2-((2R,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)acrylic acid | 62458-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((2R,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: (+)-3-oxoeudesma-4,11(13)-dien-12-oic acid；3-oxo-eremophila-4,11(13)dien-12-oic acid；3-oxo-4,11(13)-eudesmadien-12-oic acid；selina-4,11(13)dien-3-on-12-oic acid；3-oxo-γ-costic acid；(+)-α-cyperone；(4As)-2,3,4,4a,5,6,7,8-Octahydro-1,4abeta-dimethyl-alpha-methylene-2-oxonaphthalene-7beta-acetic acid；2-[(2R,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 62458-42-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: RDGFGQJFNSCICW-ABAIWWIYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  430.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)acrylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-((2S,4aR,7S)-7-Acetoxy-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 301 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Isopropenyl-2-methyl-2-(3-oxo-pentyl)-cyclohexanone 在 copper(I) oxide 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 、 双氧水 、 silver nitrate 、 Vilsmeier reagent 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 2-((2R,4aS)-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric route to eudesmane acids. Total synthesis of (+)-12-hydroxy-α-cyperone, (+)-12-oxo-α-cyperone and (+)-3-oxoeudesma-4,11(13)-dien-12-oic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00335-7

文献信息

• Syntheses of 7-Substituted α-Cyperone Derivatives for Selective Sigma-1 Receptor over Cannabinoid-1 Receptor Binding Affinities
  作者：Ju-Young Park、Young-Gyun Shin、Kee-Won Kim、Young-Bae Kwon、Sung-Hwa Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3499

  日期：2013.11.20

  reported synthetic routes. In brief, azeotropic imination of (+)-dihydrocarvone and (R)-(+)-1-phenylethylamine followed by alkylation with a slight excess of ethyl vinyl ketone (EVK) in THF at 40 C produced the Micheal adduct. The resulting adduct was hydrolyzed and then treated with sodium methoxide at room temperature to give an easily separable mixture of α-cyperone 1 and its side product. Flash

  许多草药产品已用于治疗各种精神疾病，包括焦虑、抑郁和成瘾。在这些产品中，香附提取物在韩国、中国、印度和日本被用作治疗痉挛和胃病的民间药材，提取物的主要成分是α-香附酮、β-硒烯、香蒲烯、 cyperol 和 nootkatene。最近的报道显示，香附提取物具有镇痛、促智、镇静、抗炎、解热和抗真菌活性。此外，在帕金森病和脑缺血模型中报道了该草药的神经保护作用。作为我们开发新的天然材料以治疗各种精神疾病的计划的一部分，我们研究了一些草药产品，以测试它们在治疗抑郁症、焦虑症和药物依赖方面的有用性和治疗益处。我们发现，在香附提取物的各种成分中，α-香附酮（图 1.）在体外对大麻素 1 (CB1) 和 sigma-1 受体具有结合亲和力（IC50 = 1.9 μM 和 22.1 μM，分别） . 由于 sigma-1 和 CB1 受体结合亲和力与药物成瘾、抑郁和焦虑对全身受体的生理效应密切相关，我们合成了各种
• Chemical constituents and their antibacterial and antifungal activity from the Egyptian herbal medicine Chiliadenus montanus
  作者：Mohamed-Elamir F. Hegazy、Hisashi Matsuda、Seikou Nakamura、Taha A. Hussein、Masayuki Yoshikawa、Paul W. Paré

  DOI：10.1016/j.phytochem.2014.03.027

  日期：2014.7

  Phytochemical investigations of the CH2Cl2/MeOH (1:1) extract of air-dried aerial parts of Chiliadenus montanus afforded eight metabolites, in addition to eight other previously reported compounds, of which two were isolated for the first time as free acids. Structures were established by spectroscopic methods, including HREIMS, (1)H, (13)C, DEPT, (1)H-(1)H COSY, HMQC and HMBC NMR analysis. Antimicrobial activity against an array of common bacterial and fungal strains was measured via a colorimetric assay with minimal growth inhibition observed in the μg/mL range for one of the tested metabolites.
• Cruz, Raymundo; Martinez, Rosa M., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 2, p. 451 - 456
  作者：Cruz, Raymundo、Martinez, Rosa M.

  DOI：——

  日期：——
• CECCHERELLI, P.;CURINI, M.;MARCOTULLIO, M. C.;ROSATI, O., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 3071-3074
  作者：CECCHERELLI, P.、CURINI, M.、MARCOTULLIO, M. C.、ROSATI, O.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient asymmetric route to eudesmane acids. Total synthesis of (+)-12-hydroxy-α-cyperone, (+)-12-oxo-α-cyperone and (+)-3-oxoeudesma-4,11(13)-dien-12-oic acid
  作者：Zhaoming Xiong、Jiong Yang、Yulin Li

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00335-7

  日期：1996.9