1-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-3-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]urea | 1228639-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-3-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]urea
• 英文别名: 1-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-3-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]urea
• CAS: 1228639-11-9
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 334.459
• InChiKey: CJWPIYNBDPZTMW-VNQPRFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,3R,4S)-menthyl isocyanate 、 香兰素胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到1-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-3-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]urea
  参考文献：
  名称：

  （-）-薄荷胺衍生物作为瞬时受体电位8型褪黑素（TRPM8）通道的有效和选择性拮抗剂

  摘要：

  合成了22个（-）-薄荷胺衍生物系列，并在TRPM8，TRPV1和TRPA1通道上进行了测试。新化合物中的五种，即1d，1f，2b，2c和2e表现为有效的TRPM8拮抗剂，相对于icilin和（-）-薄荷醇，IC 50值为20 nM至0.7μM，介于4-和〜相对于TRPV1和TRPA1激活的150倍选择性。化合物1d在表达TRPM8的LNCaP前列腺癌细胞中也诱导胱天蛋白酶3/7释放，但在不表达TRPM8的DU-145细胞中没有诱导。其他五种导数，即1a，1g，1h，2f和2h的效力比以前的化合物稍差，但相对于TRPV1和TRPA1仍具有相对选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.076

文献信息

• (−)-Menthylamine derivatives as potent and selective antagonists of transient receptor potential melastatin type-8 (TRPM8) channels
  作者：Giorgio Ortar、Luciano De Petrocellis、Ludovica Morera、Aniello Schiano Moriello、Pierangelo Orlando、Enrico Morera、Marianna Nalli、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.076

  日期：2010.5

  A series of twenty-two (−)-menthylamine derivatives was synthesized and tested on TRPM8, TRPV1, and TRPA1 channels. Five of the novel compounds, that is, 1d, 1f, 2b, 2c, and 2e behaved as potent TRPM8 antagonists with IC50 values versus icilin and (−)-menthol between 20 nM and 0.7 μM, and were between 4- and ∼150-fold selective versus TRPV1 and TRPA1 activation. Compound 1d also induced caspase 3/7

  合成了22个（-）-薄荷胺衍生物系列，并在TRPM8，TRPV1和TRPA1通道上进行了测试。新化合物中的五种，即1d，1f，2b，2c和2e表现为有效的TRPM8拮抗剂，相对于icilin和（-）-薄荷醇，IC 50值为20 nM至0.7μM，介于4-和〜相对于TRPV1和TRPA1激活的150倍选择性。化合物1d在表达TRPM8的LNCaP前列腺癌细胞中也诱导胱天蛋白酶3/7释放，但在不表达TRPM8的DU-145细胞中没有诱导。其他五种导数，即1a，1g，1h，2f和2h的效力比以前的化合物稍差，但相对于TRPV1和TRPA1仍具有相对选择性。