，为它们作为支架的发展提供了基础。由苯甲酸和适当保护的d-甘露醇或d-山梨醇（d-葡萄糖醇）。闭环复分解中具有高的大环化步骤施加E-观察到烯烃的选择性。两个多羟基化衍生物的X射线晶体结构表明，大环显示出相似的构象。另外，在晶格中观察到分子间氢键网络。
• Ruthenium Carbene Complexes with Imidazol-2-ylidene Ligands: Syntheses of Conduritol Derivatives Reveals Superior RCM Activity
  作者：Lutz Ackermann、David El Tom、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01102-3

  日期：2000.4

  Syntheses of conduritol A, E and F derivatives are described using galactitol, d-mannitol and d-glucitol, respectively, as the starting materials. The key steps of this approach comprise a Tebbe olefination reaction for the preparation of dienes 15, 21 and 27 followed by ring closing metathesis (RCM) for the formation of the polyhydroxylated cyclohexene rings of the targets. A comparative study shows

  描述了分别使用半乳糖醇，d-甘露糖醇和d-葡萄糖醇作为起始原料的conduritol A，E和F衍生物的合成。这种方法的关键步骤包括用于二烯的制备将Tebbe烯化反应15，21和27，随后通过闭环复分解（RCM）为靶的多羟基化的环己烯环的形成。一项比较研究表明，在催化范围内带有催化量的钌卡宾配合物3a的催化量最佳，后者带有一个PCy 3和一个2,3-二氢-1 H-咪唑-2-亚烷基配体。
• A straightforward synthesis of perbenzylated conduritols from alditols by ring closing olefin metathesis
  作者：John K. Gallos、Theocharis V. Koftis、Vassiliki C. Sarli、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1039/a906626h

  日期：——

  The synthesis of perbenzylated conduritols A, E and F has been achieved in six steps by formal conversion of galactitol, D-mannitol and D-glucitol into the respective terminal dienes, followed by ring closing olefin metathesis.

  通过将半乳糖醇、D-甘露醇和D-葡萄糖醇正式转化为相应的末端二烯，随后进行环闭合烯烃复分解反应，实现了苯甲酰化康杜利托醇A、E和F的六步合成。
• NOVELCROSSLINKING REAGENTS, MACROMOLECULES, THERAPEUTIC CONJUGATES, AND SYNTHETIC METHODS THEREOF
  申请人：CellMosaic, Inc.

  公开号：US20140206903A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The invention provides novel chemical entities based on sugar alcohols. These new chemical entities are biocompatible and biodegradable. The molecules can be made in a single and pure form. The molecular weights of these molecules range from small (<1000 Da) to large (1000-120,000 Da). The sugar alcohol-based molecules can have functional groups throughout the molecule for crosslinking compounds, such as the preparation of antibody-drug conjugates, or to facilitate the delivery of therapeutic proteins, peptides, siRNA, and chemotherapeutic drugs. Also provided are new conjugate entities prepared through sugar alcohol molecules. Methods of synthesizing sugar alcohol-based molecules and conjugates are also within the scope of the invention.

  本发明提供了基于糖醇的新型化合物。这些新型化合物具有生物相容性和生物可降解性。这些分子可以以单一纯形式制备。这些分子的分子量范围从小分子（<1000 Da）到大分子（1000-120,000 Da）。基于糖醇的分子可以在整个分子中具有功能性基团，用于交联化合物，例如制备抗体药物偶联物，或促进治疗性蛋白质、肽、siRNA和化学治疗药物的传递。还提供了通过糖醇分子制备的新型偶联实体。本发明还涉及制备基于糖醇的分子和偶联物的方法。