(4S,5S)-2,3-acetonide-methyl butyrate | 117181-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2,3-acetonide-methyl butyrate
• 英文别名: methyl (4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 117181-61-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: AELKYRWKHKGMAD-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.8±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,3-acetonide-methyl butyrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[5-[[4-氯-6-[(9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]-9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基]苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of diastereomers of pentenocin B produced by Trichoderma hamatum FO-6903

  摘要：

  All diastereomers of pentenocin B, an inhibitor of interleukin-1beta converting enzyme produced by Trichoderma hamatum FO-6903, were synthesized in chiral forms starting from L-threonine. Absolute configurations of natural pentenocin B were clarified to be 4S, 5R, and 6R. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.120
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2RS,3SR)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-hydroxybutanoate 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4S,5S)-2,3-acetonide-methyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Henning, Rolf; Parker, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 317 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN) CO., LTD.

  公开号：US20150105555A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed is a method for synthesizing sapropterin dihydrochloride. The present disclosure reduces a synthesis route of the sapropterin dihydrochloride, introduces a chiral center in an asymmetric synthesis manner, in which a tetrahydrofuran solution containing a samarium catalyst is adopted as a catalyst, and obtains a target compound having a high antimer isomerism value by means of selective catalysis. The yield is improved, raw materials are cheap and readily available, and the cost is significantly reduced, hence providing an effective scheme for mass industrial production of the sapropterin dihydrochloride.

  揭示了一种合成盐酸氢七氢生物蝶啶的方法。本公开减少了盐酸氢七氢生物蝶啶的合成路径，采用不对称合成方式在一个含有钐催化剂的四氢呋喃溶液中引入手性中心作为催化剂，并通过选择性催化获得具有高对映异构体值的目标化合物。产率提高，原料廉价且易得，成本显著降低，从而为盐酸氢七氢生物蝶啶的大规模工业生产提供了有效的方案。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DICHLORHYDRATE DE SAPROPTÉRINE
  申请人：ASYMCHEM LAB TIANJIN CO LTD

  公开号：WO2013152609A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  本发明公开了一种二盐酸沙丙蝶呤的合成方法，该发明缩短了二盐酸沙丙蝶呤的合成路线，利用不对称合成的方式引入手性中心使用钐催化剂的四氢呋喃溶液为催化剂，选择性催化得到高对映体异构值的目标化合物，提高了收率，原料廉价易得，大大降低了成本，为二盐酸沙丙蝶呤的大规模工业化生产提供了一条行之有效的思路。
• Sato, Tadashi; Ariura, Shigeki, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 1, p. 129 - 130
  作者：Sato, Tadashi、Ariura, Shigeki

  DOI：——

  日期：——
• Pastor, Stephen D.; Nelson, Aaron L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 657 - 660
  作者：Pastor, Stephen D.、Nelson, Aaron L.

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W.; Ladner, Wolfgang, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1631 - 1642
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Ladner, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——