4-Oxo-isolongifolan | 14727-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Oxo-isolongifolan
• 英文别名: (1α,3aβ,4α,8aβ,9S*)-octahydro-4,8,8,9-tetramethyl-1,4-methanoazulen-2(1H)-one；(1R,2R,7R,8S,9R)-3,3,7,8-tetramethyltricyclo[5.4.0.02,9]undecan-10-one
• CAS: 14727-47-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: XROGGPRBZBLTOH-DPXGPQMFSA-N

物化性质

• LogP：
  4.277 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4α-Hydroxy-isolongifolan 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-Oxo-isolongifolan
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物-XCIV：四乙酸铅氧化合成新的长叶烷衍生物

  摘要：

  已经发现用四乙酸铅氧化是用于合成新型的长环烷衍生物而不进行环重排的有用工具。在苯溶液中用四乙酸铅处理的异佛尔福醇（VIII）被转化为异龙草叶氧化物（IX），进一步用铬酸氧化生成异龙草酚化物（X）。该内酯的结构与光谱数据和Hudson-Klyne内酯法则一致。通过一系列反应将其转化为异长叶烷二醇（XIII），酮基异长叶酸（XIV），酮基异长叶醇（XVI），异长叶醇（XVII）和异长叶烷酮（XVIII），已严格确认了该结构。大多数关键化合物是晶体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85041-5

文献信息

• Terpenoids—XCIV
  作者：S.G. Patnekar、S.C. Bhattcharyya

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85041-5

  日期：1967.1

  Oxidation with lead tetraacetate has been found to be a useful tool for the syntheses of novel type of longifolane derivatives without ring re-arrangement. Isolongifolol (VIII) on treatment with lead tetraacetate in benzene solution is converted to isolongifolanoxide (IX), further oxidation of which with chromic acid yields isolongifolanolide (X). The structure of this lactone is consistent with the

  已经发现用四乙酸铅氧化是用于合成新型的长环烷衍生物而不进行环重排的有用工具。在苯溶液中用四乙酸铅处理的异佛尔福醇（VIII）被转化为异龙草叶氧化物（IX），进一步用铬酸氧化生成异龙草酚化物（X）。该内酯的结构与光谱数据和Hudson-Klyne内酯法则一致。通过一系列反应将其转化为异长叶烷二醇（XIII），酮基异长叶酸（XIV），酮基异长叶醇（XVI），异长叶醇（XVII）和异长叶烷酮（XVIII），已严格确认了该结构。大多数关键化合物是晶体。