4-methoxy-benzaldehyde 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone | 845745-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-benzaldehyde 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]carbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 845745-29-1
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₁₀S
• 分子量: 539.563
• InChiKey: DQBATVIFAHBNIO-QKVDYNHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-benzaldehyde 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到4-methoxy-benzaldehyde 4-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型芳香醛/酮4-（β-d-吡喃吡喃糖基）硫代半咔唑的合成与表征

  摘要：

  通过将4-（全-O-乙酰基化的β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基脲与醛或酮缩合，合成了一系列22种芳香族醛/酮4-（β-D-吡喃葡萄糖基）硫代半碳唑酮，然后，所得产物脱乙酰化。通过光谱技术，元素分析和X射线分析对两种衍生物进行了全面表征。数据指示β构型，以及与C ＝ N键的立体化学有关的E构型。但是，几个小时后，溶液中E形可能会部分转化为Z形。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.05.010
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide 、 4-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到4-methoxy-benzaldehyde 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型芳香醛/酮4-（β-d-吡喃吡喃糖基）硫代半咔唑的合成与表征

  摘要：

  通过将4-（全-O-乙酰基化的β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基脲与醛或酮缩合，合成了一系列22种芳香族醛/酮4-（β-D-吡喃葡萄糖基）硫代半碳唑酮，然后，所得产物脱乙酰化。通过光谱技术，元素分析和X射线分析对两种衍生物进行了全面表征。数据指示β构型，以及与C ＝ N键的立体化学有关的E构型。但是，几个小时后，溶液中E形可能会部分转化为Z形。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.05.010

文献信息

• Synthesis and characterization of new aromatic aldehyde/ketone 4-(β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones
  作者：Alia-Cristina Tenchiu (Deleanu)、Ioannis D. Kostas、Dimitra Kovala-Demertzi、Aris Terzis

  DOI：10.1016/j.carres.2009.05.010

  日期：2009.7

  A series of 22 aromatic aldehyde/ketone 4-(beta-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazones have been synthesized by condensation of 4-(per-O-acetylated-beta-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide with an aldehyde or a ketone, and then, deacetylation of the resulting product. The compounds were fully characterized by spectroscopic techniques, elemental analysis, and for two derivatives by X-ray analysis. The data

  通过将4-（全-O-乙酰基化的β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基脲与醛或酮缩合，合成了一系列22种芳香族醛/酮4-（β-D-吡喃葡萄糖基）硫代半碳唑酮，然后，所得产物脱乙酰化。通过光谱技术，元素分析和X射线分析对两种衍生物进行了全面表征。数据指示β构型，以及与C ＝ N键的立体化学有关的E构型。但是，几个小时后，溶液中E形可能会部分转化为Z形。