5,11,17,23-Tetraformyl-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 154497-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-Tetraformyl-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: Formyl OPr C4 Cone；25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetracarbaldehyde
• CAS: 154497-06-0
• 化学式: C₄₄H₄₈O₈
• 分子量: 704.86
• InChiKey: IOZYBCPEAKAWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-Tetraformyl-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 生成 tetra-O-propoxy-p-carboxylatocalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  用于杯[4]芳烃四氧阴离子的识别和空穴扩展的四胍大环

  摘要：

  在过去的十年中，分子容器引起了越来越多的兴趣。这些超分子结构已在催化、分子传感或作为关键中间体的绝缘体等方面得到应用。在这项研究中，我们描述了四胍大环的合成和结合特性，它通过氢键和静电相互作用与不同的杯[4]芳烃四氧阴离子形成坚固的复合物。这些构建体的结合行为和亲和强度已通过 NMR 和等温滴定量热法进行了测量。此外，VT NMR 实验表明，这种新型环状四阳离子能够稳定这些杯[4]芳烃的锥体构象。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.835814
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 5,11,17,23-Tetraformyl-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Highly extended styrylstyrylcalix[4]arene assemblies: synthesis and optical properties

  摘要：

  Novel highly extended, cone-conformed tetrakis-styrylstyryltetrapropoxycalix[4]arenes and bis-styryl-styryltetrapropoxycalix[4]arenes were synthesized by stereoselective Wadsworth-Emmons reactions. Intramolecular chromophoric interaction of these assemblies resulted in changes to optical properties relative to those of the corresponding monomers with fluorescence enhancement being observed for the assemblies end-capped with methylsulfonyl accepters. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00948-5

文献信息

• Unusual Intramolecular Bridging Reaction in Thiacalix[4]arene Series
  作者：Ondrej Kundrat、Hana Dvorakova、Ivana Cisarova、Michaela Pojarova、Pavel Lhotak

  DOI：10.1021/ol901812m

  日期：2009.9.17

  Thiacalix[4]arene immobilized in the cone conformation undergoes a direct formylation reaction giving unusual products in high yields. The Duff reaction (urotropine/TFA) leads to unprecedented intramolecularly bridged compounds possessing two formyl groups on the opposite para- or para-/meta-positions. The comparison with the corresponding classical calix[4]arene analogues indicates an amazingly different

  固定在锥体构象中的噻唑烷[4]芳烃经历直接的甲酰化反应，以高收率得到不寻常的产物。Duff反应（urotropine / TFA）导致了空前的分子内桥连化合物，其在相反的对位或对位/间位具有两个甲酰基。与相应的经典杯[4]芳烃类似物的比较表明，硫杂杯[4]芳烃体系的反应活性惊人地不同。
• Calix[4]arene based neutral receptor for dihydrogen phosphate anion
  作者：Har Mohindra Chawla、Suneel Pratap Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.010

  日期：2008.1

  A series of novel calix[4]arene hydrazone and semicarbazone based neutral receptors have been synthesized and characterized by IR, UV–vis, and NMR spectroscopies. The preliminary UV–vis and 1H NMR titration experiments revealed that 25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene tetra-semicarbazone can recognize H2PO4− through a 1:1 binding-stoichiometry in preference over other anions (Cl−, Br−, I−, HSO4−

  合成了一系列新颖的杯[4]芳烃和半脲基中性受体，并通过红外，紫外-可见和核磁共振谱进行了表征。初步UV-vis和1个1 H NMR滴定实验揭示，25,26,27,28-tetrapropoxycalix [4]芳烃四缩氨基脲可以识别ħ 2 PO 4 -通过1：优先于其它阴离子1结合化学计量（氯- ，溴- ，我-，HSO 4 -，CLO 4 - ，和CH 3 COO - ）。
• Calix[4]arenes bearing?-amino- or?-hydroxyphosphonic acid fragments at the upper rim
  作者：Andrew Solovyov、Sergey Cherenok、Ivan Tsymbal、Salvatore Failla、Giuseppe A. Consiglio、Paolo Finocchiaro、Vitaly Kalchenko

  DOI：10.1002/hc.2

  日期：——

  esters of calix[4]arenes 7, 10, 18, and 21 with bromotrimethylsilane and methanol gave dihydroxyphosphoryl derivatives of calix[4]arenes 24–27. It was shown that calix[4]arenes bearing at the macrocyclic upper rim hydroxymethylphosphonic fragments, as well as bis-hydroxymethyl(aminomethyl)phosphonic fragments, are able to undergo self-assembly with formation of dimeric OH···O=P hydrogen bonded associates

  通过对甲酰基杯[4]芳烃1-6与亚磷酸三烷基酯在干燥氯化氢存在下反应，合成了在上缘具有二烷基磷酰基-羟甲基基团的杯[4]芳烃7-13。用二烷基磷酰基-烷基（芳基）氨基甲基官能化的杯[4]芳烃 18-23 通过钠促进的亚磷酸二烷基酯加成到对亚氨基杯 [4] 芳烃 14-17 的 C=N 键获得。用溴代三甲基硅烷和甲醇连续处理杯 [4] 芳烃 7、10、18 和 21 的 α-羟基-或 α-氨基膦酸二烷基酯，得到杯 [4] 芳烃 24-27 的二羟基磷酰基衍生物。结果表明，杯[4]芳烃在大环上缘带有羟甲基膦酸片段，以及双羟甲基（氨甲基）膦酸片段，能够进行自组装，形成二聚 OH···O=P 氢键缔合物。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:58–67, 2001
• Multifold Photocyclization Reactions of Styrylcalix[4]arenes
  作者：Wiebke Hüggenberg、Annamaria Seper、Iris M. Oppel、Gerald Dyker

  DOI：10.1002/ejoc.201001108

  日期：2010.12

  A photochemical transannular [2+2] cycloaddition reaction is the main reaction pathway for 1,3-substituted styrylcalix-[4]arenes, whereas 1,2-distyrylcalix[4]arenes give calix[4]diphenanthrenes.

  光化学跨环[2+2]环加成反应是1,3-取代苯乙烯基杯-[4]芳烃的主要反应途径，而1,2-二苯乙烯基杯[4]芳烃生成杯[4]二菲。
• Dental materials having low polymerization shrinkage
  申请人：Moszner Norbert

  公开号：US20080058443A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention relates to dental materials composed of calix[n]arenes and also to the use thereof for cements, composites, adhesives and coating materials in the dental field. The materials include (a) 0.5 to 90% by weight of at least one polymerizable calix[n]arene according to formula (I), (b) 0.01 to 5% by weight of initiator, (c) 0 to 90% by weight of at least one additional monomer which can polymerize under cationic and/or radical conditions and/or which can polymerize by ring opening, (d) 0 to 85% by weight of filler, (e) 0.01 to 5% by weight of additive and (f) 0 to 70% by weight of solvent.

  本发明涉及由杯[ n ]芳烃组成的牙科材料，以及其在牙科领域中用于水泥、复合材料、粘合剂和涂料材料中的用途。这些材料包括(a) 按照式(I)至少一种可聚合的杯[ n ]芳烃，重量百分比为0.5至90%，(b) 重量百分比为0.01至5%的引发剂，(c) 0至90%重量的至少一种可在阳离子和/或自由基条件下聚合或通过环氧环开聚合的额外单体，(d) 0至85%重量的填料，(e) 重量百分比为0.01至5%的添加剂，以及(f) 0至70%重量的溶剂。