N-acetyl-N-nitrosotryptophan | 53602-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-nitrosotryptophan
• 英文别名: 2-Acetamido-3-(1-nitrosoindol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 53602-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: YFZQCGGMRKGDKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-nitrosotryptophan 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-乙酰-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基色氨酸亚硝化和N-乙酰基-N 1-亚硝基色氨酸脱硝的动力学和机理

  摘要：

  二者的形成和的denitrosation Ñ乙酰基Ñ 1 -nitrosotryptophan已动力学在水溶液中在25℃下在1之间酸度研究中号-HClO 4和pH为4850升摩尔的值-1已经获得N-乙酰基-N 1-亚硝基色氨酸形成的平衡常数。在酸度（[H + ]）大于0.1中号的速率常数为两个亚硝化和denitrosation增加呈线性与酸的浓度，反应速率通过加入亲核试剂（BR的未受影响-和SCN -）。结果与亚硝化机理一致，其中限速步骤是从质子化N中转移质子-亚硝基种到培养基中。对于脱亚硝化，亚硝胺的相应质子化是限速的。当在重水中进行反应时获得的结果证实了这些结论。但是，在1-4的pH范围内，亚硝化和脱亚硝化的速率均与介质的酸度无关，并且再次不受亲核试剂或缓冲液的影响。建议在该区域在C-3处发生亚硝化。这之后是去质子化和内部NO从C迁移到N的迁移，这是速率限制的。这种机理也说明了在较低的酸度（pH

  DOI：

  10.1039/p29860001165
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-色氨酸 在 亚硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-acetyl-N-nitrosotryptophan
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基色氨酸亚硝化和N-乙酰基-N 1-亚硝基色氨酸脱硝的动力学和机理

  摘要：

  二者的形成和的denitrosation Ñ乙酰基Ñ 1 -nitrosotryptophan已动力学在水溶液中在25℃下在1之间酸度研究中号-HClO 4和pH为4850升摩尔的值-1已经获得N-乙酰基-N 1-亚硝基色氨酸形成的平衡常数。在酸度（[H + ]）大于0.1中号的速率常数为两个亚硝化和denitrosation增加呈线性与酸的浓度，反应速率通过加入亲核试剂（BR的未受影响-和SCN -）。结果与亚硝化机理一致，其中限速步骤是从质子化N中转移质子-亚硝基种到培养基中。对于脱亚硝化，亚硝胺的相应质子化是限速的。当在重水中进行反应时获得的结果证实了这些结论。但是，在1-4的pH范围内，亚硝化和脱亚硝化的速率均与介质的酸度无关，并且再次不受亲核试剂或缓冲液的影响。建议在该区域在C-3处发生亚硝化。这之后是去质子化和内部NO从C迁移到N的迁移，这是速率限制的。这种机理也说明了在较低的酸度（pH

  DOI：

  10.1039/p29860001165

文献信息

• Reaction of Vitamin E Compounds withN-Nitrosated Tryptophan Derivatives and Its Analytical Use
  作者：Karsten Müller、Hans-Gert Korth、Herbert de Groot、Michael Kirsch

  DOI：10.1002/chem.200700395

  日期：2007.9.7

  We recently showed that nitrosated tryptophan residues may act as endogenous nitric oxide storage compounds. Here, a novel reaction of nitrosotryptophan derivatives is described, in the form of the release of nitric oxide from N-nitrosotryptophan derivatives initiated either by alpha-tocopherol or by its water-soluble form trolox. Alpha-tocopherol and trolox were found to release stoichiometric amounts

  我们最近表明，亚硝化色氨酸残基可能充当内源性一氧化氮存储化合物。在此，以由α-生育酚或其水溶性形式trolox引发的N-亚硝基色氨酸衍生物释放一氧化氮的形式描述了亚硝基色氨酸衍生物的新型反应。发现α-生育酚和trolox从白蛋白中的N-乙酰基-N-亚硝基色氨酸和亚硝基色氨酸残基释放化学计量的一氧化氮。该反应在水和亲脂性溶液中均进行，并定量地重构色氨酸分子的吲哚部分。在该反应过程中，通过ESR光谱法将α-生育酚和trolox衍生的苯氧基型自由基鉴定为中间体。建立了NO释放过程的化学机理。由于S-亚硝基硫醇在所应用的条件下不发生反应，因此建议可以依赖于trolox的一氧化氮释放来检测生物样品中的N-亚硝基色氨酸残基。此外，由于N-亚硝基色氨酸衍生物在亲脂性环境中不会自发地腐烂，因此维生素E可能具有迄今无法识别的功能，可以防止N-亚硝基色氨酸残基在生物系统中积累到有毒浓度。
• Catecholamine-induced release of nitric oxide from N-nitrosotryptophan derivatives: A non-enzymatic method for catecholamineoxidation
  作者：Anna Kytzia、Hans-Gert Korth、Herbert de Groot、Michael Kirsch

