(E)-2-Methoxycarbonyl-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carbonitrile | 113966-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-Methoxycarbonyl-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carbonitrile
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 113966-61-3；128935-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: IVDLIPLOGJGAFF-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methoxycarbonyl-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carbonitrile 、 丁炔二酸二甲酯 在 苯乙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以53%的产率得到2,3,4-Trismethoxycarbonyl-5-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过环加成对O-杂环的合成研究。第2部分。苯乙烯氧化物的加合物

  摘要：

  带有吸电子功能的苯乙烯氧化物（14）和（15）容易与简单的缺电子烯烃发生热和光化学（三重感光）偶极环加成反应，在丙烯酸甲酯的情况下具有区域选择性。然而，木脂素合成所需的以5-芳基丁烯内酯作为双极性亲和剂的环加成反应不能以显着的产率进行。设计了一条新的5-芳基丁-2-烯内酯的短途路线。二氢和四氢呋喃加合物（18d），（19d）和（20d）全部在碱中裂解成二烯醇腈（25）。

  DOI：

  10.1039/p19900000159
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)- 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 生成 (E)-2-Methoxycarbonyl-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过环加成对O-杂环的合成研究。第2部分。苯乙烯氧化物的加合物

  摘要：

  带有吸电子功能的苯乙烯氧化物（14）和（15）容易与简单的缺电子烯烃发生热和光化学（三重感光）偶极环加成反应，在丙烯酸甲酯的情况下具有区域选择性。然而，木脂素合成所需的以5-芳基丁烯内酯作为双极性亲和剂的环加成反应不能以显着的产率进行。设计了一条新的5-芳基丁-2-烯内酯的短途路线。二氢和四氢呋喃加合物（18d），（19d）和（20d）全部在碱中裂解成二烯醇腈（25）。

  DOI：

  10.1039/p19900000159

文献信息

• Facile Epoxidation of Alumina-Supported Electrophilic Alkenes and Montmorillonite-Supported Electrophilic Alkenes with Sodium Hypochlorite
  作者：André Foucaud、Médard Bakouetila

  DOI：10.1055/s-1987-28104

  日期：——

  Alkenes gem-substituted by two electron-withdrawing substituents, dispersed on alumina or montmorillonite, are conveniently epoxided by sodium hypochlorite. A mixture of aldehyde and methylcyanoacetate or malononitrile, treated with alumina and sodium hypochlorite gives the corresponding epoxide in good yield.

  被两个电子吸引基团取代的烯烃，分散在铝土矿或蒙脱石上，可以方便地用次氯酸钠进行环氧化。用铝土矿和次氯酸钠处理的醛与甲基氰乙酸酯或丙二腈的混合物，可以在良好的产率下得到相应的环氧化物。
• CLAWSON, PAUL;LUNN, PATRICIA M.;WHITING, DONALD A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 159-162
  作者：CLAWSON, PAUL、LUNN, PATRICIA M.、WHITING, DONALD A.

  DOI：——

  日期：——