N-苄基-N-(3-丁烯)胺 | 17150-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-(3-丁烯)胺
• 英文名称: N-benzyl-3-butenylamine
• 英文别名: N-benzylbut-3-enylamine；N-benzylbut-3-en-1-amine；N-3-butenyl-benzylamine
• CAS: 17150-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: DGTNEDHBSGFIBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65°/1mm°
• 密度：
  0.9857 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921499090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需密封并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-(3-丁烯)胺 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 2-苯基甲基异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrone-6-carboxamides 的分子内“二烯可再生”Diels-Alder 反应。稠合1,3-环己二烯体系的制备与反应

  摘要：

  由 2-pyrone-6-carbonyl chloride 和取代的烯丙胺制备的 2-pyrone-6-carboxamides 自发发生分子内 Diels-Alder 反应，得到 3a,4,5,7a-tetrahydro-1-oxoisoindoline-5,7a -碳内酯，通过脱羧作用再生二烯部分，得到 3a,4-dihydro-1-oxoisoindolines。3a,4,4a,5-Tetrahydro-1(2H)-isoquinolone 和 2,3,4,5,5a,6-六氢-1H-2-benzazepin-1-one 衍生物类似地从相应的酰胺中获得。这些稠合的 1,3- 环己二烯系统显示出是多环化合物通过环加成反应和苯并稠合杂环通过脱氢合成的通用中间体。还讨论了连续环加成反应中的立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1355
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-butenamide 在 乙烯基乙酸 、 苯硅烷 、 zinc diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-苄基-N-(3-丁烯)胺
  参考文献：
  名称：

  实用的羧酸催化还原胺化

  摘要：

  我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应。该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性，涉及硅烷介导的酰胺化，然后是 Zn(OAc) 2催化的酰胺还原。该反应适用于多种胺和羧酸，并已得到大规模证明（305 mmol 胺）。抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异。机理研究表明，酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责生成具有增强反应性的硅烷还原剂，从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0sc02271c
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基二(1-金刚烷基)膦 在 二硫化碳 、 N-苄基-N-(3-丁烯)胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以99 %的产率得到di(adamantan-1-yl)(butyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的多组分反应，用于通过自由基硫代氨基甲酰化多功能合成硫代酰胺

  摘要：

  提出了一系列可见光驱动的胺、二硫化碳和烯烃的多组分反应，用于线性硫代酰胺和环状硫代内酰胺的温和且通用的合成。使用廉价且容易获得的二硫化碳作为自由基途径中的硫代羰基源，使得结构多样的胺部分与非亲核碳基反应伙伴能够轻松组装。

  DOI：

  10.1002/anie.202409605

文献信息

• Intramolecular alkene hydroamination and degradation of amidines: divergent behavior of rare earth metal amidinate intermediates
  作者：Dexing Zhang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1039/c8cy01481g

  日期：——

  and nitriles is also developed. Additionally, amidine reconstruction followed by an intramolecular alkene hydroamidination strategy for the synthesis of substituted imidazolines and tetrahydropyrimidines from secondary enamines and inactive amidines has also been established, which may circumvent the need for some unavailable starting materials. The mechanistic studies prove that these reactions proceed

  将N-H直接直接添加到烯烃中是非常有价值的，但仍具有挑战性，目前仍难以捉摸。现在，N的分子内加氢酰胺化-烯基am是通过使用稀土催化剂获得的，稀土催化剂为取代的咪唑啉和四氢嘧啶提供了有效且原子经济的方法。此外，还开发了一种温和而有效的方法，用于催化将catalytic催化降解为胺和腈。另外，还建立了am重建，接着是分子内烯烃加氢酰胺化策略，用于由仲烯胺和非活性am合成取代的咪唑啉和四氢嘧啶，这可能避免了对某些无法获得的起始原料的需求。机理研究证明，这些反应通过可以经受底物和胺控制的化学发散转化的关键镧系a酰胺中间体：分子内烯烃插入，腈挤压，a酰胺重构或反应的组合。此处提供的结果不仅证明了烯烃与底物进行加氢酰胺化的合成潜力和多功能性，而且还对促进或阻止烯烃加氢酰胺化的因素提供了很好的见识。
• Carbon–Carbon Bond Formation via Catalytically Generated Aminocarbene Complexes: Rhodium‐Catalyzed Hydroaminative Cyclization of Enynes with Secondary Amines
  作者：Shotaro Takano、Ryosuke Shiomi、Yoshihiko Morimoto、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1002/anie.202002710