  DOI：10.1039/b513857d

  日期：——

  about similar functions of N-nitrosated (N-terminal-blocked) tryptophan derivatives, which can be also formed at physiological pH. Utilizing N-acetyl-N-nitrosotryptophan (NANT) and N-nitrosomelatonin (NOMela) as model compounds, we have studied their reaction with catechol and catecholamines such as epinephrine and dopamine. In these reactions, NANT was quantitatively converted to N-acetyltryptophan (NAT)

  近年来，由于这些化合物具有释放一氧化氮的潜能，对S-亚硝基硫醇的生理功能的兴趣已大大增加。相反，对N-亚硝化（N-末端封闭的）色氨酸衍生物的类似功能知之甚少，其也可以在生理pH下形成。以N-乙酰基-N-亚硝基色氨酸（NANT）和N-亚硝基褪黑激素（NOMela）为模型化合物，我们研究了它们与儿茶酚和儿茶酚胺（如肾上腺素和多巴胺）的反应。在这些反应中，NANT被定量转化为N-乙酰基色氨酸（NAT），并且一氧化氮被鉴定为挥发性产物。在此过程中，通过ESR光谱检测到了邻苯二酚和多巴胺衍生的邻半醌型自由基阴离子。常氧下的儿茶酚自由基浓度比缺氧下的儿茶酚自由基浓度高约八倍，并且在这些条件下，NANT的衰减速率也发现了相似的关系。鉴定出肾上腺素衍生的氧化产物，即肾上腺色素，而不是儿茶酚衍生的产物。这些观察结果强烈表明，N-亚硝基色氨酸衍生物将其亚硝基官能团转移到儿茶酚胺的氧原子上，并且如此形成的中间亚
• Meyer, Thomas A.; Williams, D. Lyn H.; Bonnett, Raymond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1383 - 1388
  作者：Meyer, Thomas A.、Williams, D. Lyn H.、Bonnett, Raymond、Ooi, Suan L.

  DOI：——

  日期：——
• Comparison of HNO reactivity with tryptophan and cysteine in small peptides
  作者：Gizem Keceli、Cathy D. Moore、John P. Toscano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.014

  日期：2014.8

  Recent discoveries of important pharmacological properties have drawn attention to the reactivity of HNO (azanone, nitroxyl) with biologically relevant substrates. Apart from its role in thiol oxidation, HNO has been reported to have nitrosative properties, for example, with tryptophan resulting in N-nitrosotryptophan formation. We have investigated the reactivity of HNO with tryptophan and small peptides containing either tryptophan or both a tryptophan and a cysteine residue. Our results point to the more reactive nature of cysteine towards HNO compared with tryptophan.
• Kinetics and mechanism of the nitrosation of N-acetyltryptophan and of the denitrosation of N-acetyl-N¹-nitrosotryptophan
  作者：Albino Castro、Emilia Iglesias、J. Ramón Leis、M. Elena Peña、José Vázquez Tato、D. Lyn H. Williams

  DOI：10.1039/p29860001165

  日期：——

  formation and the denitrosation of N-acetyl-N1-nitrosotryptophan have been studied kinetically in aqueous solution at 25 °C at acidities between 1 M-HClO4 and pH 4. A value of 850 l mol–1 has been obtained for the equilibrium constant for the formation of N-acetyl-N1-nitrosotryptophan. At acidities ([H+]) greater than 0.1 M the rate constants for both nitrosation and denitrosation increase linearly

  二者的形成和的denitrosation Ñ乙酰基Ñ 1 -nitrosotryptophan已动力学在水溶液中在25℃下在1之间酸度研究中号-HClO 4和pH为4850升摩尔的值-1已经获得N-乙酰基-N 1-亚硝基色氨酸形成的平衡常数。在酸度（[H + ]）大于0.1中号的速率常数为两个亚硝化和denitrosation增加呈线性与酸的浓度，反应速率通过加入亲核试剂（BR的未受影响-和SCN -）。结果与亚硝化机理一致，其中限速步骤是从质子化N中转移质子-亚硝基种到培养基中。对于脱亚硝化，亚硝胺的相应质子化是限速的。当在重水中进行反应时获得的结果证实了这些结论。但是，在1-4的pH范围内，亚硝化和脱亚硝化的速率均与介质的酸度无关，并且再次不受亲核试剂或缓冲液的影响。建议在该区域在C-3处发生亚硝化。这之后是去质子化和内部NO从C迁移到N的迁移，这是速率限制的。这种机理也说明了在较低的酸度（pH