1,2-O-isopropylidene-α-L-glucofuranose | 121701-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-L-glucofuranose
• 英文别名: L-glucose monoacetonide；monoacetone-L-glucose；O¹,O²-isopropylidene-α-L-glucofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-α-L-glucofuranose；(1S)-1-[(3aS,5S,6R,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 121701-18-6
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: BGGCXQKYCBBHAH-BJNUKLAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  422.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-L-glucofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以15.9 g的产率得到L-(-)-glucose
  参考文献：
  名称：

  Large scale synthesis of the acetonides of l-glucuronolactone and of l-glucose: easy access to l-sugar chirons

  摘要：

  1,2-O-Isopropylidene-alpha-L-glucurono-3,6-lactone may be synthesized on a 100-200 g scale from cheaply available D-glucoheptonolactone in an overall yield of 94% in four steps Via L-glucuronolactone. Subsequent elaboration to L-glucose, diacetone-L-glucose (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-L-glucofuranose), and monoacetone-L-glucose (1,2-O-isopropylidene-alpha-L-glucofuranose) allows easy access to a range of L-sugar chirons. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.124
• 作为产物：
  描述：

  diacetone-D-glucose 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-L-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  L-葡糖基乙基-3-甲基醚和丝氨酸识别酶的合成。Desoxyzucker，19岁。

  摘要：

  用贝希列本合成L-葡糖基乙基-3-甲基醚（= L-Chinovose-3-甲基基醚）。从世界各地来的德国人和德国人都知道。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310630

文献信息

• Large scale synthesis of the acetonides of l-glucuronolactone and of l-glucose: easy access to l-sugar chirons
  作者：Alexander C. Weymouth-Wilson、Robert A. Clarkson、Nigel A. Jones、Daniel Best、Francis X. Wilson、Maria-Soledad Pino-González、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.124

  日期：2009.11

  1,2-O-Isopropylidene-alpha-L-glucurono-3,6-lactone may be synthesized on a 100-200 g scale from cheaply available D-glucoheptonolactone in an overall yield of 94% in four steps Via L-glucuronolactone. Subsequent elaboration to L-glucose, diacetone-L-glucose (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-L-glucofuranose), and monoacetone-L-glucose (1,2-O-isopropylidene-alpha-L-glucofuranose) allows easy access to a range of L-sugar chirons. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthese des L-Glucomethylose-3-methyläthers und seine Identifizierung mit Thevetose. Desoxyzucker, 19. Mitteilung
  作者：F. Blindenbacher、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19480310630

  日期：——

  Die Synthese des L-Glucomethylose-3-methyläthers (= L-Chinovose-3-methyläthers) wird beschrieben. Er wurde krystallisiert erhalten und erwies sich als identisch mit natürlicher Thevetose aus Neriifolin.

  用贝希列本合成L-葡糖基乙基-3-甲基醚（= L-Chinovose-3-甲基基醚）。从世界各地来的德国人和德国人都知道。