(1E,4E)-1,5-bis(2,4-dichlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one | 131359-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(2,4-dichlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: Bis-2,4-Dichlorbenzyliden-aceton；1,5-BIS-(2,4-dichloro-phenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 131359-27-8
• 化学式: C₁₇H₁₀Cl₄O
• 分子量: 372.078
• InChiKey: GSCSMANFUIJPIU-FCXRPNKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  209.4-212 °C
• 沸点：
  517.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 、 (1E,4E)-1,5-bis(2,4-dichlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于未证明的[1 + 5]环加成反应的新型基于环己酮和双环[3.1.1]庚烷-6-的螺（硫代）巴比妥酸酯及其构象结构

  摘要：

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i3.12
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 丙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67.7%的产率得到(1E,4E)-1,5-bis(2,4-dichlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素的单羰基类似物的合成及其对脂多糖刺激的RAW 264.7巨噬细胞释放细胞因子的抑制作用

  摘要：

  据报道姜黄素具有多功能的生物活性，特别是抑制促炎性诱导的能力。我们以前证明姜黄素的单羰基类似物在体外和体内均具有改善的药代动力学特征。在这项研究中，我们合成并检查了一系列含有5个碳连接基的姜黄素单羰基类似物，它们对LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的TNF-α和IL-6释放具有有效的抑制活性。给出了关于构效关系（SAR）的讨论和结论。被测化合物中两种最有效的类似物B75和C12，在巨噬细胞中表现出剂量依赖性的抗炎能力。这增加了姜黄素的单羰基类似物可能用作治疗各种炎性疾病的潜在药物的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.001

文献信息

• Synthesis of 1-substituted 5-aryl-3-styryl-2-pyrazolines and 3-aryl-5-styryl-2-pyrazolines by the reaction of dibenzylideneacetones and<i>E,E</i>-cinnamylideneacetophenones with hydrazines
  作者：Albert Lévai、József Jekó

  DOI：10.1002/jhet.5570430524

  日期：2006.9

  The reaction of dibenzylideneacetones or E,E-cinnamylidene- acetophenones and hydrazine hydrate provided 1-propionyl derivatives of 5-aryl-3-styryl-2-pyrazolines and 3-aryl-5-styryl-2-pyrazolines. These unsaturated ketones afforded 1-(2-carboxyphenyl) or 1-(4-carboxyphenyl) 5-aryl-3-styryl-2-pyrazolines and 1-(4-carboxyphenyl) derivatives of 3-aryl-5-styryl-2-pyrazolines on treatment with (2-carboxyphenyl)-hydrazine

  二亚苄基丙酮或E，E-肉桂基-苯乙酮与水合肼的反应提供了5-芳基-3-苯乙烯基-2-吡唑啉和3-芳基-5-苯乙烯基-2-吡唑啉的1-丙酰基衍生物。这些不饱和酮提供了1-（2-羧苯基）或1-（4-羧苯基）5-芳基-3-苯乙烯基-2-吡唑啉和3-（4-羧苯基）3-芳基-5-苯乙烯基-2-衍生物。在热乙酸中用（2-羧基苯基）-肼或（4-羧基苯基）肼处理吡唑啉。所有新的2-吡唑啉的结构已通过微观分析和各种光谱方法的综合利用得以阐明。
• Synthesis and synergistic antifungal effects of monoketone derivatives of curcumin against fluconazole-resistant Candida spp.
  作者：Fei Zhao、Huai-Huai Dong、Yuan-Hua Wang、Tian-Yi Wang、Ze-Hao Yan、Fang Yan、Da-Zhi Zhang、Ying-Ying Cao、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1039/c6md00649c

  日期：——

  monoketone derivatives of curcumin were synthesized to investigate the synergy with fluconazole against fluconazole-resistant Candida spp. The minimal inhibitory concentration (MIC80) and the fractional inhibitory concentration index (FICI) of the antifungal synergist fluconazole were measured against fluconazole-resistant C. albicans, C. tropicalis and C. krusei in vitro. Most of these compounds showed

  合成了二十三种姜黄素单酮衍生物，以研究与氟康唑对耐氟康唑的念珠菌的协同作用。在体外测定了抗真菌增效剂氟康唑的最低抑菌浓度（MIC 80）和分数抑菌浓度指数（FICI）对耐氟康唑的白色念珠菌，热带念珠菌和克鲁氏梭菌的抑制作用。这些化合物中的大多数对热带念珠菌表现出良好的协同活性。其中，化合物9显示出对念珠菌的显着协同活性。spp。特区也进行了讨论。特别地，细胞生长测试显示，1μgml -1氟康唑和64μgml -1或128μgml -1化合物9的组合显示出对热带假丝酵母最有效的杀真菌作用。协同作用可能与细胞内ATP含量和细胞膜通透性的变化有关。我们的结果为这些化合物作为氟康唑耐药念珠菌病的治疗方法的潜在线​​索提供了未来评估和开发的基础。
• Synthesis of tetracyclic oxindoles and evaluation of their α-glucosidase inhibitory and glucose consumption-promoting activity
  作者：Lei Hao、Yujiao Ma、Lianbo Zhao、Yinan Zhang、Xinying Zhang、Ying Ma、Robert H. Dodd、Hua Sun、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127264

  日期：2020.7

  These compounds were evaluated for α-glucosidase inhibitory and glucose consumption-promoting activity in vitro. Compound 4l competitively and reversibly inhibited α-glucosidase (IC50 = 3.64 μM) with activity 14–fold higher than that of acarbose. Docking analysis substantiated these findings. In addition, compound 4l exhibited significant glucose consumption promoting activity at 1 μM.

  通过不对称的1、3-偶极反应分2-4个步骤合成了一系列四环羟吲哚衍生物，总产率为57-86％。评价了这些化合物在体外的α-葡萄糖苷酶抑制作用和促进葡萄糖消耗的活性。化合物4l具有竞争性和可逆性地抑制α-葡萄糖苷酶（IC 50 = 3.64μM），其活性比阿卡波糖高14倍。对接分析证实了这些发现。另外，化合物4l在1μM处表现出显着的促进葡萄糖消耗的活性。
• Ungesättigte Oxime, 18. Mitt. Dichlorphenyl-alkenone und ihre Oxime
  作者：Bernard Unterhalt

  DOI：10.1002/ardp.19783110313

  日期：——

  Einige Dichlorbenzaldehyde werden mit Aceton oder Butanon zu den Ketonen 1, 3 und 4 kondensiert. Mit 2,6‐Dichlorbenzaldehyd und Butanon entsteht neben 3c und 4c das kristalline Aldol 7. Alle ungesättigten Ketone werden oximiert und die Oxime 2 und 5 dc getrennt.

  一些二氯苯甲醛与丙酮或丁酮缩合得到酮 1、3 和 4。使用 2,6-二氯苯甲醛和丁酮，除了 3c 和 4c 之外，还会形成结晶羟醛 7。所有不饱和酮都被肟化，肟 2 和 5 dc 被分离。
• Asymmetrical diarylideneacetones in reactions with o-phenylenediamine
  作者：V. D. Orlov、N. N. Kolos、V. F. Lavrushin

  DOI：10.1007/bf00503491

  日期：1981.6