(Z)-3-methyl-4-((E)-3-phenylallylidene)isoxazol-5(4H)-one | 17975-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-4-((E)-3-phenylallylidene)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: cinnamylideneisoxazolone；3-methyl-4-((1Z,2E)-3-phenyl-allylidene)-4H-isoxazol-5-one；(4Z)-3-methyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 17975-54-1；52485-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: JHDGLWZMXLLMLW-VQDMZCOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-4-((E)-3-phenylallylidene)isoxazol-5(4H)-one 、 (E)-3-styrylcyclohex-2-enone 在 C₂₃H₁₉F₆N₃S 、 水杨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-methyl-3'-phenyl-1'-((E)-styryl)-3',4',8',8a'-tetrahydro-1'H,5H-spiro[isoxazole-4,2'-naphthalene]-5,6'(7'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有环2,4-二烯酮的区域和非对映异构体[4 + 2]环加成

  摘要：

  通过使用具有大量α-官能团的活化烯烃，例如α-氰基-α，β-不饱和酮和Meldrum's酸基烯烃，采用了以前未报道的环状2,4-二烯酮的交叉三烯胺途径来传递γ' Cinchona衍生的胺催化的δ区域选择性[4 + 2]环加合物。另外，即使在简单的起始原料的情况下，通过三或四组分级联过程，也可以在相似的催化条件下用Z-构型的4-亚烷基亚异恶唑-5（4 H）-实现非对映异构的[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03598
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 肉桂醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(Z)-3-methyl-4-((E)-3-phenylallylidene)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  负载型双金属金铁纳米颗粒的制备，表征及其在多相催化中的潜力

  摘要：

  通过电势沉积法制备了负载在ZrO 2和TiO 2上的双金属金铁催化剂。催化剂的表征使用电感耦合等离子体，能量色散光谱，漫反射紫外可见光谱（DR / UV-vis）和透射电子显微镜进行。研究了制备的材料在芳香醛，乙酰乙酸乙酯和盐酸羟胺的一锅三组分反应中合成异恶唑-5-（4H）-一的催化性能。通过1 H NMR，1 H证实了不同反应产物的化学结构。1 H NMR。我们的简单方法的显着优势发生在高效，简单，清洁，绿色，温和的条件下，并且易于后处理，从而使不同的异恶唑-5-（4H）-异构体获得了良好或高收率（66-78％）。催化剂的再利用表明该催化剂可以使用多达三个循环，而产物的收率没有任何变化。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-04039-0

文献信息

• Facile Heterocyclic Synthesis and Antibacterial Activity of Substituted Isoxazol-5(4<i>H</i> )-ones
  作者：Ghaniya Ferouani、Amina Nacer、Nawal Ameur、Redouane Bachir、Chewki Ziani-Cherif

  DOI：10.1002/jccs.201700334

  日期：2018.4

  An efficient, simple, and green procedure for the synthesis of isoxazol‐5(4H)‐one derivatives are described here through a convenient one‐pot, three‐component reaction at room temperature. The title compounds are isolated in high to excellent yields and after short reaction times, and are characterized by various spectroscopic methods such as IR, 1H NMR, and 13C NMR. The synthesized compounds 4a–c

  通过在室温下方便的一锅三组分反应，描述了一种高效，简单，绿色的合成异恶唑-5（4 H）-一衍生物的方法。在短的反应时间之后，以高至优异的产率分离出标题化合物，并通过各种光谱学方法如IR，1 H NMR和13 C NMR对其进行表征。合成的化合物4a–c和4e–i 测试了它们对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外活性，证明了它们抑制微生物的能力，抑制范围为15至30 mm，最小抑制浓度在250至900μg/ mL之间，并且最小细菌浓度在700至1000μg/ mL之间。
• Synthesis, crystal structure and molecular docking study of novel isoxazole derivatives as CYP450 inhibitors in search of anticancer agents
  作者：Sachin Sudhakar Wazalwar、Anita Ravindra Banpurkar、Franc Perdih

  DOI：10.1080/07391102.2022.2142667

  日期：——

  optimum therapeutic efficacy. Synthesis of the isoxazole derivatives is the first known report of the Knoevenagal condensation of acrylaldehyde derivatives to form isoxazole derivatives as per the literature survey. A detailed crystal structure study of five analogues gives insight into the solid-state structural features of this new framework with isoxazole moieties. Communicated by Ramaswamy H. Sarma

  摘要 本工作报道了一些新型异恶唑衍生物的合成及其与CYP450家族酶的分子对接，以厄洛替尼、吉西他滨和酮康唑为参比药物进行。合成了8种3,4-取代苯基3-氯丙烯醛的异恶唑衍生物和1种肉桂醛的异恶唑衍生物。与标准药物厄洛替尼、吉西他滨和酮康唑相比，所有九种化合物的分子对接研究显示出良好的对接分数。发现 4-OH 和 4-F 衍生物对本工作中正在研究的所有六种 CYP450 蛋白均具有很强的亲和力。4-F 和 3-NO 2衍生物可能是 CYP1A2 的合适先导化合物抑制剂，其次是 4-OH 衍生物。具有显着结合亲和力的 4-OH 衍生物对 CYP1A2、CYP2C9、CYP2C8、CYP2C19 和 CYP2D6 表现出令人鼓舞的抑制作用。目前对这九种3,4-取代苯基3-氯丙烯醛异恶唑衍生物的预测需要在体内和体外条件下进一步研究，以确定最佳治疗效果。根据文献调查，异恶唑衍生物的合成是丙烯醛衍生
• Phthalimide-N-oxyl salts: efficient organocatalysts for facile synthesis of (Z)-3-methyl-4-(arylmethylene)-isoxazole-5(4H)-one derivatives in water
  作者：Mohammad G. Dekamin、S. Zahra Peyman

  DOI：10.1007/s00706-015-1565-x

  日期：2016.2

  Green and simple protocols have been developed for the synthesis of (Z)-3-methyl-4-(arylmethylene)isoxazole-5(4H)-one derivatives in the presence of tetrabutylammonium or potassium salts of phthalimide-N-oxyl, as transition metal-free catalysts, through the multicomponent reaction strategy in aqueous medium at ambient temperature. These procedures offer many advantages including clean reaction profiles, mild reaction conditions, short reaction times, high to quantitative yields, and straightforward work-up.[GRAPHICS].
• Action d'agents nucleophiles sur les 4-arylideneisoxazoline-5-ones, synthese et etude de la stereoisomerie de 4-cinnamylideneisoxazoline-5-ones.
  作者：A. Maquestiau、Y. Van Haverbeke、R.N. Muller、G. Lo Vecchio、G. Grassi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87161-6

  日期：1973.1
• Azulene-naphthalene rearrangement. Involvement of 1-phenylbuten-3-ynes and 4-phenyl-1,3-butadienylidene
  作者：Juergen Becker、Curt Wentrup、Ellen Katz、Klaus Peter Zeller

  DOI：10.1021/ja00535a056

  日期：1980.7