methyl (E)- 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 14479-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)- 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (S)-(E)-methyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；(E)-methyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)propenoate；(E)-methyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；methyl (E)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；methyl (E)-2-cyano-3-(p-methoxyphenyl)acrylate；methyl 2-(4-methoxybenzylidene)-2-cyanoacetate；Methyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；methyl (E)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 14479-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: MCFCPVVFVXSZSK-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)- 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 生成 (E)-2-Methoxycarbonyl-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过环加成对O-杂环的合成研究。第2部分。苯乙烯氧化物的加合物

  摘要：

  带有吸电子功能的苯乙烯氧化物（14）和（15）容易与简单的缺电子烯烃发生热和光化学（三重感光）偶极环加成反应，在丙烯酸甲酯的情况下具有区域选择性。然而，木脂素合成所需的以5-芳基丁烯内酯作为双极性亲和剂的环加成反应不能以显着的产率进行。设计了一条新的5-芳基丁-2-烯内酯的短途路线。二氢和四氢呋喃加合物（18d），（19d）和（20d）全部在碱中裂解成二烯醇腈（25）。

  DOI：

  10.1039/p19900000159
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (E)- 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  亲核膦催化的炔诺酸酯、炔诺酮和炔诺酸的反式选择性氢氰化

  摘要：

  在 TMSCN 和醇添加剂存在下，ynoates 和ynones 的反式选择性氢氰化反应由亲核膦催化。氰化氢反加成到炔烃的三取代E-烯烃产物具有高区域选择性和立体选择性。醇类添加剂与 TMSCN 反应，原位生成氰化氢。仅在非质子惰性条件下，在 TMSCN 存在下，炔酸经历膦催化的氢氰化。在这些反应中，TMSCN 与酸反应生成氰化氢和甲硅烷基酯，与酸不同，后者经过膦催化氢氰化并在后处理后生成立体定义的E -2-氰基丙烯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132457

文献信息

• Synthetic and mechanistic studies of metal-free transfer hydrogenations applying polarized olefins as hydrogen acceptors and amine borane adducts as hydrogen donors
  作者：Xianghua Yang、Thomas Fox、Heinz Berke

  DOI：10.1039/c1ob06381b

  日期：——

  spectroscopy. Deuterium kinetic isotope effects and the traced hydroboration intermediate revealed that the double H transfer process occurred regio-specifically in two steps with hydride before proton transfer characteristics. Studies on substituent effects and Hammett correlation indicated that the rate determining step of the HN transfer is in agreement with a concerted transition state. The very reactive intermediate

  极化烯烃的无金属转移氢化（RR'C CEE'：R，R'= H或有机基，E，E'= CN或 CO 2我）使用胺硼烷加合物 RR'NH–BH 3（R = R'= H，AB ; R = Me，R'= H，人与生物圈; R = t Bu，R'= H，tBAB; R = R′=我，DMAB通过原位NMR光谱研究作为氢供体的H 2O。氘 动力学同位素效应和所追踪的硼氢化中间体表明，双H转移过程在两个步骤中都发生了区域特异性反应 氢化物质子转移前的特征。对取代基效应和Hammett相关性的研究表明，^ h ñ转移与一致的过渡状态相一致。由AB生成的非常活泼的中间体[NH 2 BH 2 ]通过添加二甲醚被捕集环己烯 进入反应混合物形成 Cy 2 BNH 2。最终产品硼嗪假定（BHNH）3是通过[NH 2 BH 2 ]或其溶剂稳定的衍生物[NH 2 BH 2 ]-（溶剂）脱氢偶联形成的，而不是通过环三硼烷[NH
• The Origins of Enantioselectivity in Rh-Diene Complex Catalysed Arylation of Cyclohex-2-enones
  作者：Silvia Gosiewska、Jevgenij A. Raskatov、Ryo Shintani、Tamio Hayashi、John M. Brown

