1-(adamantane-1-carbonyl)-3-phenylthiourea | 54979-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(adamantane-1-carbonyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: N-(1-Adamantylcarbonyl)-N'-phenylthiourea；N-(phenylcarbamothioyl)adamantane-1-carboxamide
• CAS: 54979-90-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂OS
• 分子量: 314.451
• InChiKey: AMCCYURXYYBUCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(adamantane-1-carbonyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Novel Guanidine Compound against Multidrug-Resistant Cystic Fibrosis-Associated Bacterial Species

  摘要：

  在囊性纤维化（CF）中，慢性肺部感染是肺部疾病的一个标志。由非发酵性革兰氏阴性杆菌主导的感染特别难以治疗，这凸显了迫切需要开发一类新的药物来对抗这些感染。本项工作中，设计了一个小型化合物库，包含一系列低分子量的硫脲和胍衍生物，并将其作为抗菌剂进行研究，对抗来自CF患者的革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌以及一系列耐药临床分离株。其中一种新型化合物，一种带有金刚烷-1-羰基和2-溴-4,6-二氟苯基取代基的胍衍生物（H-BDF），显示出强大的杀菌活性，其程度通常高于妥布霉素、头孢他啶和美罗培南。确定了不同取代基在抗菌活性中的作用，突出了胍部分中的卤代苯基的重要性。这种新型化合物对THP-1和A549细胞显示出较低的细胞毒性，选择性指数（SI）大于8（专利申请PCT/IB2017/054870，2017年8月）。综合来看，我们的结果表明，H-BDF可以被认为是一种有前途的抗菌剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23051158