4-hydroxybenzaldehyde 4-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone | 56866-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxybenzaldehyde 4-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone
• 英文别名: 4-hydroxy-benzaldehyde-(4-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazone)；4-Hydroxy-benzaldehyd-(4-β-D-glucopyranosyl-thiosemicarbazon)
• CAS: 56866-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 357.387
• InChiKey: QWGDGYDWAFWBHA-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  146.8
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide 在 乙醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-hydroxybenzaldehyde 4-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  van de Kamp; Micheel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 133,139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The binding of β-d-glucopyranosyl-thiosemicarbazone derivatives to glycogen phosphorylase: A new class of inhibitors
  作者：Kyra-Melinda Alexacou、Alia-Cristina Tenchiu (Deleanu)、Evangelia D. Chrysina、Maria-Despoina Charavgi、Ioannis D. Kostas、Spyros E. Zographos、Nikos G. Oikonomakos、Demetres D. Leonidas

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.039

  日期：2010.11.15

  glucosyl thiosemicarbazones possess a moiety derived from substituted benzaldehydes with NO2, F, Cl, Br, OH, OMe, CF3, or Me at the ortho-, meta- or para-position of the aromatic ring as well as a moiety derived from 4-pyridinecarboxaldehyde. These fit tightly into the β-pocket, a side channel from the catalytic site with no access to the bulk solvent. The differences in their inhibitory potency can be interpreted

  糖原磷酸化酶（GP）是治疗2型糖尿病的有希望的靶标。在GP的基于结构的药物设计过程中，合成了15种芳香醛4-（β- d-吡喃葡萄糖基）硫代半氨基甲酮，并通过动力学研究对其作为兔肌肉糖原磷酸化酶b（GPb）的抑制剂进行了评估。这些化合物是具有IC 50的关于α - d-葡萄糖-1-磷酸的GPb竞争性抑制剂值范围为5.7至524.3μM。为了阐明其抑制作用的结构基础，测定了这些化合物与GPb的复合物的晶体结构，分离度为1.95–2.23Å。复杂的结构表明，抑制剂被安置在催化位点，其中吡喃葡萄糖基部分的位置与α- d-葡萄糖大致相同，并稳定了280s环的T构象。所研究的葡糖缩氨基硫脲的缩氨基硫脲部分具有从取代苯甲醛与衍生NO的部分2，F，氯，溴，OH，青梅，CF 3在，或Me邻- ，间位-或对位芳环的-位以及衍生自4-吡啶甲醛的部分。它们紧密地装配在β袋中，β袋是催化位点的侧通道，无法接触大量溶
• van de Kamp; Micheel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 133,139
  作者：van de Kamp、Micheel

  DOI：——

  日期：——