  日期：2020.7.13

  rhodium catalysts. The hydroaminative cyclization of 2‐vinylphenylacetylene derivatives with secondary amines gives 2‐aminoindenes in good yields. The reaction is considered to proceed through carbon–carbon bond formation on a catalytically generated aminocarbene ligand.

  我们报告了使用膦-喹啉对铑催化剂对烯炔的胺化反应。2-乙烯基苯基乙炔衍生物与仲胺的氢化胺化反应可得到高收率的2-氨基茚。该反应被认为是通过催化生成的氨基碳烯配体上的碳-碳键形成而进行的。
• (Indazol-4-YL) Hexahydropyrrolopyrrolones and Methods of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160264582A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or radiolabelled forms thereof, wherein G Ar , L 1 , Z 1 and Z 2 are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by voltage-gated sodium channels, e.g., Na v 1.7 and/or Na v 1.8. Methods for making the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物及其药用可接受的盐、酯、酰胺或放射标记形式，其中G、Ar、L1、Z1和Z2如规范中所定义，可用于治疗由电压门控钠通道如Na v 1.7和/或Na v 1.8预防或改善的病症或紊乱。公开了制备这些化合物的方法。还公开了式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• γ- and δ-Lactams through Palladium-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation: Enantioselective Synthesis, NMR Investigation, and DFT Rationalization
  作者：Xavier Bantreil、Guillaume Prestat、Aitor Moreno、David Madec、Peter Fristrup、Per-Ola Norrby、Paul S. Pregosin、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/chem.201001300

  日期：2011.3.1

  give γ‐ and δ‐lactams has been studied in the presence of chiral ligands. Ligand (R)‐3,5‐tBu‐MeOBIPHEP (MeOBIPHEP=6,6’‐dimethoxybiphenyl‐2,2‐diyl)bis(diphenylphosphine)) afforded the best results and allowed the cyclization reactions to take place in up to 94:6 enantiomeric ratio. A model Pd–allyl complex has been prepared and studied through NMR spectroscopic analysis, which provided insight into the

  在手性配体存在下，对钯催化的不饱和酰胺的分子内烯丙基烷基化反应生成γ-和δ-内酰胺进行了研究。配体（R）-3,5- t Bu-MeOBIPHEP（MeOBIPHEP = 6,6'-二甲氧基联苯-2-2,2-二基）双（二苯基膦））提供了最佳结果，并使环化反应可在多达94个条件下进行：6对映体比率。制备了钯-烯丙基复合物模型，并通过NMR光谱分析进行了研究，该分析提供了对观察到的对映体比率负责的过程的见解。DFT研究用于表征非对映异构反应途径。计算出的能量差与实验观察到的对映体比率非常吻合。
• Reductive C–O, C–N, and C–S Cleavage by a Zirconium Catalyzed Hydrometalation/β-Elimination Approach
  作者：Christof Matt、Frederic Kölblin、Jan Streuff

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02572

  日期：2019.9.6

  A zirconium catalyzed reductive cleavage of Csp3 and Csp2 carbon-heteroatom bonds is reported that makes use of a tethered alkene functionality as a traceless directing group. The reaction is successfully demonstrated on C-O, C-N, and C-S bonds and proposed to proceed via a hydrozirconation/β-heteroatom elimination sequence of an in situ formed zirconium hydride catalyst. The positional isomerization

  据报道锆对Csp3和Csp2碳-杂原子键的催化还原裂解，利用链状烯烃官能团作为无痕导向基团。该反应已在CO，CN和CS键上成功证明，并建议通过原位形成的氢化锆催化剂的加氢锆/β-杂原子消除顺序进行。催化剂的位置异构化还能够裂解均烯丙基醚并除去末端的烯丙基和炔丙基。