methyl [N-benzyl-N-(but-3-enyl)amino]ethanoate | 175227-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [N-benzyl-N-(but-3-enyl)amino]ethanoate
• 英文别名: methyl 2-(benzyl(but-3-en-1-yl)amino)acetate；Methyl 2-[Benzyl(3-butenyl)amino]acetate；methyl 2-[benzyl(but-3-enyl)amino]acetate
• CAS: 175227-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: SFMOSKVGEWHRNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [N-benzyl-N-(but-3-enyl)amino]ethanoate 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -90.0~110.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 45.66h， 生成 1-acetyl-5-[1-(2-fluorophenyl)-1H-indazol-4-yl]hexahydropyrrolo[3,4-b]pyrrol-6-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (Indazol-4-YL) Hexahydropyrrolopyrrolones and Methods of Use

  摘要：

  式（I）的化合物及其药用可接受的盐、酯、酰胺或放射标记形式，其中G、Ar、L1、Z1和Z2如规范中所定义，可用于治疗由电压门控钠通道如Na v 1.7和/或Na v 1.8预防或改善的病症或紊乱。公开了制备这些化合物的方法。还公开了式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US20160264582A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-(3-丁烯)胺 、 溴乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到methyl [N-benzyl-N-(but-3-enyl)amino]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  (Indazol-4-YL) Hexahydropyrrolopyrrolones and Methods of Use

  摘要：

  式（I）的化合物及其药用可接受的盐、酯、酰胺或放射标记形式，其中G、Ar、L1、Z1和Z2如规范中所定义，可用于治疗由电压门控钠通道如Na v 1.7和/或Na v 1.8预防或改善的病症或紊乱。公开了制备这些化合物的方法。还公开了式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US20160264582A1

文献信息

• Diastereoselective and Enantioselective Intramolecular Amino−Zinc−Enolate Carbometalation Reactions. A New Polysubstituted Pyrrolidines Synthesis
  作者：Edwige Lorthiois、Ilane Marek、Jean F. Normant

  DOI：10.1021/jo970813e

  日期：1998.4.1

  The amino-zinc-enolate cyclization allowed a new and straightforward route to polysubstituted pyrrolidines from simple starting materials. From this study, we have been able to determine, for the first time, the stereochemical influence of the substituents on the ring in the carbocyclization reaction. The diastereoselectivity thus obtained was explained by a chairlike amino-zinc-enolate transition state.
• Constraining the amide bond in N-Sulfonylated dipeptide VLA-4 antagonists
  作者：Linda L. Chang、Ginger X. Yang、Ermengilda McCauley、Richard A. Mumford、John A. Schmidt、William K. Hagmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.045

  日期：2008.3

  The integrin VLA-4 is implicated in several inflammatory disease states. In search of non-peptidic antagonists of VLA-4, rotational constraints were imposed on the amide bond of prototypical N-sulfonylated dipeptide VLA-4 antagonists. By judicious structural modi. cation of the side chains, trisubstituted imidazoles with moderate binding potencies were obtained, for example, 19, VLA-4 IC50 = 237 nM. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2,3-disubstituted pyrrolidines by intramolecular addition of α-aminoalkyl radicals to electron deficient C C bonds
  作者：JoséM Aurrecoechea、Alvaro Fernández、JoséM Gorgojo、Carlos Saornil

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00359-2

  日期：1999.6

  2,3-Disubstituted pyrrolidines are prepared by SmI2-pranoted cyclization of alpha-amino radicals generated from N-(alpha-benzotriazolylalkyl)alkenylamines containing a C=C bond activated by an electron withdrawing substituent. The diastereoselectivity of cyclization is moderate and depends on the nature of the substituent at the pyrrolidine 2-position. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• (INDAZOL-4-YL)HEXAHYDROPYRROLOPYRROLONES AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP3268366A1

  公开（公告）日：2018-01-17
• US9682985B2
  申请人：——

  公开号：US9682985B2

  公开（公告）日：2017-06-20