4-[(R)-azido[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline | 866140-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(R)-azido[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline
• 英文别名: epi-9-azidoquinidine；(8R,9R)-9-azido-(9-deoxy)epiquinidine；4-[(R)-azido-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 866140-03-6
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O
• 分子量: 349.436
• InChiKey: OUXQZBYQVPSMLR-AFHBHXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(R)-azido[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的双功能胺硫脲催化剂催化 3-芳氧基吲哚与苯基乙烯基砜的高对映选择性迈克尔加成反应，该催化剂带有磺酰胺作为多个氢键供体

  摘要：

  已经研究了由奎宁衍生的双官能胺-硫脲磺酰胺作为多氢键供体催化剂催化的 3-芳基羟吲哚与苯基乙烯基砜的高度对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，在羟吲哚的 3 位含有手性季碳中心，以中等至良好的产率（52-86%）获得，具有高至极好的对映选择性（83-98% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100791
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 4-[(R)-azido[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的双功能胺硫脲催化剂催化 3-芳氧基吲哚与苯基乙烯基砜的高对映选择性迈克尔加成反应，该催化剂带有磺酰胺作为多个氢键供体

  摘要：

  已经研究了由奎宁衍生的双官能胺-硫脲磺酰胺作为多氢键供体催化剂催化的 3-芳基羟吲哚与苯基乙烯基砜的高度对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，在羟吲哚的 3 位含有手性季碳中心，以中等至良好的产率（52-86%）获得，具有高至极好的对映选择性（83-98% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100791

文献信息

• Diastereoselective desymmetrization of diarylphosphinous acid-borane amides under Birch reduction
  作者：Marek Stankevič

  DOI：10.1039/c4ob02440k

  日期：——

  Treatment of diarylphosphinous acid-borane amides possessing chiral amido functionality with an alkali metal solution in liquid ammonia induced a preferential dearomatization of one aryl substituent at phosphorus leading to the formation of non-equimolar amounts of diastereomers. Diastereoselectivity of dearomatization depends strongly on the structure of a chiral auxiliary.

  用碱金属溶液在液氨中处理具有手性酰胺基官能团的二芳基次膦酸-硼烷酰胺会诱导一个芳基取代基在磷上优先脱芳香化，导致形成非等摩尔量的非对映异构体。脱芳香化的非对映选择性很大程度上取决于手性助剂的结构。
• Protecting-Group-Free Total Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Alstoscholarine
  作者：Thibaud Gerfaud、Chunsong Xie、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100257

  日期：2011.4.18

  Looking for hidden symmetry: The first asymmetric total synthesis of pentacyclic compounds 1 and 2 has been accomplished starting from a cyclic meso‐anhydride. The absolute configuration of the final products was set by an organocatalytic desymmetrization of the meso‐anhydride. The economic synthesis is protecting‐group‐free and confirms the assigned absolute configuration.

  寻找隐藏的对称性：五环化合物1和2的第一个不对称全合成是从环状内消旋酸酐开始的。最终产物的绝对构型是由内消旋酸酐的有机催化脱对称作用确定的。经济综合性是无保护组的，并确认了分配的绝对配置。
• Synthesis and Characterisation of Chiral Triazole-Based Halogen-Bond Donors: Halogen Bonds in the Solid State and in Solution
  作者：Mikk Kaasik、Sandra Kaabel、Kadri Kriis、Ivar Järving、Riina Aav、Kari Rissanen、Tõnis Kanger

  DOI：10.1002/chem.201700618

  日期：2017.5.29

  A general platform for the synthesis of various chiral halogen‐bond (XB) donors based on the triazole core and the characterisation of factors that influence the strength of the halogen bond in the solid state and in solution are reported. The characterisation of XB donors in the solid state by X‐ray crystallography and in solution by 1H NMR titration can be used to aid the design of new XB donors

  报告了基于三唑核合成各种手性卤素键（XB）供体的通用平台，并描述了影响固态和溶液中卤素键强度的因素的表征。通过X射线晶体学表征溶液中的​​XB供体，通过1 H NMR滴定表征溶液中的​​XB供体，可用于设计新的XB供体。我们描述了溶液中碘代三唑和硫脲之间XB的第一个例子。此外，还描述了通过卤素键参与的溶液中受体的对映异构。
• Asymmetric Synthesis of 1,3-Dioxolanes by Organocatalytic Formal [3 + 2] Cycloaddition via Hemiacetal Intermediates
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol3003755

  日期：2012.3.16

  A novel asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition reaction for the synthesis of 1,3-dioxolanes using cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts is reported. The reaction proceeds via the formation of hemiacetal intermediates between γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones and aldehydes.

  报道了一种使用金鸡纳生物碱-硫脲基双功能有机催化剂合成1,3-二氧戊环的新型不对称形式[3 + 2]环加成反应。该反应通过在γ-羟基-α，β-不饱和酮和醛之间形成半缩醛中间体而进行。
• Highly Efficient Asymmetric Additions of Diethylzinc to Aldehydes Triply Activated by Chiral Phosphoramide-Zn(II) Complexes Derived From Cinchona Alkaloids
  作者：Bin Shen、Huayin Huang、Guangling Bian、Hua Zong、Ling Song

  DOI：10.1002/chir.22171

  日期：2013.9

  New chiral phosphoramide ligands derived from cinchona alkaloids were developed, which react with diethylzinc to form chiral phosphoramide‐Zn(II) complexes containing two Lewis bases and one Lewis acid. These trifunctional complexes can serve as highly efficient chiral catalysts for triple activation of enantioselective addition reactions of diethylzinc with aldehydes to give desired alcohol products

  从金鸡纳生物碱衍生的新手性磷酰胺配体被开发出来，它与二乙基锌反应形成手性磷酰胺-Zn（II）配合物，其中含有两个路易斯碱和一个路易斯酸。这些三官能络合物可以用作高效的手性催化剂，用于二乙基锌与醛的对映体选择性加成反应的三重活化，从而以优异的收率和高达99％的对映体过量（ee）值提供所需的醇产物。手性25：561-566，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.