(3R)-3-hydroxy citronellal | 193286-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy citronellal
• 英文别名: (3R)-3-Hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enal
• CAS: 193286-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: DUSOFANQAJQCRP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy citronellal 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到(1R,3R,4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-1,3-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  1-羟基新异薄荷醇和1-羟基新异薄荷醇的对映选择性制备

  摘要：

  阿对映选择性过程为（1制备中所述- [R，3 - [R，4 - [R）-1-羟基异胡薄荷醇3和（1 - [R，3小号，4 - [R）-1-羟基neoisopulegol 4在从香叶醇开始4个步骤。其对映体（1小号，3小号，4小号）-1-羟基异胡薄荷醇5和（1 - [R，3小号，4 - [R）-1-羟基neoisopulegol 5类似地制备。这些化合物被转化为1-羟基新异薄荷醇7、8和1-羟基异薄荷醇9、10。这些化合物大多数具有感官特性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00222-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol 在 platinum(IV) oxide 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到(3R)-3-hydroxy citronellal
  参考文献：
  名称：

  1-羟基新异薄荷醇和1-羟基新异薄荷醇的对映选择性制备

  摘要：

  阿对映选择性过程为（1制备中所述- [R，3 - [R，4 - [R）-1-羟基异胡薄荷醇3和（1 - [R，3小号，4 - [R）-1-羟基neoisopulegol 4在从香叶醇开始4个步骤。其对映体（1小号，3小号，4小号）-1-羟基异胡薄荷醇5和（1 - [R，3小号，4 - [R）-1-羟基neoisopulegol 5类似地制备。这些化合物被转化为1-羟基新异薄荷醇7、8和1-羟基异薄荷醇9、10。这些化合物大多数具有感官特性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00222-x

文献信息

• Determination of Absolute Configurations of Tertiary Alcohols by NMR Spectroscopy
  作者：Haruko Takahashi、Naoko Kato、Makoto Iwashima、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1246/cl.1999.1181

  日期：1999.11

  A method has been developed for determining the absolute configurations of acyclic tertiary alcohols using their 2NMA [methoxy-(2-naphthyl)acetic acid] esters. The 1H NMR spectra of (R)- and (S)-2NMA esters of model compounds were measured, and Δδ values (δR-ester − δS-ester) were calculated. The absolute configuration for tertiary hydroxy group is determined based on the sign of Δδ values like that

  已开发出一种使用其 2NMA [甲氧基-(2-萘基) 乙酸] 酯测定无环叔醇绝对构型的方法。测量模型化合物的(R)-和(S)-2NMA酯的1H NMR谱，并计算Δδ值(δR-酯-δS-酯)。叔羟基的绝对构型是根据 Δδ 值的符号确定的，就像仲羟基的符号一样。