1-<(4-fluorophenyl)methyl>-4-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-amine dihydrobromide | 75970-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-<(4-fluorophenyl)methyl>-4-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-amine dihydrobromide
• 英文别名: 1-<(4-fluorophenyl)methyl>-4-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-amine dyhydrobromide；(1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl)-(4-piperidinyl)amine dihydrobromide；norastemizole；1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-amine dihydrobromide；1-(4-fluorophenylmethyl)-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-amine hydrobromide；1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-piperidin-4-ylbenzimidazol-2-amine;hydrobromide
• CAS: 75970-64-8
• 化学式: 2BrH*C₁₉H₂₁FN₄
• 分子量: 486.225
• InChiKey: KMFXNZBYGMWBAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-178?C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4-fluorophenyl)methyl>-4-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-amine dihydrobromide 在 RaNi 氨 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-<1-(2-aminoethyl)-4-piperidinyl>-1-<(4-fluorophenyl)methyl>-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新的抗组胺N-杂环4-哌啶胺。2. 1-[（（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-a的合成及抗组胺活性。

  摘要：

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00150a029
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-<(4-fluorophenyl)methyl>-4-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-amine dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Astemizole-based turn-on fluorescent probes for imaging hERG potassium channel

  摘要：

  基于astemizole的支架，本研究开发了三种新型用于人类ether-a-go-go相关基因（hERG）钾通道的开启型荧光探针（N1-N3）。

  DOI：

  10.1039/c8md00562a

文献信息

• Anti-allergic five membered heterocyclic ring containing N-(bicyclic
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04634704A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  Five membered heterocyclic ring containing N-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines having histamine and serotonine antagonistic activity which compounds are useful agents in the treatment of allergic diseases.

  含有N-(双环杂环基)-4-哌啶胺基的五元杂环环，具有组胺和5-羟色胺拮抗活性的化合物，这些化合物是治疗过敏病的有用药剂。
• N-(Bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04556660A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  Novel N-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines having antihistaminic and serotonin-antagonistic properties which are useful in the treatment of allergic diseases.

  新型具有抗组胺和抗血清素特性的N-(双环杂环基)-4-哌啶胺，可用于治疗过敏性疾病。
• N-Heterocyclyl-4-piperidinamines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04219559A1

  公开（公告）日：1980-08-26

  Novel N-heterocyclyl-4-piperidinamines wherein said heterocyclic radical is an optionally substituted 1H-benzimidazol-2-yl or 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl radical, said compounds being useful as antihistaminic agents.

  新型N-杂环基-4-哌啶胺，其中所述的杂环基是可选择地取代的1H-苯并咪唑-2-基或3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基基团，所述化合物可用作抗组胺药物。
• N-(4-piperidinyl) bicyclic condensed 2-imidazolamine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04588722A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  Novel N-(4-piperidinyl) bicyclic condensed 2-imidazolamine derivatives having antihistaminic properties which compounds are useful in the treatment of allergic diseases.

  具有抗组胺作用的新型N-(4-哌啶基)双环2-咪唑胺衍生物，这些化合物在治疗过敏性疾病中非常有用。
• Astemizole Derivatives as Fluorescent Probes for hERG Potassium Channel Imaging
  作者：Beilei Wang、Zhenzhen Liu、Zhao Ma、Minyong Li、Lupei Du

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00360

  日期：2016.3.10

  imaging of hERG potassium channels in living cells can provide useful information for hERG-correlation studies. Herein, three small-molecule fluorescent probes, based on the potent hERG channel inhibitor astemizole, for the imaging of hERG channels in hERG-transfected HEK293 cells (hERG-HEK293) and human colorectal cancer cells (HT-29), are described. These probes are expected to be applied in the physiological

  活细胞中hERG钾通道的检测和成像可为hERG相关性研究提供有用的信息。在此，描述了三种基于有效hERG通道抑制剂阿司咪唑的小分子荧光探针，用于在hERG转染的HEK293细胞（hERG-HEK293）和人结肠直肠癌细胞（HT-29）中对hERG通道进行成像。这些探针有望用于hERG通道的生理和病理研究。