(+/-)-2,4,5-myo-inositol trisphosphate | 91840-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2,4,5-myo-inositol trisphosphate
• 英文别名: myo-insitol 2,4,5-trisphosphate；(+/-)-myo-inositol-2,4,5-trisphosphate；Inositol 2,4,5-trisphosphate；[(1R,2S,3S,4S,5S,6R)-2,3,5-trihydroxy-4,6-diphosphonooxycyclohexyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 91840-07-2
• 化学式: C₆H₁₅O₁₅P₃
• 分子量: 420.097
• InChiKey: MMWCIQZXVOZEGG-LKPKBOIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 128.5h， 生成 (+/-)-2,4,5-myo-inositol trisphosphate
  参考文献：
  名称：

  肌醇多磷酸盐的全合成

  摘要：

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89510-7

文献信息

• Total synthesis of myo-inositol polyphosphates from benzene via conduritol B derivatives
  作者：Howard A.J. Carless、Kofi Busia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97419-7

  日期：1990.1

  The four (±)--inositol phosphates 1,4,5-IP3 (1), 2,4,5-IP3 (15), 1,2,4,5-IP4 (17) and 4,5-IP2 (19) have been synthesised from benzene, using the protected conduritol B (10) as the key intermediate.

  四种（±）--肌醇磷酸酯1,4,5-IP 3（1），2,4,5-IP 3（15），1,2,4,5-IP 4（17）和4,5 -IP 2（19）已经由苯合成，使用被保护的赤豆糖醇B（10）作为关键中间体。
• Flexible Stereo- and Regioselective Synthesis ofmyo-Inositol Phosphates(Part 1): Via Symmetrical Conduritol B Derivatives
  作者：Michael A. L. Podeschwa、Oliver Plettenburg、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1002/ejoc.200400911

  日期：2005.7

  myo-inositol phosphates. Optically pure compounds can be prepared, in both forms, from p-benzoquinone by enzymatic resolution of a diacetoxyconduritol key intermediate. Monosubstituted inositol derivatives can be obtained by breaking the C2 symmetry of conduritol B derivatives. A wide variety of myo-inositol phosphates can be synthesized by combining the previously reported symmetrical approach with

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A versatile intermediate, d-4,5-bis(dibenzyl phosphoryl) -myo-inositol derivative for synthesis of inositol phosphates. Synthesis of 1,2-cyclic-4,5-,1,4,5-, and 2,4,5-trisphosphate
  作者：Yutaka Watanabe、Tomio Ogasawara、Hiroyuki Nakahira、Tomoko Matsuki、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80731-5

  日期：——

  Practical synthesis of D--inositol 1,2-cyclic-4,5-,1,4,5-, and 2,4,5-trisphosphate was accomplished from the key synthetic intermediate, D-3, 6-di-O-benzyl-4, 5-di-O-(dibenzyl phosphoryl) -myo-inositol.

  D-肌醇1,2-环-4,5-，1,4,5-和2,4,5-三磷酸酯的实际合成是由关键的合成中间体D-3、6-di-O完成的-苄基-4，5-二-O-（二苄基磷酰基）-肌醇。
• Synthesis of d- and l-myo-inositol 2,4,5-trisphosphate and trisphosphorothioate: structural analogues of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
  作者：Stephen J. Mills、Changsheng Liu、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00289-6

  日期：2002.11

  The preparation of D- and L-myo-inositol 2,4,5-trisphosphate is described, together with the phosphorothioate counterparts. The known chiral diols D- and L-1,4-di-O-benzyl-5,6-bis-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol were regioselectively protected at the 3-position using a benzyl group via a 2,3-O-stannylene acetal. Removal of the p-methoxybenzyl groups of each enantiomer gave D- and L-1,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol

  描述了D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯的制备以及硫代磷酸酯的对应物。已知的手性二醇D-和L-1,4-二-O-苄基-5,6-双-Op-甲氧基苄基-肌肌醇在3位使用苄基经2,3-区域选择性地保护。邻亚锡乙缩醛。除去每个对映异构体的对甲氧基苄基，得到D-和L-1,3,6-三-O-苄基-肌醇。用双（苄氧基）二异丙丙基氨基膦和1H-四唑进行磷酸化，得到每种对映异构体的三亚磷酸酯中间体。用3-氯过氧苯甲酸氧化得到完全保护的D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯。D-和L-2,4,5-三亚磷酸酯中间体的硫化氧化得到完全保护的D-和L-肌醇2,4,5-三硫代磷酸酯化合物。使用氢解作用将完全保护的三磷酸酯脱保护，并使用在液态氨中的钠将硫代磷酸酯脱保护。然后使用离子交换色谱法纯化各个化合物，以提供纯的D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯以及相应的硫代磷酸酯。
• The total synthesis of (±)-myo-inositol-1,3,4-trisphosphate, (±)-myo-inositol-2,4,5-trisphosphate and (±)-myo-inositol-1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：S.Jane deSolms、Joseph P. Vacca、Joel R. Huff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96548-1

  日期：1987.1