7-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,4-lactone | 134472-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aS,6S,6aS)-6-[(1R,2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxypropyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 134472-77-8
• 化学式: C₂₆H₃₄O₇Si
• 分子量: 486.637
• InChiKey: JGJAJUSRPBJZHD-VROINQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,4-lactone 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Acetonides of heptonolactones: Powerful chirons

  摘要：

  Heptonolactones, in which all the functional groups except one can be protected with a single ketal protecting group, have great potential as starting materials within the chiral pool. The practical synthesis and characterisation of acetonides of glycero-talo- and glycero-galacto-heptono-lactone are described. X-ray crystal structures of D-glycero-D-talo-heptono-1,4-lactone and 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,4-lactone are reported.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82201-6
• 作为产物：
  描述：

  D-mannose 在 咪唑 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 7-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Acetonides of heptonolactones: Powerful chirons

  摘要：

  Heptonolactones, in which all the functional groups except one can be protected with a single ketal protecting group, have great potential as starting materials within the chiral pool. The practical synthesis and characterisation of acetonides of glycero-talo- and glycero-galacto-heptono-lactone are described. X-ray crystal structures of D-glycero-D-talo-heptono-1,4-lactone and 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,4-lactone are reported.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82201-6