Quebrachitol, (-)- | 484-68-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Quebrachitol, (-)-
• 英文别名: (-)-pinitol；6-methoxycyclohexane-1,2,3,4,5-pentol；Pinitol；L-2-O-methyl-chiro-inositol；3-O-methyl-chiro-inositol；2-O-methyl-myo-inositol；1-D-4-O-METHYL-MYO-INOSITOL；D-pinitol；1D-5-O-methyl-myo-inositol；1-O-methylmucoinositol；1L-O¹-methyl-muco-inositol；1-O-Methyl-mucoinosit
• CAS: 484-68-4；484-69-5；484-71-9；523-92-2；642-38-6；3559-00-0；3564-07-6；6090-97-7；7586-49-4；7600-53-5；10284-63-6；17405-65-1；22350-68-1；23887-12-9；32934-27-3；35688-46-1；56782-15-1；58769-21-4；60537-25-9；64314-40-5；74560-60-4；103773-59-7；111059-09-7；115888-70-5；144902-49-8
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: DSCFFEYYQKSRSV-MAFUWASYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-185 °C (lit.)
• 比旋光度：
  56 º (c=1, H2O)
• 沸点：
  250.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2501 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（643.73 mM；需要超声波）
• LogP：
  -2.119 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

D-松醇是D-手性肌醇的一种甲基化衍生物，具有类胰岛素作用，能够调节机体血糖平衡并缓解胰岛素抵抗，是一种新兴的降血糖功能物质。

制备

1. 从植物中提取D-松醇：D-松醇广泛存在于多种植物中。最初在松科植物中被发现，并以“松醇”命名；随后在豆科类植物中也发现了其存在且含量丰富，显著扩大了其植物来源范围。此外，D-松醇还常见于叶子花属植物、紫花苜蓿以及许多植物的花和叶中，在一些植物的汁液中也能发现该成分。在我国，大托叶云实、胡卢巴、西藏猫乳、青檀等植物种子及蜂蜜茶叶中均含有D-松醇。
2. 化学合成法：通过设计一种基于C2-对称的手性池来合成D-松醇的方法。具体步骤包括醋酸盐与甲氧基钠进行酯基转移，并在其逆反应的同时影响环氧化物的形成，诱导烯丙基环氧化物发生定向开放，最终在96%的产出中提供甲氧基乙醇；随后通过OSO4进行双羟基化反应并加入三氟乙酸制取D-松醇。这种方法能够将便宜的L-（+）-酒石酸转变为D-松醇和L-松醇。

生物活性 D-pinitol (3-O-Methyl-D-chiro-inositol) 是一种天然化合物，存在于多种植物中，如松科和豆科植物。它具有降血糖活性和心血管系统保护作用，并且还表现出抗病毒和杀幼虫活性。

体外研究 D-pinitol 能促进MCF-7细胞凋亡，通过诱导p53和Bax表达及抑制Bcl-2和NF-κB实现这一效果。

化学性质 白色结晶粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。主要来源于黄皮黄豆、绿皮黄豆、大豌豆、黑豆、红豆、豆角、荷兰豆及豌豆中。

用途 用于含量测定、鉴定和药理实验。具有清热利湿、消食除积、祛痰止咳的作用，能够刺激胰岛素活性并降低血糖；同时促进肌酸吸收。

总结 D-松醇作为一种新兴的降血糖功能物质，在植物提取与化学合成方面有着广泛的应用，并表现出多种生物活性和药理作用。

文献信息

• EP2282750A2
  申请人：——

  公开号：EP2282750A2

  公开（公告）日：2011-02-16
• Medicinal Composition
  申请人：Squires Meryl J.

  公开号：US20100303935A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A medicinal composition comprising herbal extracts of herbaceous botanicals that can help provide relief of various ailments. The medicinal composition can comprise a topical analgesic with therapeutic benefits for use in humans, equine, bovine, canine, feline, porcine, or other animals or birds for treatment, healing or relieving symptoms resulting from injured ligaments, tendons, muscles, bones, hematomas, nerves, or sports injuries or for epidermal or dermal treatment or relief of conditions or symptoms caused by arthritis, neuralgia, or pain. The herbaceous botanicals of the preferred herbal extracts of herbaceous botanicals in this application can include: Bellis Perennis (Daisy), Ruta Graveolens (Rue), Comfrey, Elder, Hops, Echinacea, Hypericum Perforatum (St. John's Wart), Aloe Vera , Mistletoe, Rhus toxicodendron (Poison Ivy), Eucalyptus, Commiphora myrrha , Goldenseal, and Cayenne. Furthermore, the medicinal composition can include Benzalkonium halide, such as Benzalkonium halide chloride, as well as at least one compound comprising Menthol or a diluent comprising distilled water and/or Isopropyl Alcohol.
• [EN] EXTRACT WITH HIGH AMOUNT OF BIOACTIVE COMPONENTS, AND ITS USE<br/>[FR] EXTRAIT AVEC UNE QUANTITÉ ÉLEVÉE DE COMPOSANTS BIOACTIFS, ET SON UTILISATION
  申请人：AROMTECH LTD

  公开号：WO2009125071A2

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention relates to a berry extract comprising at least 0.01 weight-%, preferably at least 1 weight-% of L-quebrachitol, i.e. (-)-2-O-methyl-L-chiro-inositol. Preferably, the extract is obtained by extracting aresidue from a CO2 extraction processby using a solvent different from CO2.The invention relates also to the use of the extract for manufacture of functional foodsupplements, cosmetics, health care and personal care products.