methyl (1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate | 59181-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate；(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 59181-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: KYLZPVADCVZHII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  378.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate 在 1-(adamantan-1-yl)-3-{(1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)[(2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl]methyl}urea 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 168.0h， 以93%的产率得到methyl (S)-2-(3-fluoro-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  富电子氨基尿素催化剂对3功能化吲哚的对映体氟化

  摘要：

  描述了使用富电子氨基脲催化剂对3-官能化吲哚进行对映选择性氟化的方法。获得了各种3官能化的3-氟-2-氧吲哚，并具有良好的收率和对映选择性。发现所得的对映体富集的3-亚甲基腈3-氟-2-氧吲哚产物可显着抑制吲哚胺2,3-二加氧酶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801133
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到methyl (1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  富电子氨基尿素催化剂对3功能化吲哚的对映体氟化

  摘要：

  描述了使用富电子氨基脲催化剂对3-官能化吲哚进行对映选择性氟化的方法。获得了各种3官能化的3-氟-2-氧吲哚，并具有良好的收率和对映选择性。发现所得的对映体富集的3-亚甲基腈3-氟-2-氧吲哚产物可显着抑制吲哚胺2,3-二加氧酶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801133

文献信息

• Synthesis of 3,3-Disubstituted 2-Oxindoles by Deacylative Alkylation of 3-Acetyl-2-oxindoles
  作者：Aitor Ortega-Martínez、Cynthia Molina、Cristina Moreno-Cabrerizo、José Sansano、Carmen Nájera

  DOI：10.1055/s-0036-1590880

  日期：2017.12

  Subsequent deacylative alkylation (DaA) of the alkylated 3-acetyl-2-oxindoles with alkyl halides takes place efficiently using LiOEt or by conjugate addition with electron-deficient alkenes in the presence of Triton B at room temperature under argon, affording the corresponding unsymmetrically 3,3-disubstituted 2-oxindoles. This simple methodology has been applied to the synthesis of precursors of horsfiline

  摘要 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1,3-二甲基-2-氧吲哚。随后使用LiOEt或在室温下在氩气下在Triton B存在下，在Triton B的存在下，通过与电子不足的烯烃共轭加成，可以有效地进行烷基化3-乙酰基-2-氧吲哚与烷基卤化物的后续脱酰基烷基化（DaA），得到相应的不对称3 ，3-二取代的2-氧吲哚。这种简单的方法已应用于合成霍斯菲林，乙二胺， 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1
• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> 2, <scp>3‐Allenylation</scp> of Oxindoles with 2, <scp>3‐Allenylic</scp> Carbonates
  作者：Jie Lin、Minqiang Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100402

  日期：2021.11

  Allenes and oxindoles are two classes of very important compounds for medicinal chemistry and organic chemistry. Thus, it is of high interest to combine an allene and an oxindole into one molecule. Herein, the first example of palladium-catalyzed exclusive 2,3-allenylation reaction of oxindoles with 2,3-allenylic carbonates has been successfully developed. A rationale for the selectivity of 2,3-allenylation

  Allenes 和oxindoles 是两类非常重要的化合物，用于药物化学和有机化学。因此，将丙二烯和羟吲哚结合成一个分子是非常有意义的。在此，成功开发了钯催化的羟基吲哚与 2,3-烯丙基碳酸酯的专属 2,3-烯丙基化反应的第一个实例。已经提出了 2,3- 烯基化比预期的 1,3- 链二烯基化的选择性的基本原理。
• Enantioselective Nitroso Aldol Intramolecular Transesterification Cyclization Domino Reaction for Highly Effective Construction of Chiral Spirooxindoles
  作者：Shan-Ping Ji、Lin-Wei Liu、Feng Chen、Hong-Xia Ren、Yu Yang、Zheng-Bing Zhang、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201600884

  日期：2016.11

  A catalytic asymmetric nitroso aldol intramolecular transesterification cyclization domino reaction between a C3 alkyl ester substituted oxindole and nitrosobenzene for the construction of chiral spirooxindoles was achieved in the presence of a chiral bifunctional tertiary amine thiourea catalyst and water. Optically active spirooxindoles were obtained in moderate yields (up to 76 %) and excellent

  在手性双功能叔胺硫脲催化剂和水的存在下，实现了用于构建手性螺吲哚的 C3 烷基酯取代的羟吲哚和亚硝基苯之间的催化不对称亚硝基羟醛分子内酯交换环化多米诺骨牌反应。以中等产率（高达 76 %）和出色的对映选择性（高达 95 % ee）获得了旋光性螺环吲哚。
• Synthesis of oxindoles by radical cyclisation
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Benjamin M. Jordan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82423-5

  日期：1988.1

  Oxindoles are readily synthesised by intramolecular addition of aryl radicals to the α-position of α,β-unsaturated N-alkylamides.

  通过将芳基分子内加成到α，β-不饱和N-烷基酰胺的α-位置上，可以容易地合成羟吲哚。
• Oxidative electro-organic synthesis of dimeric hexahydropyrrolo-[2,3-<i>b</i>]indole alkaloids involving PCET: total synthesis of (±)-folicanthine
  作者：Kundan Shaw、Sulekha Sharma、Arindam Khatua、Amit Paul、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/d1ob01463c

  日期：——

  An efficient electrochemical oxidation strategy for the total synthesis of a dimeric hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid, (±)-folicanthine (1b), has been envisioned. Control experiments suggest that a PCET pathway involving stepwise electron transfer followed by proton transfer (ET-PT) was involved in the key oxidative dimerization process.

  已经设想了一种用于全合成二聚六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱（±）-叶黄素（1b ）的有效电化学氧化策略。对照实验表明，涉及逐步电子转移和质子转移 (ET-PT) 的 PCET 途径参与了关键的氧化二聚化过程。