(S)-1-phenylpent-1-en-3-ol | 103729-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S)-1-phenylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (S)-1-phenyl-1-penten-3-ol；(3S)-1-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 103729-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: MPQYLVUGJQUTPM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenylpent-1-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂将o-DPPB定向的铜介导的和催化的烯丙基取代。

  摘要：

  研究了邻二苯基膦基苯甲酰基（o-DPPB）基团作为用格氏试剂在铜介导的和铜催化的烯丙基取代中的直接离去基团。作为反应的定向性质的结果，观察到化学，区域和立体选择性的完全控制以及syn-1,3-手性的完全转移。不需要过量的有机金属试剂，并且可以定量回收导向基团。在固态和溶液中的配位研究表明，两个底物通过铜上导向基团的膦功能键合。溶液中的动态NMR实验与铜的配位体交换过程相一致，这是发展亚化学计量过程的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.200600225
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 chiral amino-cyclohexanol derivative 作用下， 生成 (R)-1-phenylpent-1-en-3-ol 、 (S)-1-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.

  摘要：

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo00052a036

文献信息

• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Axially chiral tridentate isoquinoline derived ligands for diethylzinc addition to aldehydes
  作者：Brian A. Sweetman、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.048

  日期：2018.9

  for 1,3-bis-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)isoquinoline. 4-tert-Butyl-2-chloro-6-[1-(2-hydroxymethylnaphthalen-1-yl)isoquinolin-3-yl]phenol was resolved by chiral semi-preparative HPLC. The application of these ligands in the diethylzinc addition to aldehydes was investigated. In certain cases, the desired secondary alcohols were obtained in high yield with excellent enantiomeric excess (ee > 99%) at low catalyst

  已经开发了新的三齿异喹啉衍生的配体的合成和拆分。合成序列中的关键步骤包括1,3-二氯异喹啉与合适的芳基硼酸的连续，化学选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联。以这种方式制备的新配体可通过与N-苄基钦可丁鎓氯化物与1- [3-（2-（2-羟基苯基）异喹啉-1-基]萘-2-醇的分子络合或通过色谱分离其差向异构樟脑磺酸盐来拆分。 1,3-双-（2-羟基萘-1-基）异喹啉 4-叔通过手性半制备HPLC拆分-丁基-2-氯-6- [1-（2-（羟甲基萘-1-基）异喹啉-3-基]苯酚。研究了这些配体在醛中二乙基锌加成中的应用。在某些情况下，在低催化剂负载量（1摩尔％）下以高收率获得了所需的仲醇，同时具有出色的对映体过量（ee> 99％）。
• Asymmetric Diethyl- and Diphenylzinc Additions to Aldehydes by Using a Fluorine-Containing Chiral Amino Alcohol: A Striking Temperature Effect on the Enantioselectivity, a Minimal Amino Alcohol Loading, and an Efficient Recycling of the Amino Alcohol
  作者：Jin Kyoon Park、Hong Geun Lee、Carsten Bolm、B. Moon Kim

  DOI：10.1002/chem.200400703

  日期：2005.1.21

  A chiral pyrrolidinylmethanol derivative containing perfluoro-ponytails (5) was prepared from (S)-proline. The use of this perfluoro-substituted amino alcohol in catalytic asymmetric additions of organozinc reagents to aldehydes affords products with high enantioselectivities in both pure hexane and a mixture of hexane and FC-72 (perfluorohexane). Enantiomeric excesses up to 94 and 88 % ee have been

