3-(1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-propionitrile | 81938-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-propionitrile
• 英文别名: 2-<2-Cyano-ethyl-(1)>-2H-phthalazinon-(1)；3-(1-Oxophthalazin-2-yl)propanenitrile
• CAS: 81938-02-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• mdl: MFCD04119861
• 分子量: 199.212
• InChiKey: YZLDDYHWCLLKGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-propionitrile 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以86%的产率得到3-(1-Oxophthalazin-2-yl)propanethioamide
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。1.硫代酰胺衍生物的合成及其抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00350a018
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  吡rid嗪酮。1.硫代酰胺衍生物的合成及其抗分泌和抗溃疡活性。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00350a018

文献信息

• YAMADA, TOSHIHIRO;NOBUHARA, YOUICHI;YAMAGUCHI, AZUMA;OHKI, MASAHIKO, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 8, 975-982
  作者：YAMADA, TOSHIHIRO、NOBUHARA, YOUICHI、YAMAGUCHI, AZUMA、OHKI, MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——