N-((1S,2S)-2-(3-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)methanesulfonamide | 1352614-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-(3-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 1-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(1S,2S)-2-(methanesulfonamido)-1,2-diphenylethyl]thiourea
• CAS: 1352614-15-3
• 化学式: C₃₆H₄₁N₅O₃S₂
• 分子量: 655.885
• InChiKey: SENBCSVQICMXPF-HZOMTNOISA-N

物化性质

• 沸点：
  791.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(R)-azido[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-((1S,2S)-2-(3-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的双功能胺硫脲催化剂催化 3-芳氧基吲哚与苯基乙烯基砜的高对映选择性迈克尔加成反应，该催化剂带有磺酰胺作为多个氢键供体

  摘要：

  已经研究了由奎宁衍生的双官能胺-硫脲磺酰胺作为多氢键供体催化剂催化的 3-芳基羟吲哚与苯基乙烯基砜的高度对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，在羟吲哚的 3 位含有手性季碳中心，以中等至良好的产率（52-86%）获得，具有高至极好的对映选择性（83-98% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100791
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-malononitrile 、 苯甲酰乙腈 在 吗啉 、 N-((1S,2S)-2-(3-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)methanesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(S)-2′-amino-1-methyl-2-oxo-6′-phenylspiro[indoline-3,4′-pyran]-3′,5′-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氰基酮与异亚丙基丙二腈的对映选择性级联反应：螺[4H-吡喃-吲哚]的不对称结构

  摘要：

  α-氰基酮首次用作迈克尔供体用于构建手性螺环化合物。在仅2摩尔％的手性多功能有机催化剂的存在下，以优异的收率和良好至优异的对映选择性制备了手性螺[4 H-吡喃-氧吲哚]衍生物。该方法为合成手性螺环恶吲哚提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600432

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of 3-Aryloxindoles to Phenyl Vinyl Sulfone Catalyzed by Cinchona Alkaloid-Derived Bifunctional Amine-Thiourea Catalysts Bearing Sulfonamide as Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Mei-Xin Zhao、Wen-Hao Tang、Ming-Xiao Chen、Deng-Ke Wei、Tong-Lei Dai、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100791

  日期：2011.10

  A highly enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole to phenyl vinyl sulfone catalyzed by a quinine-derived bifunctional amine–thiourea-bearing sulfonamide as multiple hydrogen-bonding donor catalyst has been investigated. The corresponding adducts, which contain a chiral quaternary carbon center at the 3-position of the oxindole, were obtained in moderate-to-good yields (52–86 %) with high-to-excellent

  已经研究了由奎宁衍生的双官能胺-硫脲磺酰胺作为多氢键供体催化剂催化的 3-芳基羟吲哚与苯基乙烯基砜的高度对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，在羟吲哚的 3 位含有手性季碳中心，以中等至良好的产率（52-86%）获得，具有高至极好的对映选择性（83-98% ee）。
• Enantioselective Cascade Reaction of α-Cyano Ketones and Isatylidene Malononitriles: Asymmetric Construction of Spiro[4<i>H</i>-pyran-oxindoles]
  作者：Jin Xie、Wei-Long Xing、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201600432

  日期：2016.8

  α‐Cyano ketones have been used for the first time as Michael donors in the construction of chiral spiro compounds. In the presence of only 2 mol‐% of a chiral multifunctional organocatalyst, chiral spiro[4H‐pyran‐oxindole] derivatives were prepared in excellent yields with good‐to‐excellent enantioselectivities. This method provides a new approach to the synthesis of chiral spirocyclic oxindoles.

  α-氰基酮首次用作迈克尔供体用于构建手性螺环化合物。在仅2摩尔％的手性多功能有机催化剂的存在下，以优异的收率和良好至优异的对映选择性制备了手性螺[4 H-吡喃-氧吲哚]衍生物。该方法为合成手性螺环恶吲哚提供了一种新方法。