  由（S）-脯氨酸制备含有全氟马尾化合物（5）的手性吡咯烷二甲醇衍生物。在有机锌试剂向醛的催化不对称加成中使用这种全氟取代的氨基醇可在纯己烷以及己烷和FC-72（全氟己烷）的混合物中提供具有高对映选择性的产品。在Et（2）Zn和Ph（2）Zn添加中，对映体过量分别达到94和88％ee。对于双相溶剂体系中的反应，观察到惊人的温度效应。因此，当温度从0℃升高到40℃时，产物的ee值从81％增加到92％。此外，催化剂的负载可能非常低，仅用0.1 mol％的氨基醇5，在己烷中加入苯甲醛的Et（2）Zn中，就可以得到具有90％ee的产物。
• Chiral ferrocenyl amino alcohols for enantioselective additions of diethylzinc to aldehydes
  作者：Stéphanie Bastin、Mihaela Ginj、Jacques Brocard、Lydie Pélinski、Guy Novogrocki

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00319-7

  日期：2003.6

  Optically active ferrocenyl amino alcohols have been prepared from commercially available l-alaninol, l-leucinol and l-valinol. They have been utilized as chiral ligands in the catalytic addition of diethylzinc to aldehydes. The influence of the substituents on the stereogenic centers of the ligand has been studied. Enantioselectivities up to 95% have been obtained.

  旋光的二茂铁基氨基醇已经由市售的1-丙氨醇，1-亮氨酸醇和1-缬氨醇制备。在催化二乙基锌与醛的加成反应中，它们已被用作手性配体。已经研究了取代基对配体的立体中心的影响。已获得高达95％的对映选择性。
• Polymer-Supported N-Alkyl-α ,α-diphenyl-L- prolinols as Catalysts forthe Alkylation of Aldehydes Using Diethylzinc.
  作者：Philip Hodge、Roger J. Kell、Jianbiao Ma、Hugh Morris

  DOI：10.1071/ch99081

  日期：——

  Polystyrene beads containing N-alkyl-α,α-diphenyl-L-prolinol moieties (7) linked to the support via a long N-alkyl group, which also serves as a spacer chain, have been prepared. When used to catalyse the reactions of aldehydes with diethylzinc at 10 mole % in toluene at 20°C they afford the expected alcohols in 59–83% e.e. Where comparisons can be made with the results obtained with N-methyl-α,α-diphenyl-L-prolinol (3), the PS(polymer- supported) catalysts afford lower percentage e.e. values. Evidence is provided that this is due in part to the presence of the spacer chain, and in part because with the PScatalysts not all the catalyst sites are readily accessible. The latter means that the PScatalysts cannot compete satisfactorily with the uncatalysed reactions between aldehydes and diethylzinc which produce racemates. Thus, if higher percentage e.e. values are to be obtained in future with PS α,α-diphenyl-L-prolinol derivatives, the catalyst sites will most likely need to be bound to the polymer via the phenyl groups or substituents on the five-membered ring.

  聚苯乙烯微珠，含有 N-烷基-α,α-二苯基-L-脯氨醇分子 (7) 通过一个长的 N-烷基与支撑体相连，该 N-烷基还可作为间隔链 制备出了 N-烷基-α、α-二苯基-L-脯氨醇分子（7）。当用于催化 催化醛与二乙基锌（10 摩尔 %）在甲苯中的反应，反应温度为 20°C 时，它们能以 59-83% 的等当量生成预期的醇。 可与用 N-甲基-α,α-二苯基-L-脯氨醇 (3) 的结果进行比较时，可以发现 PS（聚合物支撑）催化剂的等效百分比值较低。有证据表明 这部分是由于间隔链的存在，部分是由于 部分原因是 PS 催化剂并不是所有的催化剂位点都容易接触到。 易获取。后者意味着 PS 催化剂无法与非催化剂 与醛和二乙基锌之间的非催化反应进行令人满意的竞争。 二乙基锌之间会产生外消旋体的非催化反应。因此，如果今后使用 PS 催化剂 因此，如果将来要使用 PS α,α-二苯基-L-脯氨醇衍生物获得更高的百分比 e.e. 值 衍生物时，催化剂位点很可能需要通过苯基基团结合到聚合物上。 五元环上的苯基或取代基结合到聚合物上。