  DOI：10.1002/chem.201102421

  日期：2012.1.2

  Chiral diene ligands: Conjugate addition of aryl boronic acids to cyclohexenone is catalysed by Rh complexes of the simple chiral diene (S)‐bicyclo[3.3.1]nona‐2,6‐diene in unexpectedly high ee. Insight into the reasons, and more generally the TS structure and pathways with other catalysts, was explored by using density functional theory. There was a gratifyingly good agreement between calculation and

  手性二烯配体：简单的手性二烯（S）-双环[3.3.1] nona-2,6-二烯在高ee中的Rh络合物催化芳基硼酸加到环己烯酮上。通过使用密度泛函理论探索了原因，以及更普遍的与其他催化剂的TS结构和途径。在计算和实验之间达成了令人欣喜的良好协议。缺乏明显的空间辨别力，加上TS结构的系统变化，都牵涉到立体声电子学。
• A convenient synthesis of pyrimidinone and pyrimidine containing bisheteroarenes and analogs
  作者：Hardesh K. Maurya、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c4ra01689k

  日期：——

  The synthesis of pyrimidinone containing bisheteroarenes (3) and related analogs (9 and 10) by the reaction of active methylenes or substituted methyl acrylate with nitrogen containing precursors viz. amidines, or thiourea in water as well as other organic solvents was studied. Synthesized compounds have further been explored for the synthesis of diversified pyrimidines 4, 6–8, 11, 12 and 14 through

  通过活性亚甲基或取代的丙烯酸甲酯与含氮前体的反应合成含双嘧啶酮的嘧啶酮（3）和相关类似物（9和10）。water以及其他有机溶剂中的或硫脲进行了研究。合成的化合物已进一步探讨了多元化嘧啶的合成4，6-8，11，12和14通过一个顺序方法。
• Versatile Cu^I/Pd⁰Dual Catalysis for the Synthesis of Quaternary α-Allylated Carbonyl Compounds: Development, Mechanistic Investigations and Scope
  作者：Fady Nahra、Yohan Macé、Arnaud Boreux、Francois Billard、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.201404015

  日期：2014.8.25

  We report herein a versatile cooperative dual catalysis reaction based on a CuI/Pd0 system. Mechanistic investigation shows that every component plays a crucial role in determining the reaction outcome. The reaction is successfully extended to various substrates; such as α,β‐unsaturated ketones, malonates and coumarins. The strategy tolerates different substitution patterns and affords good yields

  我们在此报告了一种基于Cu I / Pd 0系统的通用协同双重催化反应。机理研究表明，每个组分在确定反应结果中都起着至关重要的作用。反应成功地扩展到了各种底物上。例如α，β-不饱和酮，丙二酸酯和香豆素。该策略容许不同的取代模式，并为每个底物家族提供良好的产率。
• Synthesis of Dihydrouracils Spiro-Fused to Pyrrolidines: Druglike Molecules Based on the 2-Arylethyl Amine Scaffold
  作者：Daniel Blanco-Ania、Carolina Valderas-Cortina、Pedro H.H. Hermkens、Leo A.J.M. Sliedregt、Hans W. Scheeren、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.3390/molecules15042269

  日期：——

  The synthesis of a small library of dihydrouracils spiro-fused to pyrrolidines is described. These compounds are synthesized from b-aryl pyrrolidines, providing products with the 2-arylethyl amine moiety, a structural feature often encountered in compounds active in the central nervous system. The b-aryl pyrrolidines are synthesized through a three-step methodology that includes a Knoevenagel condensation reaction, a 1,3-dipolar cycloaddition reaction, and a nitrile reduction.

  本文描述了一种合成小规模二氢嘧啶并环融合到吡咯烷上的化合物库的方法。这些化合物由β-芳基吡咯烷合成，产物中含有2-芳基乙胺部分，这是一种在中枢神经系统活性化合物中常见的结构特征。β-芳基吡咯烷通过包括Knoevenagel缩合反应、1,3-偶极环加成反应和腈还原反应的三步法合成。