(4R)-hydroxy-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)butan-2-one | 1609567-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R)-hydroxy-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)butan-2-one
• CAS: 1609567-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: DQTILJQOMYUPDC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 、 丙酮 在 C₃₈H₂₆Br₂O₂ 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 以70%的产率得到(4R)-hydroxy-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并[5]螺旋二醇衍生物作为有效的脯氨酸催化大体积醛底物的不对称List-Lerner-Barbas Aldol反应的添加剂

  摘要：

  摘要描述了四氢苯并[5]螺旋二醇（THB- [5] HDIOL）衍生物作为有效的脯氨酸催化大体积醛底物的不对称List-Lerner-Barbas（LLB）羟醛反应的添加剂。发现用二溴取代的螺旋二醇P-4a / M-4a作为添加剂，脯氨酸催化的9-乙醛和丙酮的LLB羟醛缩醛反应以83％的收率和99％的ee得到产物。过渡态模型显示TS（R）中的蒽基和添加剂的苯基之间存在边对面的π-π堆积，这可能导致高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.06.007

文献信息

• Unexpected Beneficial Effect of ortho-Substituents on the (S)-Proline-Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction of Acetone with Aromatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340920

  日期：——

  An intriguing effect of electronegative 2,6-substituents on the stereochemical outcome of (S) -proline-catalyzed aldol reactions between benzaldehyde derivatives and acetone is reported. Remarkably high enantioselectivities can be achieved with such substrates.

  据报道，带负电的 2,6-取代基对 (S)-脯氨酸催化的苯甲醛衍生物和丙酮之间的羟醛反应的立体化学结果产生了有趣的影响。使用此类底物可以实现非常高的对映选择性。