methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: XCDVOAZVARITEI-SJJUBHFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖胺作为新型手性助剂，用于立体选择性合成P-立体异构的氧化膦†

  摘要：

  D-葡萄糖胺已成功地用作手性助剂，用于氧化膦的对映选择性合成。还研究了端基异构体位置的影响，并揭示了α-端基异构体以高度选择性的方式进行这种转化的出色能力。所采用的方法包括三个步骤：非对映体形成氧杂氮磷吡啶，随后通过与两种格氏试剂的反应选择性裂解PN和PO键。制备了从P（V）转变为P（III）前体的P-表位恶唑膦烷，从而允许合成对映体氧化膦。另外，手性助剂可以被回收并有效地再循环。

  DOI：

  10.1039/c5ob01323b
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  超声辅助的基于d-氨基葡萄糖的β-CD包合物的合成及其在水多相有机催化体系中的应用。

  摘要：

  首次为非对称催化应用在基于碳水化合物的分子和β-环糊精（CD）疏水腔之间构建了一种包合物。这种新颖的基于d-氨基葡萄糖的包合物已经通过创新和熟练的空化技术高收率合成，并通过各种技术进行了很好的表征，例如红外光谱，核磁共振光谱，紫外可见光谱，热重分析，扫描电子显微镜和其他光谱技术。据观察，包含一个的d-氨基葡萄糖衍生物进入β-CD的疏水腔增加了其表面积和热稳定性。该催化体系在水中直接进行羟醛缩合反应时​​效果很好，以高收率和非对映选择性和对映选择性提供了优异的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00420

文献信息

• Accessible sugars as asymmetric olefin epoxidation organocatalysts: glucosaminide ketones in the synthesis of terminal epoxides
  作者：Omar Boutureira、Joanna F. McGouran、Robert L. Stafford、Daniel P. G. Emmerson、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b911675c

  日期：——

  A systematically varied series of conformationally restricted ketones, readily prepared from N-acetyl-D-glucosamine, were tested against representative olefins as asymmetric epoxidation catalysts showing useful selectivities against terminal olefins and, in particular, typically difficult 2,2-disubstituted terminal olefins.

  一系列系统变化的构象限制酮，很容易从 N-乙酰基-D-氨基葡萄糖对作为不对称环氧化催化剂的代表性烯烃进行了测试，显示出对末端烯烃的有用选择性，特别是典型的难处理的 2,2-二取代末端烯烃。
• Synthesis of 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics. I. Synthesis of 4′-Hydroxyfortimicin D
  作者：Kazuaki Kanai、Itsuki Sakamoto、Yasunobu Miyamoto、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.60.255

  日期：1987.1

  The 4′-hydroxy analog of fortimicin D has been synthesized by condensation of 4-O-acetyl-2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,6-trideoxy-α-d-ribo-hexopyranosyl chloride with a partially protected aminocyclitol, 1,2:4,5-di-N,O-carbonylfortamine B, followed by deprotection.

  4'-羟基类似物fortimicin D已通过4-O-乙酰基-2,6-双(2,4-二硝基苯胺基)-2,3,6-三脱氧-α-d-呋喃己糖基氯与部分保护的氨基环醇，1,2:4,5-二-N,O-羰基fortamine B的缩合反应合成，随后进行去保护。
• Precise structure activity relationships in asymmetric catalysis using carbohydrate scaffolds to allow ready fine tuning: dialkylzinc–aldehyde additions
  作者：Daniel P. G. Emmerson、Renaud Villard、Claudia Mugnaini、Andrei Batsanov、Judith A. K. Howard、William P. Hems、Robert P. Tooze、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b309715n

  日期：——

  carbohydrate ligand structures from a core D-glucosamine scaffold has allowed the evaluation of broad ranging structure activity relationships in ligand accelerated zincate additions to aldehydes, with variations in deltadeltaG+/+(R-S) of up to 5650 J mol(-1) that create opposing senses of asymmetric induction and that are consistent with models based on several ligand X-ray structures and molecular mechanics

  从核心D-氨基葡萄糖支架上迅速构建24种立体化学和功能多样的碳水化合物配体结构，可以评估配体促进锌酸酯加成醛中广泛的结构活性关系，δG+ / +（RS）的变化最高可达5650 J mol（-1）会产生不对称感应的相反感觉，并且与基于几种配体X射线结构和分子力学分析的模型一致。使用关键的二面角和N-2的空间体积进行对映选择性的因子分析，也突出了在配体构建中使用因子设计的潜力。
• Enantioselective Arylations Catalyzed by Carbohydrate-Based Chiral Amino Alcohols
  作者：Ana Dionéia Wouters、Gustavo H. G. Trossini、Hélio A. Stefani、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1002/ejoc.201000113

  日期：2010.4

  The application of carbohydrate-derived amino alcohols in the asymmetric arylation of aldehydes by using arylboronic acids as the source of transferable aryl groups is described. The best ligand is derived from the readily available sugar D-xylose and it mediates the addition of a range of arylboronic acids to various aromatic aldehydes in excellent yields and high enantiomeric excesses.

  描述了碳水化合物衍生的氨基醇在使用芳基硼酸作为可转移芳基来源的醛的不对称芳基化中的应用。最好的配体来源于容易获得的糖 D-木糖，它介导了一系列芳基硼酸以优异的产率和高对映体过量添加到各种芳香醛中。
• Syntheses of methyl (4,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)-(1→3)- and (4-deoxy-4-fluoro-α-l-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-d-glucopyranosides, analogs of the mycobacterial arabinogalactan linkage disaccharide
  作者：Philip G. Hultin、Ryan M. Buffie

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00203-7

  日期：1999.11

  6-dideoxy- l - lyxo -hexopyranosyl (‘4-deoxy- l -rhamnosyl’) and 4-deoxy-4-fluoro- l -rhamnosyl monosaccharide residues. The preparation of the deoxyfluororhamnose was not straightforward, and revealed some unexpected behavior of the diethylaminosulfur trifluoride (DAST) reagent. The new glycosyl donors were used to synthesize two analogs of the mycobacterial arabinogalactan linkage disaccharide →4)-α- l

  摘要我们为4，6-二脱氧-1-Lyxo-己吡喃糖基（'4-deoxy-1-rhamnosyl'）和4-deoxy-4-fluoro-1-rhamnosyl单糖残基制备了硫代糖苷供体。脱氧氟鼠李糖的制备并不简单，并且揭示了二乙基氨基三氟化硫（DAST）试剂的某些出乎意料的行为。新的糖基供体用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖键合二糖→4）-α-1-Rha-（1→3）-α-d-GlcNAc的两个类似物。这些类似物是分枝杆菌细胞壁构建早期阶段所涉及的酶的潜在抑制剂家族的原型。