5',7'-dibromoisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone | 1327162-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5',7'-dibromoisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone
• 英文别名: 5',7'-dibromoisatin N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(5,7-dibromo-2-oxoindol-3-yl)amino]carbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1327162-70-8；1392495-90-7
• 化学式: C₂₃H₂₄Br₂N₄O₁₀S
• 分子量: 708.338
• InChiKey: IDLLESQJXBCUTE-VQIXPAPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  179.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5',7'-dibromoisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型取代的靛红N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）硫代半氨基咔唑类化合物的体内抗氧化剂，体外抗菌，MRSA和抗真菌活性的合成与评价

  摘要：

  合成了一些新的靛红N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基）硫代半咔唑酮4a-t，在靛红环的1、5和7位具有不同的取代基。的反应ñ - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β -D-吡喃葡萄糖基）氨基硫脲2与相应的靛红3A-吨。在体内评价化合物4a-t的抗氧化活性，并在体外评价化合物的抗微生物活性。发现革兰氏阳性菌（MIC = 1.56-6.25μM），革兰氏阴性菌（MIC = 12.5μM）和真菌的MIC值黑曲霉（MIC = 3.12–12.5μM），尖孢镰刀菌（MIC = 6.25–12.5μM）和啤酒酵母（MIC = 6.25–12.5μM）。关于抗氧化活性，4c-i和4m-r的SOD，GHS-Px和过氧化氢酶活性分别为MIC = 10.57–10.85、0.27–0.93和345.45–399.75单位/ mg蛋白。三种临床MRSA分离物的化合物4e-h的MIC值为0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.074

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Novel Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl Thiosemicarbazones of Substituted Isatins
  作者：Nguyen D. Thanh、Nguyen T.K. Giang

  DOI：10.2174/157017811796504918

  日期：2011.9.1

  Some new substituted isatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazones were synthesized by reaction between 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-bgr;-D-glucopyranosyl thiosemicarbazide and corresponding substituted isatins using conventional and microwave-assisted heating method. It is shown that the latter gave higher yields of products.

  通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-bgr; -D-之间的反应合成了一些新的取代的靛红（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫代半咔唑酮。使用常规的微波辅助加热方法将吡喃葡萄糖基硫代氨基脲和相应的取代的靛红染色。结果表明，后者给出了更高的产品收率。
• Synthesis and evaluation of in vivo antioxidant, in vitro antibacterial, MRSA and antifungal activity of novel substituted isatin N- (2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β -d- glucopyranosyl)thiosemicarbazones
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Nguyen Thi Kim Giang、Tran Ha Quyen、Doan Thi Huong、Vu Ngoc Toan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.074

  日期：2016.11

  new isatin N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones 4a-t with different substituents at 1-, 5- and 7-positions of isatin ring have been synthesized by reaction of N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazide 2 with corresponding isatins 3a-t. Compounds 4a-t were evaluated in vivo for antioxidant activity and in vitro for anti-microorganism activities. The MIC

  合成了一些新的靛红N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基）硫代半咔唑酮4a-t，在靛红环的1、5和7位具有不同的取代基。的反应ñ - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β -D-吡喃葡萄糖基）氨基硫脲2与相应的靛红3A-吨。在体内评价化合物4a-t的抗氧化活性，并在体外评价化合物的抗微生物活性。发现革兰氏阳性菌（MIC = 1.56-6.25μM），革兰氏阴性菌（MIC = 12.5μM）和真菌的MIC值黑曲霉（MIC = 3.12–12.5μM），尖孢镰刀菌（MIC = 6.25–12.5μM）和啤酒酵母（MIC = 6.25–12.5μM）。关于抗氧化活性，4c-i和4m-r的SOD，GHS-Px和过氧化氢酶活性分别为MIC = 10.57–10.85、0.27–0.93和345.45–399.75单位/ mg蛋白。三种临床MRSA分离物的化合物4e-h的MIC值为0